高中化学有机推断题（答案含解析）

有机推断题

1.可降解聚合物P的合成路线如下

CHCHOOCCHJ

';①’2定条件

D

②NaOHGHQNa

NH.T

工①HCNE

<②阪CjHO

□s;

③HOH+

已知:

OOHNH--NH-»

,IIHCNINHHQH-I'

1■—c—H-------—C—CN——13—CN・.—C—COOH

0o

ii.Cl—2—C1+2ROH型幽>RO-d-OR+2HC1（R为怪基）

(1)A的含氧官能团名称是.

(2)竣酸a的电离方程是.

(3)B-C的化学方程式是。

(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是

(5)E-F中反应①和②的反应类型分别是。

(6)F的结构简式是»

(7)聚合物P的结构简式是»

【答案】羟基CHjCOOHCHjCOO+H+

成反应，取代反应

OH

【解析】

由C还原得到，可推得可得知C为

NOj

还原得到氨基；B在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，可以推得B为

CH2CH2OOCCH3CH2cH20H

,A与竣酸a反应生成B,则竣酸a为乙酸,A为苯乙醇，

通过D的分子式可推得D为，再根据信息（1）

ii可推知P结构简式为

【详解】

CH2cH20H

(1)A/的含氧官能团是-0H,名称是羟基;

试卷第2页，总17页

+

（2）由流程框图可知，竣酸a为CH3co0H,电离方程是CH3coOH=CH3C00+H；

CH2CH2OOCCH3

CH2CH2OOCCH3[

（3）由生成c[]的化学方程式是

UY

NO2

CH2CH2OOCCH3CH2CH2OOCCH3

+HNO3浓等＞+HO：

^J|2

CH2cH20H

（4）由上述解析可知，D的结构简式是；

Y

ONa

（5）反应①是加成反应，反应②是取代反应。

(6)由上述解析可知,

（7）由上述解析可知，聚合物P的结构简式

O

2.某芳香燃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始

原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物,H

是一种高分子。

COOHCOOH

CH2OHdr—^^OOCCHj

JyOH+**-A.

定条件X-

,浓HNOj

u①⑤阿司匹林

，浓H2S6

一定条件

H*

rF->aG—HjNc0°F

E篇Dr加热③1j磨②®⑦

回答下列问题:

