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文档简介

第三章烃的衍生物第三节醛酮学习目标素养目标学法指导了解醛的含义、组成、官能团、结构特点及分类;了解酮的含义、组成、结构特点证据推理与模型认知1.通过分析醛基构成特点,加深对结构决定性质的理解2.以乙醛、丙酮为代表,学习醛、酮的化学性质3.通过对—CHO检验方法的学习,培养学生尊重实验事实的意识掌握醛和酮的化学性质,了解醛的用途科学探究与创新意识、科学态度与社会责任课前·新知导学乙醛的组成与性质1.醛的含义:醛是由________________与醛基相连而形成的一类有机化合物。饱和一元醛的组成通式为____________(n≥1),官能团是___________。2.乙醛的组成与结构:乙醛的分子式为________,其核磁共振氢谱上有______个峰。3.乙醛的物理性质:乙醛是_______色、具有_________气味的______体;挥发性______(填“强”或“弱”),能与水、乙醇等互溶。烃基(或氢原子)

CnH2nO

—CHO

C2H4O

2

无刺激性液强4.乙醛的化学性质(1)氧化反应:乙醛性质活泼,能被氧化剂氧化。①与银氨溶液的反应:向银氨溶液中加入几滴乙醛,振荡后将试管放入_________中温热,观察到的现象是__________________,相应的化学方程式为________________________________________________________________,该反应又称__________反应。②与Cu(OH)2的反应:向新制的Cu(OH)2中加入几滴乙醛,然后________,产生的现象是____________________,反应的化学方程式为___________________________________________________________。热水浴试管内壁出现银镜银镜加热有砖红色沉淀生成③与氧气的反应:一定条件下乙醛与氧气反应的方程式为___________________________________。④与酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液、溴水的反应:若向上述溶液中加入适量的乙醛溶液,相应的现象是_____________,乙醛会转化为________。溶液褪色乙酸(2)加成反应。①与氢气的反应:一定条件下乙醛与H2反应的化学方程式为_________________________________,该反应可看作是有机分子得到了____________,故该反应又可称为________反应。②与HCN的加成:乙醛能与一些极性试剂发生加成反应。例如,乙醛能与HCN发生加成反应。2-羟基丙腈

氢原子还原5.醛基的检验检验醛基的常用试剂是银氨溶液与新制的Cu(OH)2。(1)银氨溶液的配制:向盛有1mL2%的____________溶液的试管中滴加2%的________,边滴加边振荡试管,至最初产生的沉淀______________为止。(2)Cu(OH)2的配制:向盛有2mL10%的___________溶液的试管中滴入5滴5%的___________溶液,配制过程中使用的_________溶液是过量的以确保配制的试剂呈_________(填“酸性”或“碱性”)。AgNO3

氨水恰好

溶解

NaOH

CuSO4

NaOH

碱性醛基既有氧化性又有还原性,对吗?【答案】对,因为—CHO得氢可转化为—CH2OH,得氧可转化为—COOH。微思考【答案】D醛类酮1.甲醛(2)物理性质的特殊性:甲醛是唯一的在常温下为______态的烃的含氧衍生物。甲醛的水溶液叫______________,该溶液因具有________、________性能而被用于消毒和制作生物标本。2

相似2

气福尔马林杀菌防腐2.苯甲醛结构简式为____________,俗称____________,是______色液体,具有醛类与________________的双重化学性质。苦杏仁油无苯(或芳香烃)

3.酮(1)酮的组成与结构:________与____________相连的化合物,官能团结构式为________,饱和脂肪酮组成通式为______________,碳原子数目相同的饱和醛与酮可互为________________。(2)丙酮结构简式为_______________,它是无色液体,__________于水。丙酮________与银氨溶液、Cu(OH)2反应,与H2反应可生成__________(写名称)。羰基两个烃基CnH2nO(n≥3)

同分异构体易溶不能2-丙醇甲醛可被酸性KMnO4溶液氧化为CO2吗?【答案】可以。微思考判断正误。(正确的画“√”,错误的画“×”)(1)丙酮与丙醛互为同分异构体,均能发生银镜反应。 (

)(2)乙醛和乙醇混合物可用分液漏斗分离,且乙醛的沸点低于丙醛。

(

)(3)苯甲醛不能与新制的Cu(OH)2反应。 (

)(4)乙醇通过还原反应可转化为乙醛。 (

)(5)一定条件下丙醛能发生氧化反应、加成反应和水解反应。

(

)(6)分子式为C5H10O的酮有3种同分异构体。 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√课堂·重难探究重难点一醛、乙醛的组成与性质[重难突破]1.醛的概述(2)物理性质:低级醛溶于水,同系物随着分子中碳原子数目的增加,熔、沸点升高,水溶性逐渐降低。2.醛的化学性质(以乙醛为例)醛的化学性质主要由醛基决定,醛基性质可概括为:因此醛类物质既能发生氧化反应,又能发生还原反应。(1)氧化反应:醛类物质还原性较强,能被许多氧化剂氧化。①银镜反应。操作图示实验操作与现象向盛有2%AgNO3的洁净试管中滴加2%氨水(边滴加边振荡),当最初产生的白色沉淀溶解后,再滴加3滴乙醛振荡后进行水浴加热,试管内壁出现一层光亮的银镜有关方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3;AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]OH+2H2O;②与新制的Cu(OH)2反应。实验操作

