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第二章烃第二节烯烃炔烃第1课时烯烃学习目标素养目标学法指导了解烯烃的组成、结构特点和性质宏观辨识与微观探析1.通过对烯烃代表物乙烯结构、性质的分析与讨论,理解烯烃结构与性质间的关系2.通过对典型同分异构体的分析与命名,学会烯烃同分异构体分析过程、理解烯烃命名的要领理解烯烃的命名、同分异构体的确认;认识烯烃在生产、生活中的应用证据推理与模型认知、科学态度与社会责任课前·新知导学烯烃的结构和性质1.烯烃的含义与组成(1)烯烃:含有_________的烃,官能团结构简式为___________。(2)烯烃组成:含有一个碳碳双键的链状烯烃的组成通式为________________。碳碳双键CnH2n(n≥2)
2.烯烃的性质(1)烯烃同系物的物理性质:常温下分子中碳原子数目___________的是气体,随着分子中碳原子数目的增加,熔点、沸点________,密度______。(2)乙烯的化学性质:能发生________反应、________反应、________反应。不多于4
升高增大氧化加成加聚可用哪些方法区分乙烯与甲烷?【答案】可用燃烧法、溴水、酸性KMnO4溶液等区别它们。微思考科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。已知角鲨烯分子是一种含有30个碳原子及6个碳碳双键的链状分子,其分子式为
(
)A.C30H50 B.C30H56C.C30H52 D.C30H48【答案】A【解析】含有30个碳原子的单烯烃分子应有60个氢原子,与单烯烃相比,
角鲨烯分子中多了5个C==C键,应少10个氢原子。烯烃的立体异构与二烯烃的加成1.烯烃的立体异构(1)顺反异构:通过______________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其_________________不同,产生顺反异构现象。碳碳双键空间排列方式(2)2-丁烯的顺反异构:相同的原子或原子团位于双键的同侧属于__________结构,相应的结构简式为____________________;相同的原子或原子团位于双键的两侧属于____________结构,相应的结构简式为_________________,互为顺反异构的物质,化学性质____________。顺式反式
基本相同2.二烯烃(1)含义:分子中含有______个碳碳双键的烯烃。(2)化学性质:用方程式表示出1,3-丁二烯与溴水发生的反应。①1,2-加成:____________________________________________________。②1,4-加成:____________________________________________________。两CH2==CHCH==CH2+Br2—→CH2BrCHBrCH==CH2
CH2==CHCH==CH2+Br2—→CH2BrCH==CHCH2Br
1,3-丁二烯若是与HBr发生1,2-加成,可得到纯净的有机产物吗?【答案】不能。可得到两种同分异构体:CH2BrCH2CH==CH2、CH3CHBrCH==CH2。微思考判断正误。(正确的画“√”,错误的画“×”)(1)符合通式CnH2n+2的烃一定为烷烃,符合通式CnH2n的烃一定为烯烃。
(
)(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 (
)(3)环丙烷与丙烯互为同分异构体。 (
)(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。 (
)(5)聚丙烯的结构简式为
CH3—CH—CH2
。 (
)(6)分子式为C4H8的烯烃与C4H10均有2种同分异构体。 (
)(7)乙烯不能与NaOH溶液、HCl发生反应。 (
)【答案】(1)×
(2)√
(3)√
(4)×
(5)×
(6)×
(7)×课堂·重难探究重难点一烯烃的组成与性质[重难突破]1.乙烯的结构及烯烃的物理性质(1)乙烯的分子结构特点。乙烯属于平面分子,分子中的键角约为120°,含有1个π键、5个σ键(如下图):乙烯及烯烃的化学性质主要由键能较小的π键决定。(2)乙烯与烯烃的物理性质。项目乙烯烯烃常温下状态气体分子中碳原子数目少的(≤4)为气体,其他的为液体或固体溶解性难溶均难溶于水,因密度小于水,所以液态烯烃与水混合后,液体会分层,且烯烃在上层气味稍有气味基本无味2.烯烃的化学性质烯烃与乙烯一样,分子中均含有官能团——碳碳双键,由于双键中存在一个键能较小的、易于断裂的π键,故烯烃的化学性质活泼,易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。(2)加成反应。碳碳双键可与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应,加成试剂的两部分分别与两个不饱和碳原子成键:CH3CH==CH2+Br2—→CH3CHBrCH2Br。注意:①结构不对称的烯烃(双键两侧基团不同)与AB型试剂加成时,产物不唯一,如CH3CH==CH2+HCl—→CH3CH2CH2Cl(或CH3CHClCH3)。②与卤素单质的水溶液、有机溶液的反应不需要任何附加反应条件。(3)加聚反应。含有碳碳双键的有机化合物,同种分子之间或不同种分子之间可发生加成聚合反应生成高分子。①聚丙烯的合成:【名师点拨】(1)高聚物中的两条线段必须从不饱和碳原子上引出,碳原子的空间排列方式、每个碳原子上结合的其他原子数目、种类与单体完全相同。