（DB的名称是,物质Y是乙酸吗（填“是”或“不是”）？反应⑧属于

反应。H的含N官能团的名称是o

（2）反应⑥、⑦两步能否互换—（填“能"或"不能”），理由是o

（3）上图中反应②的化学方程式是。

COOH

（4）比三°'〔」7相对分子质量大14的同系物M的同分异构体中，写出能同时满足

以下条件的M（不考虑立体异构）:o

①苯环上的一氯代物有2种，②能发生水解反应，③与FeCL溶液能够发生显色反应。

CHjQCH,OH

（5）请用合成反应流程图表示出由白，和其他无机物合成JCH最合理的方案（不用

写条件）__________o

【答案】苯甲醇不是缩聚反应肽键（或酰胺键）不能因为还原得到

CHQH穴

的氨基会被氧化AdcO4ouc

2^+O22y+2H2O

CHaOOCHCOOCfijOOCCH

06

OHOHAH

CH。CH©CH,CKCtCH、OH

芋

【解析】

【分析】

相对分子质量为92的某芳香烧X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为C'Hy,则

由烷燃中C原子与H原子关系可知，该燃中C原子数目不能小于7

芳香燃X的分子式为C7H8、结构简式为白，X与氯气发生取代反应生成A,A转化

生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛

基，故A为J?。B为0^^0乩CHO

C为©J，D酸化生成E,故D为

5,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反

（^^-C（X）NH4,E为^^-COOH,j

试卷第4页，总17页

应生成F,结合反应③的产物可知F为6J-NC>2F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,

COOH

由反应信息I、反应信息U可知，G为｝。2H是一种功能高分子，链节组成为

COOH

C7H5NO,与G的分子式相比减少1分子H?0,为岗-NO2通过形成肽键发生缩聚反应

是H的高聚物，H为HOqC.据以上分析解答。

【详解】

相对分子质量为92的某芳香烧X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxH,.,则

92

—=7...8,由烷烧中C原子与H原子关系可知，该燃中C原子数目不能小于7,故该

12

9H3

芳香煌X的分子式为C7H8、结构简式为0,X与氯气发生取代反应生成A,A转化

生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛

2clCHO

基，故A为图，B为Q)r：H2°H,C为,D酸化生成E,故D为

(^^-COONU，E为^^-COOH,，'在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反

应生成E结合反应③的产物可知F为F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,

COOH

由反应信息I、反应信息H可知，G为6-N02,H是一种功能高分子，链节组成为

COOH

C7H5NO,与G的分子式相比减少1分子H20,为(亍川02通过形成肽键发生缩聚反应

是H的高聚物，H为H0

COOH

(DB为名称是苯甲醇；gOH与Y在一定条件下反应生成阿司匹林,

物质Y不是乙酸应该为乙酸肝；反应⑧为HINQ-COOH在一定条件下发生缩聚反应生

成H,反应属于缩聚反应；H为H0,其含N官能团的名称是肽键(或酰

胺键)；

(2)反应⑥、⑦两步不能互换，若互换则还原得到的氨基会被氧化；

(3)反应②是苯甲醇在铜的催化下与氧气发生反应生成苯甲醛和水，反应的化学方程式是

CH20H

2白生2。+2H2。；

C00H

(4)n°vA的同系物M比其本身相对分子质量大14,即多一个CH2,M的同分

异构体中能同时满足以下条件：①苯环上的一氯代物有2种则苯环上有两种化学环境下

的氢，取代基应在对位，②能发生水解反应则应该含有酯基，③与FeCb溶液能够发生

CHaOOCHCOOCHjOOCCHj

显色反应则含有酚羟基。符合条件的同分异构体有。

OHOHOH

CH/3

cn2a在催化剂条件下发生加成反应生成［j,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下

⑸6

1与氯气发生加成反应生成

发生消去反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发

CH.OH

生水解反应生成合成反应流程图为：

CH。CH、C1CH、CHXI浮0H

6士6告告¥

【点睛】

本题考查有机物的推断，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A

的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推

法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思

维能力，是有机热点题型。

3.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用，工业上

通过下列方法合成(Bi和B。、G和C2分别互为同分异构体，无机产物略去)：

试卷第6页，总17页

请按要求填空：

(1)上述①〜⑤的反应中，属于取代反应的有(填数字序号)。

户

(2)G分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“N”表示硝基、用“…”表

0

示氢键，画出C2分子的结构。a只能通过分子间氢键缔合，工

业上用水蒸气蒸储法将G和C2分离，则首先被蒸出的成分是(填“G”

或工”)。

(3)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到G、&,其目的是o

(4)扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：(D是对位二

取代苯；(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(W)两个氧

原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是HCOOCH?NH：和

H2NCOOCHJ.写出另3种同分异构体的结构简式_________________、

【答案】①②③⑤(“I、小区/呆护酚羟基不被硝酸氧化CH3c00NH2

II

o

【解析】

【分析】

结合有机物的结构和性质解答该题。

【详解】

OCH,

a、，与硝酸发生硝化反应生成

苯酚和CH”发生取代反应生成

NO,NO,NHa

则

O）根据取代反应的定义以及结合上述反应，可知①②③⑤属于取代反应，

故答案为：①②③⑤；

（2）分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“一町”表示硝基、用“…”

O

表示氢键，则分子的结构为,6，c工只能通过分子间氢键缔合，会导

致。工的沸点升高，所以工业上用水蒸气蒸馈法将C工和分离，首先被蒸出的成

分是，

故答案为：（勿、-6；G；

II

C

（3）C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成酸基，防止被氧化，

故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；

（4）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为竣基或酯基，当为硝基时，

对位应为乙基，可能的结构还

【点睛】

本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意把握有机物的结构和性质，特别是官

能团的变化，是解答该题的关键，平时学习中注重知识的积累。

4.有机物J的分子式为C10H12O3,是一种重要的化工原料，可用作溶剂、催化剂、塑

试卷第8页，总17页

料助剂以及合成医药、农药等。目前，我国有关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳

磷的中间体。下图是这种有机物的合成方案：

cNaOHDH'

