(统考版)2023版高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第1讲认识有机化合物学生用书

第1讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点一有机物的分类和命名基础梳理·自我排查1.根据元素种类分类：2．按碳的骨架分类3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的__________。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃________(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇______(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚________(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛________(醛基)乙醛CH3CHO酮CO(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸________(羧基)乙酸CH3COOH酯________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH34.链状有机物的命名(1)选主链——选择含有________在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号——从距离________最近的一端开始编号。(3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。5．苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为______，称为______，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：________、________、________。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做________，间二甲苯叫做1，3­二甲苯，对二甲苯叫做________。[判断](正确的打“√”，错误的打“×”)(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基()(4)属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物()(5)含有醛基，属于醛类()(6)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃()(7)分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2­甲基­5­乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯()(10)的名称为2­甲基­3­丁炔()微点拨烃的衍生物的命名注意事项(1)烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。(2)二、三、四……是指官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。(5)含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应使该官能团的位次最小，且要点明所含官能团的数目。考点专练·层级突破练点一官能团与有机物的类别1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤D．仅②④2．(1)中含氧官能团名称是________。(2)中含氧官能团的名称是________。(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。(5)中含有的官能团名称是________。(6)中含有的官能团名称是________。(7)中含有的官能团名称是________。练点二有机物的命名3．下列有机物的命名，正确的划“√”，错误的划“×”，如错误，请改正。(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21，3，5－三己烯()________________________________________________________________________(2)2－甲基－3－丁醇()________________________________________________________________________(3)二溴乙烷()________________________________________________________________________(4)3－乙基－1－丁烯()________________________________________________________________________(5)2－甲基－2，4－己二烯()________________________________________________________________________(6)1，3－二甲基－2－丁烯()________________________________________________________________________4．请用系统命名法给下列有机物命名(1)________。(2)__________。(3)________________。(4)________________。5．写出下列有机物的名称。(1)HO—CH2CH=CH2________。(2)_______。(3)HCOOCH2CH3________。(4)CHO________。(5)________。练后反思有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“－”“，”忘记或用错。考点二同分异构体和同系物基础梳理·自我排查1.有机物结构的表示方法表示方法实例最简式(实验式)CH2电子式结构式结构简式CH2=CH2键线式球棍模型比例模型2.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个________的化合物互称同系物。如CH3CH3和________；CH2=CH3．有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的______，但____不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有____________的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和__________位置异构官能团位置不同如：CH2=CH—CH2—CH3和____________官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和__________[判断](正确的打“√”，错误的打“×”)(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式()(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质()(4)丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种()(5)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()(6)的结构简式为()(7)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有6种()(8)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有7种()微点拨同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。考点专练·层级突破练点一有机物的结构特点1．下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是()A．金刚烷()的分子式为C10H14B．聚丙烯的结构简式为C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物D．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面2．肾上腺素是化学信使，随着血液流到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是()A．分子式为C9H12NO3B．该分子中至少有9个原子共平面C．属于酚类D．分子中含有2个手性碳原子练点二同系物的判断3．下列叙述正确的是()A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物C．互为同分异构体D．同分异构体的化学性质可能相似4．下列物质一定属于同系物的是________。练点三同分异构体书写与判断5．下列说法正确的是()A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B．四联苯的一氯代物有4种C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体6．根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种—硝基取代物的同分异构体是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(写出任意两种的结构简式)。(3)A是B(的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出A所有可能的结构简式：________________。(4)写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：Ⅰ.分子中含有2个苯环；Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________。练后感悟限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。考点三研究有机物的一般步骤和方法基础梳理·自我排查1.研究有机化合物的基本步骤2．分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的____相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂：____、____、____、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有机物在两种______的溶剂中的______不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的________与其____的比值)____值即为该有机物的相对分子质量。4．分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出______，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱：[判断](正确的打“√”，错误的打“×”)(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4()(2)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30℃为宜()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物()(5)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素()(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(7)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1()微点拨常见官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基新制银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体产生石蕊试液溶液变红色考点专练·层级突破练点一确定有机物的组成1．