(2)通过加聚反应可得到高分子,其中聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯可用于生产塑料薄膜等产品,日常生活中使用的食品包装膜的主要成分是聚乙烯塑料(不能用聚氯乙烯)。3.烯烃同分异构体分析与烷烃相比,它的不同点在于多了一个碳碳双键,因此分析烯烃同分异构体时,还要考虑双键位置不同引起的同分异构现象。但分析的过程与烷烃相似,即首先分析无支链→主链少1个碳原子→主链少两个碳原子……不同点是要变换双键的位置,当有支链时,应先将所有可能的主链(含有碳碳双键)排列好。如C5H10:(1)无支链:C==C—C—C—C、C—C==C—C—C。(2)有一个支链:C==C—C—C、C—C==C—C,甲基在主链上分别有2种、1种成键方式,故共有5种烯烃类同分异构体。(1)选主链:选择含有—C==C—的最长碳链作主链,依主链碳原子数目称为某烯。(2)编号位:从靠近—C==C—近的一端对主链进行编号,支链视为取代基。(3)写名字:支链位序数—→支链数目(为一时不写)—→支链名称—→双键位置数(以较小的数字为准)—→主链名称。乙烯是烯烃的代表物,由乙烯的化学性质基本上能推出其同系物化学性质,但乙烯与其同系物化学性质又存在某些差异,下列推断中有错误的是
(
)A.乙烯能使KMnO4溶液褪色,丙烯、丁烯等同系物也均能使KMnO4溶液褪色B.乙烯与HCl加成时得到一种产物,1-丁烯与HCl加成时也是得到一种产物[典例精练]C.一定条件下乙烯能转化为高分子,丙烯、丁烯等同系物也能转化为高分子D.一定条件下乙烯能转化为饱和烃,丙烯、丁烯等同系物也能转化为饱和烃【答案】B【解析】1-丁烯的结构具有不对称性,导致其与HCl加成时能生成CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3两种物质,B错误。己烷、己烯共同具有的性质是 (
)A.都不溶于水,且密度比水的小B.都能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都处在同一平面上D.都能发生聚合反应生成高分子【答案】A重难点二烯烃的立体异构二烯烃的加成[重难突破]1.顺反异构现象顺反异构是立体异构的一种,是由碳碳双键不能自由旋转引起的,很明显,顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的,但当某一个不饱和碳原子上连接有2个相同的原子或原子团时,则不存在顺反异构现象。
β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与一分子HBr发生加成反应时,其产物的结构理论上最多有 (
)
A.10种 B.8种
C.6种 D.4种【答案】B[典例精练]A.2 B.3C.4 D.5【答案】B[课堂小结]小练·素养达成1.下列对乙烯的有关描述中不正确的是 (
)A.是不饱和链烃B.是组成最简单的烯烃C.分子中6个原子在同一平面上D.分子中的碳碳键性质一样【答案】D【解析】碳碳双键中一个是π键、一个是σ键,二者性质不同,D错误。2.(2023·广东广州真光中学期中)某有机物分子中只含有C、H、O三种元素,其球棍模型如图所示。下列关于该分子说法正确的是
(
)A.分子中只含有一种官能团B.与乙烯互为同系物C.能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同D.既能发生取代反应也能发生加成反应【答案】D【解析】由球棍模型可知,该有机物为CH2==CHCH2OH,含有碳碳双键和羟基两种官能团,A错误;乙烯中不含氧原子,两者分子组成不是相差若干个CH2,不互为同系物,B错误;该物质中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应使溴水褪色,同时也能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,两者原理不同,C错误;该物质中含有羟基,可发生取代反应,含有碳碳双键,可发生加成反应,D正确。3.某丁烯(C4H8)与氯化氢在一定条件发生加成反应时,只能得到一种卤代烃,则该丁烯的结构可能是 (
)A.CH2==CHCH3 B.CH2==C(CH3)2C.CH3CH==CHCH3 D.CH3CH2CH==CH2【答案】C【解析】2-丁烯与HCl加成只能得到CH3CH2CHClCH3一种产物。4.向盛放在试管中的溴水里通入乙烯,发现溴水褪色,并且溶液静置后分成两层且油状物质在下层,下列有关说法中错误的是 (
)A.1,2-二溴乙烷不溶于水B.1,2-二溴乙烷密度比水的大C.乙烯易与溴水发生反应D.可用萃取、分液的方法将混合物分离开【答案】D【解析】由分层知A正确;由油状物质在下层知B正确;将已分层的液体分开只需要通过分液操作即可达到目的,D错误。5.下列物质间的反应可得到纯净CH2BrCH2Br的是 (
)A.乙烯与溴化氢加成B.乙烷与少量溴蒸气光照C.乙烯通入溴的CCl4溶液中D.乙烷通入溴水中【答案】C【解析】乙烯与HBr只能得到CH3CH2Br,A错误;乙烷与溴蒸气光照下反应得到多溴代物,B错误;乙烷与溴水不反应,D错误。(1)W的分子式为________________________。(2)W的一氯代物有__________种。(3)下列有关W的说法不正确的是________(填编号)。a.能发生还原反应b.能发生氧化反应c.能发生加聚反应d.等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量,前者大(4)W属于__________(填编号)。A.芳香烃 B.环烃C.不饱和烃 D.炔烃【答案】(1)C8H
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