①CH,(2)水④

一定条件

⑤

NaOH„H20

前K催化剂

F光照Q

③

已知：有机物i中有两个化学环境相同的甲基。

请回答下列问题：

(1)写出下列反应的反应类型：①,③

(2)写出反应④的化学方程式：。

(3)J的结构简式为o

(4)反应①所起的作用是。

(5)H的核磁共振氢谱共有个吸收峰，其面积之比为一

(6)下列有关E的性质的说法，正确的是.

a.能使酸、碱指示剂变色

b.能使FeCb溶液显色

c.与纯碱溶液混合无现象

d.难溶于水

e.lmol该有机物与足量钠反应可产生标况下氢气22.4L

(7)满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有一.种，任写出其

中一种的结构简式：.

A.苯环上仅有两个对位取代基

B.能发生水解反应

C.遇浓淡水能发生反应

【答案】(1)取代反应(1分)加成反应(1分)

COOHCOONa

⑵+3Na()H—格jr+CH,CO()Na+2H;O

()110

(4)保护酚羟基不被氧化(1分)(5)3(1分)3：2：1(1分)(6)abe

o()CH,

IIIII

C-OCILCH.CII,C-OCHCH,

(7)14人人(其他合理答案均给分)

或

OHon

【解析】

试题分析：F是丙烷，与氯气发生取代反应生成1一氯丙烷，1一氯丙烷发生消去反应生

成H,则H是丙烯。丙烯与水发生加成反应生成I,I是醇，I中有两个化学环境相同的

甲基,所以I的结构简式为(CHRCHOH。A与醋酸酊发生取代反应生成B,B氧化生

成C,C水解生成D,D酸化生成E,E与L发生酯化反应生成J,则根据J的分子式可

COOHCOONa

判断C的结构简式为/，D的结构简式为°Na,E的结构简式

COOH

0

为()H,所以J的结构简式为N

0H0

(1)根据以上分析可知反应①是取代反应，反应③是加成反应。

(2)反应④的化学方程式为

COOIICOONa

+3Nat)ll+CH、C()ON“+2H：O

OCll.

(3)根据以上分析可知J的结构简式为N0丫。

0H0

(4)由于酚羟基易被氧化，则反应①所起的作用是保护酚羟基不被氧化。

(5)根据H的结构简式CH3cH=CH)可知其核磁共振氢谱共有3个吸收峰，其面积之

比为3：2：1。

(6)下列有关E的性质的说法，正确的是。

a.含有竣基，显酸性，能使酸、碱指示剂变色，a正确；b.含有酚羟基，能使FeCb溶液

显色，b正确；c.与纯碱溶液混合放出C02气体，c错误；d.含有竣基，能溶于水，d错

误；e.酚羟基、竣基均能与钠反应，贝IImol该有机物与足量钠反应可产生Imol氢气，

在标况下氢气22.4L,e正确，答案选abe。

(7)A.苯环上仅有两个对位取代基；B.能发生水解反应，说明含有酯基；C.遇浓滨水

能发生反应，说明还含有酚羟基，则另一个取代基可以是HCOOCH2cH2cH2一、

HCOOCH2cH(CH3)一、HCOOCH(CH3)CH2-HCOOC(CH3)2->CH3coOCH2cH2一、

试卷第10页，总17页

CH3COOCH(CH3)->CH3cH2co0CH2-、CH3cH2cH2co0一、(CH3)2CHCOO-,一

C00CH2cH2cH3、一COOCH(CH3)2、一CH2COOCH2cH3、-CH2cH2coOCH3、一

CH(CH3)COOCH3,共计是14种。

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断、方程式书写及流程图设计等

CH(—CH—COOH

5.乳酸是人体生理活动的一种代谢产物，以下是采用化学方法

OH

对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物:

请回答下列问题：

(1)写出C、D的结构简式：C:;D：.

