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文档简介

第二单元有机化合物的分类和命名课程标准导航1.知道研究有机物分类的意义,学会根据官能团对有机物进行分类,知道有机物的其他分类方法。2.掌握常见官能团的结构,能正确写出典型代表物的名称和结构简式。3.掌握同系物概念,了解相关同系物的通式。4.知道给有机物命名的意义,知道常见有机物的习惯名称。5.学会用系统命名法命名烷烃。新知初探自学导引自主学习一、有机化合物的分类有机化合物种类繁多,要研究其结构、性质、用途,则要按照一定的标准对其进行分类。1.按碳的骨架分类根据分子中碳原子骨架的形状,分为______有机化合物和________有机化合物。链状环状①链烃:碳原子骨架连接成直链或带支链,如烷烃、烯烃、炔烃等。②环烃:在有机化合物分子中含有碳原子形成的_____,如环烷烃、苯环等。由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯环的化合物,所以通常把含有苯环的化合物称为________化合物,而把不含苯环的环状化合物称为______化合物。环芳香族脂环2.按官能团分类反映一类有机化合物_________的原子或原子团叫做官能团。如—OH、—COOH等。作用:官能团决定有机物的主要________。具有相同官能团的有机物,化学性质相似。官能团是有机物分类的重要依据之一。共同特性化学性质常见官能团有双键()、叁键()、卤素(—X)、羟基(__________)、醚键(—O—)、羰基()、醛基(—CHO)、羧基()、硝基(__________)、氨基(_________)、氰基(—CN)、酯基()、磺酸基(—SO3H)等。—OH—NO2—NH23.有机物的主要类别、官能团及典型代表物类别官能团结构官能团名称有机化合物举例烃烷烃无无CH4、CH3CH3烯烃碳碳双键CH2===CH2炔烃—C≡C—碳碳叁键HC≡CH芳香烃无无类别官能团结构官能团名称有机化合物举例烃的衍生物卤代烃—X卤原子CH3I、C2H5Br醇—OH羟基CH3CH2OH酚—OH羟基醛

醛基CH3CHO类别官能团结构官能团名称有机化合物举例烃的衍生物酮羰基羧酸羧基CH3COOH酯酯基CH3COOCH2CH34.按构成元素分类烃:分子结构中只含有________元素的有机化合物。如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。烃的衍生物:分子组成中除含有_________元素外,还含有O、Cl等其他元素。可以看作烃分子中的H原子被其他原子或原子团取代后的物质。如乙醇、溴乙烷、氯苯等。C、HC、H5.同系物______相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。同系物具有相同的________,所以它们的化学性质________,同系物还具有相同的通式,如链烷烃的通式为________,链状饱和一元羧酸的通式为_________。结构官能团相似CnH2n+2CnH2nO2想一想举例说明(1)官能团相同的有机物,其类别和化学性质不一定相同;(2)同系物通式一定相同,但通式相同的物质不一定互为同系物。提示:(1)醇和酚的官能团均是羟基。(2)含有两个双键的链烯烃与链炔烃的通式均为CnH2n-2。二、有机化合物的命名1.有机化合物的命名方法有_____________和____________;在用__________法命名烷烃时,当分子中碳原子数在10以内时,用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;大于10时,则用中文数字表示。为区分同分异构体,在名称前加词头,如“正”表示直链烃,“异”表示具有习惯命名法系统命名法习惯命名结构的异构体,“新”表示具有

结构的异构体。再如,对于简单的醇CH3CH2CH2OH命名为正丙醇,(CH3)2CH—OH命名为异丙醇,(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。常见的一价烷基有:—CH3的名称是_________,甲基CH3CH2—的名称是________;二价基—CH2—的名称是________;三价基如的名称是_________。乙基亚甲基次甲基2.用系统命名法命名有机物的基本思路是先将有机物分为母体和取代基两部分,再将取代基全部假想为氢原子以命名母体;然后确定取代基的名称和位置。系统命名法命名烷烃的基本步骤是:(1)_______

。选择包含碳原子数最多的碳链作主链。选母体(2)_______

。以靠近支链的一端为起点,将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号,以确定支链的位置。(3)_________

。需要使用短横线、逗号等符号把支链的位置、名称以及母体的名称等连接在一起。编序号写名称自主体验1.下列叙述正确的是(

)A.分子式相同,元素各百分含量也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析:选C。A项,若结构不同,则不是同一种物质;B项,通式相同可以是不同类别的物质,不一定是同系物;C项,即分子式相同,而结构不同,即为同分异构体;D项,相对分子质量相同,所含元素组成和结构不一定相同,不一定是同分异构体。2.下列有机物中,含有两种官能团的是(双选)(

)解析:选CD。C项中物质含有“C===C”和“—Br”两种官能团;D项中物质含有“—OH”和“—NO2”两种官能团。3.在下列化合物中:①CH3—CH3、②CH2===CH2、③、④、属于环状化合物是的________。解析:①②③④⑥是链状有机化合物;⑤⑦⑧⑨含有碳原子形成的环,是环状化合物。答案:⑤⑦⑧⑨要点突破讲练互动探究导引比较同位素、同素异形体、同分异构体、同系物几个概念时要注意哪些问题?同位素、同素异形体、同分异构