实验现象(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c)中溶液有红色沉淀产生[典例精练]A.检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛:加入酸性KMnO4溶液,看是否褪色B.肉桂醛与足量H2加成可得到饱和脂环醇C.肉桂醛中所有原子可能在同一平面上D.一定条件下,肉桂醛可发生加成反应、氧化反应【答案】A

(CH3)2CHCH2OH是某物质X的还原产物,则物质X不可能是 (

)A.乙醛的同系物 B.丁醛的同分异构体C.CH2==C(CH3)CH2OH D.乙醇的同系物【答案】D【解析】醛类物质与H2加成或含有碳碳不饱和键的醇与H2加成均可得到(CH3)2CHCH2OH,故X不可能是乙醇的同系物,D符合要求。重难点二甲醛、

酮[重难突破]1.酮与丙酮(1)酮的概念和结构特点。(2)酮的化学性质。能与H2、HCN发生加成反应,除燃烧外不能发生氧化反应。2.甲醛的特殊性(1)结构:甲醛分子中有2个醛基。(2)室内甲醛的来源:主要来源于装饰材料和家具中的胶合板、纤维板等材料,这些材料在一定时间内会释放出甲醛。因此新装修的房间要空置一段时间后再入住。(3)氧化反应:与足量的银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应时,1molHCHO可还原出4molAg或2molCu2O,氧化过程为:我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。[典例精练](1)柠檬醛的分子式是_______,官能团结构简式为___________。(2)β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有________种峰,等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2质量比为___________。下列有关说法中正确的是 (

)A.组成最简单的醛是福尔马林B.甲醛可被KMnO4溶液氧化为CO2C.甲醛与H2反应可得到甲酸D.甲醛可作防腐剂,可用作食品保鲜剂【答案】B【解析】福尔马林是甲醛的水溶液而不是醛,A错误;甲醛与氢气反应得到甲醇,C错误;甲醛有毒,不能用于食品保鲜,D错误。[课堂小结]小练·素养达成1.下列有关乙醛的说法中,正确的是 (

)A.难溶于水 B.核磁共振氢谱有2种峰C.无色无味 D.不易燃烧【答案】B2.(2023·浙江宁波名校期中)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目减少,则该试剂是

(

)A.HBrB.[Ag(NH3)2]OH溶液C.Br2的CCl4溶液D.H2【答案】D【解析】根据结构简式可知,分子中含有碳碳双键,与溴化氢发生加成反应,引入1个溴原子,官能团数目不变,A不选;分子中含有醛基,可发生银镜反应,醛基变为羧基,官能团数目不变,B不选;碳碳双键与溴发生加成反应,引入溴原子,官能团数目不变,C不选;碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应,后得到羟基,官能团数目减少1个,故选D。3.(2023·河北沧州泊头一中联考)3-苯基丙烯醛,俗称桂醛,是一种食品添加剂,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是

(

)A.1mol桂醛最多可以和4molH2加成B.桂醛所有原子可能处于同一平面C.上述合成路线涉及取代反应和消去反应D.可用溴水鉴别苯甲醛和桂醛【答案】B【解析】桂醛分子中含苯环、碳碳双键和醛基,一定条件下能与氢气发生加成反应,则1mol桂醛最多可以和5mol氢气发生加成反应,A错误;桂醛分子中苯环、碳碳双键和醛基都是平面结构,由三点成面可知,分子中所有原子可能处于同一平面,B正确;4.洗涤做过银镜反应的试管的最佳试剂是 (

)A.浓硝酸 B.NaOH溶液C.稀硝酸 D.酒精【答案】C【解析】用稀硝酸、浓硝酸均可除去银,但除去少量银用稀硝酸即可,产生的有害物质少,C正确。5.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应可得21.6g银;将等量的该醛完全燃烧,生成3.6g水。此醛可能是 (

)A.甲醛 B.乙醛C.丙醛 D.丁醛【答案】B【解析】21.6g银的物质的量为0.2mol,根据醛的银镜反应可知1mol醛基对应2mol银,故醛的物质的量为0.1mol,3.6g水的物质的量为0.2mol,由此可知每个醛分子中所含H原子的个数为4,则醛为乙醛,B正确。6.下列有关醛基与酮羰基的说法中正确的是 (

)A.均可与溴水反应

B.均可与H2反应C.均可被酸性KMnO4氧化

D.醛基可转化为酮羰基【答案】B【解析】酮羰基可以与氢气加成但不能与溴水、酸性KMnO4反应,而醛基与这些试剂均可反应;由于酮羰基两端均与碳原子相连而醛基一端只能与氢原子成键,由此可知醛基无法转化为酮羰基,故只有B正确。7.某饱和一

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