(2)从下述三个有机反应类型中选择②⑥所属的类型(填代号)：

②,⑥.

A.取代反应B.加成反应C.消去反应

(3)写出下列反应的化学方程式

①;

⑤.

(4)作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除具有良好的光学性能外，还应具有

良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，

其主要理由是

【答案】CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2CA

0

一定条件_I_

MCHJ—CH—C(X)H-----►H£O-CH—€+OH+”H：C

OHCH,

»H»so.丁高

CH,-CH-COOH+HOCH£H,OH-A_*CH^-CH—C-O-CH,CH,OH+H,0

聚物G中含有的一OH,使该物质具有亲水性，而H则不含-0H,不具有亲水性

【解析】

0

乳酸中含有-OH和-COOH,一定条件下生成高分子化合物A,则A为｛o-pH-乳，乳

CH»

酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B,B为CH2=CHCOOH,CHLCHCOOH与甲醇

发生酯化反应生成C,则C为CH2=CHCOOCH3，B和F发生酯化反应，由D的化学式

可知，F为HO-CH2cH2-OH,ImolF和2molB完全发生酯化反应，则D为

CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2,ImolB和ImolF发生酯化反应生成E,则E为

CH2=CHCOOCH2CH2OH,D和E都含有C=C,在一定条件下都可发生聚合反应。

⑴由以上分析可知C为CH2=CHCOOCH3,D为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2,

故答案为CH2=CHCOOCH3；CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2；

(2)反应②为乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B,反应③为CH2=CHCOOH与甲

醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，故选C；A；

0

吐。，反应⑤

(3)反应①的化学方程式为：nCHi-CH-COOH{o—pH—+nHh

OHCHJ

的化学方程式为:

CH,・CH-COOH+HOCH£HQH甘1._0Hle„小+H«O'故答

案为nC『CH-COOH~~样件^0—fH-cJ;

+nHj。；

OHCHr

CH,-CH-COOH+HOCH.CH.OH警•CHKHN)-CHHOH+HQ；

(4)对比D、E的结构，确定它们的聚合物H、G结构上的不同点是G的结构中还含有大

量的-OH,使该物质具有亲水性，而H则不具有，所以聚合物G可以制作隐形眼镜，故

答案为高聚物G中含有的-OH,使该物质具有亲水性，而H则不含-OH,不具有亲水性。

点睛：解答本题的突破口为乳酸的性质，注意根据所含有的官能团结合反应的特点可正

推各有机物。本题的易错点为(3)中化学方程式的书写，需要掌握酯化反应的原理。

6.工程塑料ABS树脂的结构简式为：

-ECH,—CH—CH2—C'H—CH,—CH2—CHi

/，一种合成树脂的

oABS

路线如下：(A、B、S分别表示合成时的三种单体)

试卷第12页，总17页

E———*回------->[s]----------1

国+2囱需H(­2()H*回❷回p国

区]—%。_冈—吧」囚一口

(1)写出Y和Z的结构简式：Y,Z.

(2)反应类型：反应②；反应③»

(3)事实上,工业上获得单体S是将X在高温下催化脱氢而制得的,催化剂多为Fe2O3

等金属氧化物。

①试写出工业上获得S的化学方程式：;

②与图示获得S相比，其优越性有。

【答案】CH三CHHCHO消去反应加聚反应

【解析】

-ECH,—CH—CH,—CH-CH—CH,—CH,—CH^n

根据(L，该高聚物的形成

0

过程属于加聚反应，合成该高聚物的单体为：CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、

CH2=CH-〈0〉；根据流程图，CaC2与水反应生成CH三CH,CH三CH与HCN加成生成

A,A为CH?=CH-CN；结合单体的结构可知，B为CH2=CH-CH=CH2，贝UW为

HOCH2cH2cH2cH20H,W发生羟基的消去反应生成B,Y+2Z发生醛的加成反应生成

HOCH2c三CCH2OH,Y为CH=CH,贝iJZ为HCHO；S为CH2=CH-<^>,则X为乙苯

(CH3cHCH.CHci

-)