体、同系物的比较提示:(1)要从概念的内涵和外延加以本质的区分。(2)相近概念比“不同”,相异概念抓“相同”。要点归纳同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较概念内涵研究对象比较实例相同不同同系物结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称为同系物化合物结构相似组成上相差一个或若干个“CH2”原子团CH3CH3与概念内涵研究对象比较实例相同不同同分异构体具有相同的分子式,不同结构的化合物互称为同分异构体化合物分子式相同结构不同同素异形体同一种元素形成的几种性质不同的单质单质元素种类相同性质不同O2与O3、白磷与红磷概念内涵研究对象比较实例相同不同同位素质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素原子质子数相同中子数不同即时应用1.下列各物质中,互为同位素的是________(填序号,下同),互为同素异形体的是________,互为同系物的是________,互为同分异构体的是________,属于同一种物质的是________。①金刚石与石墨②12C与14C⑧CH4与C(CH3)4⑨CH3COOH与HCOOCH3解析:本题主要考查学生对几个带“同”字概念的理解程度及识别判断能力。同位素是指质子数相同而中子数不同的原子,故为②;同素异形体是指由同种元素形成的不同种单质,故为①;同系物是指结构相似,通式相同,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物,故为⑧;同分异构体是指分子式相同,而结构不同的物质,故为③⑥⑨;④⑤⑦均属同种物质。答案:②

③⑥⑨

④⑤⑦有机化合物的命名探究导引系统命名法的要点是什么?提示:(1)选准母体(主链);(2)科学编号(确定支链或侧链的位置);(3)正确书写名称。要点归纳系统命名法的原则和注意问题1.烷烃的系统命名(1)命名基本原则a.最长碳链原则:应选最长的碳链作主链。b.最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作主链。c.最近端原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。d.最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。e.最小编号原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。(2)命名时注意的问题a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。b.相同取代基合并时,必须用中文数字“二、三、四……”表示。c.位号2、3、4等相邻时,必须用“,”隔开(不能用“、”)。d.名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“­”隔开。e.若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须是先简后繁。2.含有官能团的有机物的系统命名含有官能团的有机物的系统命名,也是以烷烃的系统命名为基础的,一般也需要经过选母体、编序号、写名称三个步骤。(1)在选母体时如果官能团中没有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子:如果官能团含有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。(2)在编序号时应尽可能让官能团位次最小,再让取代基的位次最小。如:3.环状有机物的命名在命名环状有机物时,通常选择环作为母体。如:即时应用2.有机物的正确命名为(

)A.2­乙基­3,3­二甲基戊烷B.3,3­二甲基­4­乙基戊烷C.3,3,4­三甲基己烷D.2,3,3­三甲基己烷解析:选C。本题的解题关键是选准主链,把相关结构展开可得:

,即主链上有6个碳原子,为己烷。当两端距离支链位置相同时,应以支链编号和最小为准,本结构从左端开始编号:,即命名为3,3,4­三甲基己烷,C正确。题型探究技法归纳官能团与有机物的分类例1下列有机化合物中,有多个官能团:(1)可以看作醇类的是(填入编号,下同)________;(2)可以看作酚类的是________;(3)可以看作羧酸类的是________;(4)可以看作酯类的是________。【思路点拨】

(1)清楚有机物分类标准并不是唯一的及常见的几种分类标准;(2)官能团与有机物种类间的关系。【解析】依据掌握的官能团的特征和性质,进行判断和识别。—OH和链烃基相连则可看作醇类;—OH和苯环相连时,可看作酚类;含有—COOH官能团时,可看作羧酸;含有“”结构且两端和烃基相连,即这种结构的物质,可看作酯类。【答案】

(1)BD

(2)ABC

(3)BCD

(4)E【名师点睛】按官能团分类是有机物分类的主要标准,同类物质具有相同的官能团,化学性质相似。熟记常见官能团及常见物质类别的性质是解决此类题目的基础。下列有机物的命名可能有错误,找出命名错误的有机物,并予以正确命名。(1)2­甲基­2­乙基丙烷(

)正确命名是________________;(2)2,5,5­三甲基­4­乙基己烷(

)正确命名是________________;(3)2,3­二甲基­3­丙基­4­异丙基己烷(

)正确命名是________________。有机物的系统命名法例2【思路点拨】

(1)按照“名称”写出结构简式;(2)根据正确命名法则命名并加以对照。【解析】(1)该命名错,命名时应选择最长的碳链为主链,正确命名为2,2­二甲基丁烷。(2)该命名错,编号时应遵循取代基的位次之和最小原则。正确命名为2,2,5­三甲基­3­乙基己烷。(3)该命名错,错在没有选取最长的碳链为主链。正确命名为2,4­二甲基­3­乙基­4­异丙基庚烷。【答案】

(1)错2,2­二甲基丁烷(2)错2,2,5­三甲基­3­乙基己烷(3)错2,4­二甲基­3­乙基­4­异丙基庚烷【名师点睛】烷烃的命名口诀选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。【规律方法】有机物命名的正误判断对有机物的命名进行正误判断时,可先按照题中名称写出其结构简式,然后根据有机物结构原理和命名原则看其是否正确,如2,2­二甲基丙烷,其结构简式为

,原命名正确;2­乙基丙烷,其结构简式为,

正确的命名应为2­甲基丁烷,原命名不正确。课堂达标即时巩固热点示例思维拓展对含多个官能团有机物的认识

【经典案例】

(1)大豆黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黄酮是一种天然的有效活性成分,具有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高机体免疫力及对内分泌系统影响等多种生物学功能。①大豆黄酮的结构简式如图所示,它的分子式是________,结构式中含有________个苯环,是________________(填“芳香烃”或“芳香

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