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式：____________________。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是________。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称________，它的作用是________________________。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？________________。有学生认为在E后应再加一与E相同的装置，目的是________________________________________________________________________。(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为__________。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定________。练点二确定有机物的结构2．下列说法中正确的是()A.在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C．质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()4．在G()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是________________(写结构简式)。5．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是____________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：________________________________________________________________________。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目：例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________。练后归纳通过价键规律确定有机物的结构某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH真题演练·素养通关1.[2021·湖南卷，4]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面2.[2021·山东卷，12]立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种3．[2020·山东卷，6]从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是()A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应4．[2020·浙江7月，15]有关的说法正确的是()A．可以与氢气发生加成反应B．不会使溴水褪色C．只含二种官能团D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH5．[2021·全国甲卷，36]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为____________________。(2)1molD反应生成E至少需要________mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称________。(4)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________________。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个B．3个C．4个D．5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：6．[2019·全国卷Ⅱ，36]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。(2)由B生成C的反应类型为________。(3)由C生成D的反应方程式为________________________________________________________________________。(4)E的结构简式为________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于________。7．[海南卷](双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有()A．乙酸甲酯B．对苯二酚C．2­甲基丙烷D．对苯二甲酸第十二章有机化学基础（选修5）第1讲认识有机化合物考点一基础梳理·自我排查1．ON2．（1）CH3CH2CH3（2）CH4CH2=CH2CH≡CH3．（1）原子或原子团（2）—OH4．（1）官能团（2）官能团（3）4－甲基－1－戊炔3－甲基－3－戊醇5．（1）甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（2）1，2­二甲苯1，4­二甲苯判断答案：（1）×（2）×（3）×（4）×（5）×（6）×（7）√（8）√（9）×（10）×考点专练·层级突破1．解析：①属于醇类，③属于酯类。答案：C2．答案：（1）（醇）羟基（2）（酚）羟基、酯基（3）卤代烃醛基（4）羧基（5）碳碳双键、酯基、羰基（6）羰基、羟基、羧基、碳碳双键（7）羟基、羧基、酯基、碳碳双键3．答案：（1）×应为1，3，5－己三烯（2）×应为3－甲基－2－丁醇（3）×应为1，2－二溴乙烷（4）×应为3－甲基－1－戊烯（5）√（6）×应为2－甲基－2－戊烯4．答案：（1）3，3，4－三甲基己烷（2）3－乙基－1－戊烯（3）4－甲基－2－庚炔（4）1－甲基－3－乙基苯5．答案：（1）丙烯醇（2）1，2­丙二醇（3）甲酸乙酯（4）苯甲醛（5）对苯二甲酸考点二基础梳理·自我排查2．CH2原子团CH3CH2CH3CH2=CHCH33．分子式结构同分异构现象CHCH3CH3CH3CH3—CH=CH—CH3CH3—O—CH3判断答案：（1）×（2）×（3）√（4）×（5）×（6）√（7）√（8）×考点专练·层级突破1．解析：金刚烷含有4个，6个—CH2—，分子式为C10H16，A错；聚丙烯的结构简式为，B错；CH4O只能为CH3OH，而C2H6O可以为CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH和CH3CH2OH是同系物，而CH3OH和CH3OCH3不是同系物，C错；根据甲烷分子中最多有3个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，中最多有9个原子在同一平面，D对。答案：D2．解析：分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。答案：C3．解析：同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，故B错误；分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯化学性质不同，故D正确。答案：D4．答案：⑤⑦5．解析：分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。答案：C6．解析：（5）该物质与互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。答案：（1）CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH（2）、、（任写两种即可）（3）、（4）或（5）考点三基础梳理·自我排查1．实验式分子式结构式2．（1）沸点溶解度溶解度（2）苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3．（1）CO2H2O简单无机物最简单整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子（2）相对质量电荷最大4．（1）官能团（2）吸收频率个数面积判断答案：（1）×（2）√（3）×（4）×（5）×（6）×（7）×考点专练·层级突破1．解析：（5）E管质量增加1.76g，是CO2的质量，物质的量为0.04mol，D管质量增加0.72g，是水的质量，物质的量为0.04mol，则C、H元素的质量为12g·mol－1×0.04mol＋1g·mol－1×0.04mol×2＝0.56g，O元素的质量为1.2－0.56＝0.64g，物质的量为0.04mol，所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，则该有机物的最简式为CH2O。答案：（1）H2O22H2O22H2O＋O2↑（2）使有机物充分氧化生成CO2和H2O（3）碱石灰或氢氧化钠吸收CO2（4）造成测得有机物中含氢量增大防止空气中的H2O和CO2进入E，使测得的数据不准（5）CH2O（6）测出有机物的相对分子质量2．解析：A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。答案：D3．解析：A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。答案：D4．解析：G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个—CH2OH或—O—CH3：、，共有2种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个—OH和两个—CH3，先固定两个—OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个—CH3，共有6种结构：、，故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为。答案：85．解析：（1）根据题意有n（H2O）＝0.3mol，则n（H）＝0.6mol；n（CO2）＝0.2mol，则n（C）＝0.2mol。根据氧原子守恒有n（O）＝n（H2O）＋2n（CO2）－2n（O2）＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，则N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。（2）假设该有机物的分子式为（C2H6O）m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。解析：（3）由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。（4）分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。答案：（1）C2H6O（2）46C2H6O（3）CH3CH2OH、CH3OCH3（4）CH3CH2OH真题演练·素养通关1．解析：苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，D错误。答案：C2．解析：N无论为还是，都有1个双键碳原子同时连有两个相同的原子或原子团，因此N不存在顺反异构，A项错误；L的分子式为C5H11Cl，其同分异构体有7种，任一同分异构体最多有1个手性碳原子，B项正确；M的同分异构体是能被氧化为酮的醇，则与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，有、3种，C项错误；L的同分异构体中含有2种化学环境氢的只有，D项正确。答案：AC3．解析：calebinA分子中含有酚羟基，能与Fe