新教材同步系列2024春高中化学第三章烃的衍生物第一节卤代烃课件新人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物①掌握卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、油脂、酰胺的结构与性质，以及它们之间的相互转化。②掌握烃的衍生物的特征反应、鉴定方法。③掌握烃的衍生物的一般提纯方法，了解典型有机化合物的精制方法。④掌握烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。⑤能根据信息设计有机化合物的合成路线。学习内容考查重点卤代烃卤代烃的分类与命名①各类烃的衍生物的官能团性质②烃基与官能团间的相互影响③各类烃的衍生物的同系物的物理性质及变化规律卤代烃的性质与检验醇酚醇的分类、结构与命名醇的化学性质苯酚的性质学习内容考查重点醛酮乙醛的结构与性质④各类烃的衍生物的同分异构体问题分析⑤重要有机化合物的合成原理⑥重要有机化合物的制备及精制⑦有机合成的基本方法醛类、特殊的醛酮的结构与性质羧酸羧酸衍生物羧酸的分类与性质酯的结构与性质油脂的结构与性质酰胺的结构与性质有机合成有机合成的主要任务有机合成路线的设计与实施第一节卤代烃学习目标素养目标学法指导了解卤代烃的分类方法、结构；掌握卤代烃的命名、官能团证据推理与模型认知1．通过分析卤代烃的组成特点，认识卤代烃类型的多样性2．以溴乙烷为代表，分析卤代烃的化学性质、检验方法3．通过教材有关图表，总结卤代烃同系物性质的递变规律掌握卤代烃的性质；了解卤代烃的应用宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任课前·新知导学

卤代烃组成、命名与物理性质1．卤代烃概述(1)含义：可看作是烃分子中的__________被卤素原子________后生成的化合物，其官能团的名称是___________。(2)分类：根据所含____________的不同，可将卤代烃分为________、__________、__________、碘代烃；根据卤素原子______________，可将卤代烃分为__________和_____________。(3)组成：饱和一元脂肪卤代烃组成通式为_____________(用X表示卤素)。氢原子取代碳卤键卤素原子氟代烃氯代烃溴代烃数目的多少单卤代烃多卤代烃CnH2n＋1X

2．卤代烃的系统命名法(1)选择含有__________的最长碳链为主链。(2)从最靠近__________的一端对主链进行编号。碳卤键碳卤键CH3CH2CH2Br的名称是什么？【答案】1－溴丙烷。微思考判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)CH2BrCH2CH2Cl中含有两种官能团。 (

)(2)CH3CH2CHCl2的名称为1，1－二氯丙烷。 (

)(3)某脂肪卤代烃的组成为CnH2n－3X，则分子中含有一个碳碳双键。 (

)(4)1－溴丁烷中官能团名称是碳溴键。 (

)(5)溴乙烷的密度比水的密度小。 (

)【答案】(1)√

(2)√

(3)×

(4)√

(5)×

(6)√

卤代烃的性质与应用1．卤代烃的物理性质(1)状态：少数卤代烃在常温下为_____，大多数为____________。(2)沸点：同系物的沸点，随碳原子数增加而________；比碳原子数相同的烷烃的沸点______。(3)溶解性：卤代烃_______于水，________于有机溶剂。(4)密度：比碳原子数相同的烷烃的密度______，同系物的密度随着分子中的碳原子数目增加而________。气体液体或固体升高高不溶可溶大减小2．化学性质(1)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含___________的化合物的反应。(2)取代反应：在NaOH水溶液中，________可取代卤代烃中卤素原子。不饱和键羟基(3)卤代烃(以C2H5Br为例)的两类反应比较。类型取代(水解)反应消去反应反应条件____________________________________原理—X被__________取代相邻两个______原子上的—X、—H结合成HX反应方程式

应用引入__________的重要途径通过消去、加成、取代可引入多个__________NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热—OH

碳—OH

—OH

3．卤代烃对环境的影响__________在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。氟利昂实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷、乙醇各一瓶，如何鉴别？能用钠区别开吗？【答案】各取少量与水混合，不分层的是乙醇，分层后油状物在下的是溴乙烷，油状物在上的是戊烷；不能。微思考判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)在NaOH水溶液中，C2H5OH可转化为乙烯。 (