-CHCHCI

22中的氯原子消去生成

(1)根据上述分析，Y和Z的结构简式分别为CH三CH、HCHO,故答案为

CHmCH；HCHO：

(2)反应②为羟基的消去反应；反应③为A、B、S分子间发生的加聚反应，故答案为消

去反应；加聚反应；

(3)事实上，工业上获得单体S(CHRCH-®>虚将乙苯在高温下催化脱氢而制得的,

催化剂多为Fe2O3等金属氧化物。

②与图示获得S相比，其优越性有工序少，节省原料，污染小，故答案为工序少，节省

原料，污染小。

7.以某有机物X为原料可合成塑料G,X的相对分子质量小于100,1mol有机物X

完全燃烧生成等物质的量的CO?和H?。，同时消耗标准状况下的U2L,且X分

子中含有谈基和羟基。X能发生如图所示的转化：

R——CH——CH——R'

已知：||在HK)4、加热条件下生成RCHO和RCHO。

OHOH

回答下列问题：

(1)X的结构简式为»

(2)E->F的反应条件是o

(3)写出FfG的化学方程式：，该反应的反应类型为

(4)AfD的化学方程式为,该反应的反应类型为

(5)Y是X的同分异构体，1molY与足量的Na反应可生成1molH2,且Y不能使漠

的CC14溶液退色，Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有

3个峰，峰面积之比为2：1：loPBS是一种新型塑料，其结构简式为

试卷第14页，总17页

oo

uuv「口、r口「口又口。请设计合理方案以丫为原料（无机试剂自选）合成

PBS：（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

NaOH醇溶液、加热

CH,=CH£CH,—CH^r

加聚反应

.O=i-CH3上tO=C-CHj

i0化刎

nCH3CH-CH—CHj+nHOOC-COOH

00

IIII

HO-EC—C—O—CH—CH—OiH+(2n-l)H2O缩聚反应

CH3CHa

OHH/催化剂产YH’OH]

□fHIQSCH,-CHO―△~~-CHJ-CHJOH网化剂

“OH△CH,—CHO0,催化河性YOOH»

00

IIII

H{pO(CH,),OCCH,CH,C+OH

【解析】

【分析】

题干中给出了有机物X燃烧过程中消耗氧气和产物比例的信息，结合有机物燃烧规律就

可以间接的计算出有机物X的化学式C4H8。2,关于X的具体结构还需要通过其他信息

推测。由C的信息可知C为乙酸,那么B为乙醛，又因为由A生成B的反应条件是HIO4,

与已知信息中给出的反应条件正好相同，且B为乙醛，所以推出A的结构即为

OHOH

|I,考虑到从X生成A是与H2反应的结果，且X中有一个羟基

H3c------CH-------CH-------CH3

OHO

一个皴基，所以逆推出X的结构即为|||。X生成E的反应即醇

H3c-----CH--------C------CH3

与氢卤酸的反应，所以E含有卤素原子。又因为F生成E是与HBr反应的结果，所以

推测发生的即是烯烧加成的反应，那么E生成F即卤代垃消去反应。至此，整个流程基

本上就推断完成了。

【详解】

（1）有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2。说明该有机物中

N(C):N(H)=1:2,ImolX完全燃烧消耗标准状况下02体积112L(即5mo1),设X

的分子式为CaH2aOb,则其燃烧方程式为QH2,,。/,+5O2—^-»«CO2+«H2O,由

氧原子守恒得：b+10=2a+q,人=3。-10,又因X的相对分子质量小于100,故

146/+16/7<100,两式综合得：14〃+16(3〃-10)V100解得:a<4,2,即a=4

(a=1,2或3时/?=3a—10<0,不合题意)，则b=2,故X的分子式为C4H8。2。考虑

至IJC为CH3coOH,则B为CH3CHO,从A生成B是在HICU的条件下发生的反应，与