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文档简介

课时作业39烃的含氧衍生物一、选择题1.有机物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的是()①可以使酸性KMnO4溶液褪色②可以和NaOH溶液反应③在一定条件下可以和乙酸发生反应④在一定条件下可以发生催化氧化反应⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应A.①②③B.①②③④C.①②③⑤D.①②③④⑤2.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应3.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,下列关于香茅醛的叙述正确的是()A.分子式为C10H20OB.不能发生银镜反应C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7种不同化学环境的氢原子4.一种新药物结构如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是()A.分子式为C17H17N2O6B.能发生水解反应、聚合反应、取代反应C.能与氢气发生加成反应,但不能与溴的四氯化碳溶液反应D.分子中含有三种不同的官能团5.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种6.有机物M、N之间可发生如图转化。下列说法不正确的是()A.M能与溴水发生加成反应B.M分子中所有碳原子共平面C.N能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.M、N均能发生水解反应和酯化反应7.“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后,使得光控、温控和电控分子的能力更强,如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是()A.物质Ⅰ的分子式是C25H28O8B.反应[a]是氧化反应C.1mol物质Ⅰ可与8molH2发生加成反应D.物质Ⅰ的所有原子不可能共平面二、非选择题8.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR′+R″OHeq\o(→,\s\up11(H+),\s\do4(△))RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是________。B中所含的官能团是________。(2)C→D的反应类型是________。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知:2Eeq\o(→,\s\up7(一定条件))F+C2H5OH。F所含官能团有和________。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:9.近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr­Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHOeq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))R—CH=CH—CHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是________。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为__________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、__________________。(4)D的结构简式为__________________。(5)Y中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。(6)E与F在Cr­Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________________________________________________________________。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________________________________________________________________。10.苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是________________________________________________________。(2)B的结构简式为_______________________________________________________。(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为________;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为________。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称________:E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为________。(5)M为C的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为________。(6)对于,选用不同的取代基R′,在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R′对产率的影响见下表:R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律,并解释原因______________________________________________________________________________________________________________________。课时作业39烃的含氧衍生物1.答案:D2.解析:由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应,1molX最多能与3molNaOH反应(与—COOH反应1mol,与酚酯基反应2mol),D错误。答案:C3.解析:香茅醛的化学式为C10H18O,含有醛基,故能发生银镜反应,分子中有8种氢原子。答案:C4.解析:从分子结构可设分子式为C17HxN2O6,不饱和度为10,则17+1-eq\f(x-2,2)=10,x=18,其分子式为C17H18N2O6,A项错误;该有机物中含有酯基,能够发生水解、取代反应,含有碳碳双键,能够发生加聚反应,B项正确;含有碳碳双键,既能与氢气发生加成反应,又能与溴发生加成反应,C项错误;分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团,D项错误。答案:B5.解析:A错:汉黄芩素的分子式为C16H12O5;B对:该分子中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应;C错:酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应,1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量最多2mol;D错:分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,官能团种类会减少2种。答案:B6.解析:M中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,故A正确;M分子有三个C原子连接在同一个饱和C原子上,所以所有碳原子不可能共面,故B错误;N中含有羟基、醛基均能被高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾褪色,故C正确;M和N中均含有酯基和羟基,能发生水解反应和酯化反应,故D正确。答案:B7.解析:根据物质Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C25H28O8,A项正确;反应[a]为还原反应,B项错误;1个物质Ⅰ分子中含有2个苯环、2个羰基,故1mol物质Ⅰ可与8molH2发生加成反应,C项正确;物质Ⅰ中含有饱和碳原子,故其所有原子不可能共平面,D项正确。答案:B8.解析:(1)根据A到B的条件,确定是硝化反应,B到C是硝基发生还原反应,都不影响碳原子数,所以A碳原子数为6,故A为苯;B的官能团为硝基。(2)根据D的分子式C6H6O2,不饱和度为4的芳香化合物,即苯环上有两个羟基的结构,而C中有两个氨基,故可以确定是氨基被羟基所取代,故为取代反应。(3)E是分子式为C4H8O2的酯类物质,仅以乙醇为有机原料制备得到,只能是乙醇发生连续氧化先制乙酸,然后发生酯化反应,制得乙酸乙酯。(4)2E到F属于陌生信息推导,直接推出F的准确结构有一定难度,但是根据断键方式,从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇,说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键,得到—OC2H5,到乙醇必须还有一个H,故另一个酯只需要断碳氢单键,剩余两部分拼接在一起,第一个乙酸乙酯保留羰基,第二个乙酸乙酯保留酯基,故答案为酯基。(5)D中有两个酚羟基,F中有羰基,故D与F第一步发生信息反应1-羰基与酚羟基邻位H加成,得到中间产物1;中间产物1的侧链必有醇羟基,根据最终产物,发现羟基发生消去反应,得到具有双键的中间产物2;中间产物2中侧链有酯基,与其邻位酚羟基发生信息反应2-酯交换,得到羟甲香豆素,并有一分子乙醇脱出。从而倒推出中间产物2结构为:;倒推出中间产物1的结构为:;从而D与F的结构也能确定。答案:(1)硝基(2)取代反应(3)①2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO+2H2O、②2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))2CH3COOH、③CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))CH3COOC2H5+H2O9.解析:(1)CH3—C≡CH的名称为丙炔。(2)CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2—C≡CH(B),ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN(C),即B→C的化学方程式为ClCH2—C≡CH+NaCNeq\o(→,\s\up7(△))HC≡C—CH2CN+NaCl。(3)A生成B的反应为取代反应,结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH,HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。(5)根据Y的结构简式可知,Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。(6)F为,其与IOO在Cr­Ni催化下发生偶联反应生成C6H5OHOO。(7)根据题设条件可知,X中含有2个—CH3、1个碳碳三键、1个酯基、1个—CH2—,则符合条件的X的结构简式如下:答案:(1)丙炔(2)CH≡C—CH2Cl+NaCNeq\o(→,\s\up7(△))CH≡C—CH2CN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)CH≡C—CH2COOC2H5(5)羟基、酯基10.解析:(1)由A的结构简式可知A为2­羟基苯甲醛(或水杨醛)。(2)由题给已知信息可知,A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B,结合B的分子式可知B的结构简式为。(3)由C与D的结构简式可知,C与乙醇发生酯化反应生成D,所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热;C发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的物质,该物质的结构简式为。(4)由E的结

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