)(2)CH3CHBrCH2CH3发生消去反应可得到两种同分异构体。

(

)(3)一氯甲烷能发生消去反应。

(

)(4)C4H9Br有可能与氢气发生加成反应。 (

)(5)将C3H7Cl与AgNO3溶液混合，可得到白色沉淀。 (

)(6)卤代烃均不溶于水。

(

)【答案】(1)×

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√课堂·重难探究重难点一卤代烃的分类、组成与命名[重难突破]1．卤代烃的分类2．溴乙烷的分子组成与结构3．脂肪卤代烃的命名(1)主链：含有—X的最长碳链做主链，以主链上碳原子数目的多少称为“某烷”或“某烯”或“某炔”。(2)编号：从最靠近官能团或取代基(命名中—X视为取代基)的一端编号。(3)名称：表示方法与相应的烃类似。例如(CH3)2CHCHClCH2CH3的名称为2－甲基－3－氯戊烷(碳卤键写在烃基后)；CH2==CHCH2CH2Cl的名称为4－氯－1－丁烯。4．卤代烃的重要物理性质卤代烃均不溶于水，溴代烃、多氯代烃的密度均比水的密度大；随着分子中碳原子数目的增加，同系物的密度减小，熔、沸点升高。卤代烃在生产、生活中有着广泛的应用，回答下列问题：(1)氯代甲烷常用作有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________，常温下为气体的是__________，工业上分离多卤代甲烷的方法是_______________。[典例精练](2)2－溴丁烷是一种有机合成中间体，下列有关它的说法正确的是________(填编号)。A．难溶于水，密度比水的密度小B．还有3种同分异构体C．其一氯代物有3种D．沸点比2－溴戊烷高【答案】(1)CCl4(或四氯甲烷、四氯化碳)

CH3Cl蒸馏(或分馏)

(2)B【解析】(1)CCl4

是正四面体而其他几种卤代甲烷因为C—H、C—Cl键长度不同而不是正四面体；常温下为气体的只有CH3Cl。因为多卤甲烷为彼此相互溶解的液体，故应利用沸点的不同，采用蒸馏的方法分离它们。(2)溴代烷的密度比水的密度大，A错误；分子式为C4H9Br的有机化合物共有4种不同的结构，故2－溴丁烷还有3种同分异构体，B正确；氯原子可取代2－溴丁烷四个碳原子上的氢原子，形成4种同分异构体，C错误；溴代烷同系物随着分子中碳原子的数目增加，沸点升高，D错误。回答下列问题：(1)三种物质中核磁共振氢谱有3个峰的物质是____________(用代号填写，后同)，Y、Z密度的相对大小是____________，属于多卤代烃的是__________，不属于脂肪卤代烃的是___________。(2)X的一氯代物有__________种，Z的一氯代物有__________种。(3)能与氢气反应的物质是__________，已知X常温下是液体，用水可将X、Y区别开，由此可得出的一种合理结论是_____________。【答案】(1)Y、Z

Y＜Z

X

X

(2)2

3(3)X

X的密度比水的密度大【解析】三种物质均呈对称结构，分别有2个、3个、3个核磁共振氢谱峰。Y、Z是同系物，分子中碳原子数目越多，密度越小，即密度Y＜Z。(2)X、Y分别有2种、3种不同化学环境的氢原子，故一氯代物分别有2种、3种。(3)X属于不饱和卤代烃，可与H2加成，由于卤代烃均不溶于水、一氯代烷密度比水的密度小，故X的密度应比水的密度大。重难点二卤代烃的性质与应用[重难突破]1．卤代烃的化学性质卤代烃中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X键的电子向卤素原子偏离，导致C—X键的极性增强，在化学反应中C—X键容易断裂，所以卤代烃化学性质活泼。(1)取代(水解)反应。①反应条件：强碱的水溶液、加热。②本质：羟基取代卤素原子。(2)消去反应。①反应条件：强碱的醇溶液、加热。②本质：卤素原子与β－H原子结合形成HX。注意：直接与官能团成键的碳原子称为α－碳原子、与α－碳原子成键的碳原子称为β－碳原子；与α－碳原子、β－碳原子成键的氢原子分别叫α－H原子、β－H原子，为方便起见，后续讨论中会使用这种编号法。④多卤代烷的消去反应。多卤代烷发生消去反应时，可消去一个卤素原子，也可消去多个卤素原子，若两个卤素原子相邻，则消去产物可以是炔烃，也可以是二烯烃。如：2．卤代烃对人类生活的影响(1)重要卤代烃的用途。用途作溶剂制冷剂灭火剂塑料常用物质CHCl3、CCl4等氟利昂(CFCl3)CCl4聚四氟乙烯、聚氯乙烯等3．实验探究：1－溴丁烷的化学性质(1)实验装置。

(2)实验现象：A中有气泡产生，C中酸性KMnO4溶液褪色。(3)部分问题分析。①实验结论：有不饱和烃进入C中；A中发生了消去反应。②B中水的作用：吸收挥发出的乙醇，防止其进入C中干扰实验。③可用溴水或溴的CCl4溶液代替酸性KMnO4溶液且此时可撤去B。溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应时发生反应的类型不同，某研究性学习小组的同学设计如下图装置(加热及支持装置略去)进行验证。[典例精练]方案Ⅰ：在甲中的试管中加入3mL1mol/LNaOH溶液和3mL溴乙烷，振荡，连接好装置后进行水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_______________，一段时间后当观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(2)若丙中是酸性KMnO4溶液，当丙中无明显变化时，表明此条件下溴乙烷发生______________反应。方案Ⅱ：在甲中的试管中加入3mL1mol/LNaOH的乙醇溶液和3mL溴乙烷，连接好装置后进行水浴加热。(3)丙中是酸性KMnO4溶液，一段时间后，若丙中溶液褪色，则写出溴乙烷反应的化学方程式____________________，装置乙中水的作用是____________________；若将丙中酸性KMnO4溶液换成溴水，并撤销装置乙，对实验结果是否会造成影响？____________________，做出此判断的理由是_______________。(4)有同学经过思考后认为，通过测定有机产物的核磁共振氢谱也可确定反应的类型，若核磁共振氢谱有________种峰，就表明在对应条件下发生的是____________反应。【答案】(1)便于控制温度，减少溴乙烷的损失试管内溶液不分层(2)取代(水解)(4)1消去(或3水解)【解析】(1)水浴加热可较好地控制温度，避免过多的溴乙烷挥发造成损失；因溴乙烷不溶于水而生成物均溶于水，故当液体不分层时表明反应已完成。(2)当KMnO4不褪色时表明没有烯烃生成，此时发生的是取代反应。(3)当KMnO4褪色时则说明有能使KMnO4溶液褪色的烯烃生成，由此说明甲中发生了消去反应，此时水的作用是吸收可能挥发出来的乙醇，避免其与KMnO4溶液反应造成的干扰。用溴水代替KMnO4时，因溴水不能氧化乙醇，故可撤销乙装置。(4)乙烯只有一种核磁共振氢谱峰，乙醇有三种峰，故可由所测得的峰确定反应的类型。

根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_________________。(2)①的反应类型是____________，③的反应类型是___________。(3)B在NaOH水溶液中加热时反应的化学方程式是___________。(4)有同学认为反应④还可以得到副产物环己炔，你是否同意他的看法？__________，理由是___________________。(4)同意发生消去反应时，脱去的两个氢原子可以来源于相邻的两个碳原子上[课堂小结]小练·素养达成1．(2022·上海吴淞中学期中)下列关于溴乙烷的叙述中正确的是

(

)A．溴乙烷是无色液体，其密度比水的大B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷【答案】A【解析】溴乙烷是无色、密度比水大的液体，难溶于水，A正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热可生成乙烯，B错误；溴乙烷是非电解质，将溴乙烷滴入AgNO3溶液中出现分层现象，要验证溴乙烷中有溴元素，应先将溴乙烷加入NaOH溶液后加热，向反应后溶液中加入足量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明含有溴元素，C错误；实验室制取溴乙烷常用乙烯与溴化氢反应，D错误。2．下列各物质通过消去反应可生成两种烯烃的是 (

)A．CH2Cl2 B．CH3CH2ClC．CH3CHClCH3 D．CH3CHClCH(CH3)2【答案】D【解析】A中物质只有一个碳原子，不可能形成一个碳碳双键，A错误；B中只能得到乙烯，B错误；C中得到丙烯，C错误。3．下列关于卤代烃的叙述正确的是 (

)A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的【答案】C【解析】一氟代烃、一氯代烃密度均比水的小，A错误；没有β－H原子的卤代烃不能发生消去反应，B错误；卤代烃也可由烯烃通过加成反应得到，D错误。4．为获得较高纯度的氯乙烷，最好采用的方法是 (

)A．乙烷与氯气反应

B．乙烯跟氯气反应C．乙炔与氯气反应

D．乙烯跟氯化氢反应【答案】D【解析】只有A、D项可得到氯乙烷，但取代反应得到的是一系列混合物，D正确。5．(2023·安徽亳州二中期中)在卤代烃R－CH2－CH2－X中化学键如下图所示(①为C－X，②③为C－H，④为C－R)，则下列说法正确的是