新教材同步系列2024春高中化学第二章烃第二节烯烃炔烃第2课时炔烃课件新人教版选择性必修3

第二章烃第二节烯烃炔烃第2课时炔烃学习目标素养目标学法指导了解炔烃的结构特点、性质；掌握炔烃的命名、同分异构体的确认宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知1．通过对炔烃代表物乙炔结构、性质的分析与讨论，理解炔烃结构与性质间的关系2．通过对典型同分异构体的分析与命名，学会炔烃同分异构体分析过程、理解炔烃命名的要领3．通过对比炔烃与烯烃化学性质，理解二者化学性质的相似性认识炔烃在生产、生活中的应用科学态度与社会责任课前·新知导学炔烃1．炔烃(1)含义：分子中含有______________的烃，官能团的结构简式为_____________。(2)组成通式：链状一元炔烃的通式为_________________。碳碳三键—C≡C—

CnH2n－2(n≥2)

2．乙炔的组成与结构(1)组成：乙炔的分子式为__________，是最简单的炔烃，结构式是_______________，结构简式是_____________。(2)结构：分子中碳原子均为_______杂化，分子中σ键与π键个数比为_________，分子中键角为________，为__________分子。C2H2

H—C≡C—H

CH≡CH

sp

3∶2

180°

直线形炔烃分子中π键数目是多少？共直线的碳原子最多有几个？【答案】2个π键，最多4个碳原子共直线。微思考

(2023·广东深圳龙华中学期中)下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是

(

)A．是乙炔同系物B．和1，3－丁二烯互为同分异构体C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol该物质能和3molH2加成【答案】D【解析】2－丁炔与乙炔的结构相似，分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，A正确；2－丁炔与1,3－丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；2－丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，C正确；2－丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol2－丁炔能和2mol氢气加成，D错误。乙炔的性质与实验室制备1．乙炔的性质(1)物理性质：乙炔是_______色_______臭的气体，________于水，________于有机溶剂。(2)化学性质：能发生___________、____________、____________三类反应，完成下列方程式。无无微溶易溶加成反应氧化反应加聚反应①CH≡CH＋HCl______________________。②CH≡CH＋H2______________________。③CH≡CH＋H2O__________________。⑤乙炔燃烧：_______________________________。2．乙炔的实验室制备(1)试剂：____________与____________________。(2)反应的化学方程式：___________________________________。(3)所含杂质及除去试剂：杂质是______________，除杂试剂是_______________。电石饱和氯化钠溶液CaC2＋2H2O—→CH≡CH↑＋Ca(OH)2

H2S等CuSO4溶液实验室中可以用制备H2的装置制备乙炔吗？为什么？【答案】能，因为它们均为固体与液体反应，且不需要加热。微思考判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)可用向上排空气法收集乙炔。 (

)(2)乙炔中乙烯可用溴水除去。

(

)(3)乙炔点燃前要检验纯度。

(

)(4)乙烯与乙炔分别与足量HCl反应均可得到纯净的产物。 (

)(5)乙炔与足量HCl反应时可得到2种同分异构体。 (

)(6)可用溴水区别乙炔与乙烯。

(

)【答案】(1)×

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√

(6)×课堂·重难探究重难点一炔烃[重难突破]1．乙炔的结构及炔烃的物理性质(1)乙炔的分子结构特点。乙炔分子中4个原子在一条直线上，含有2个π键、3个σ键(如下图)。其他炔烃分子中也一定存在4个原子共直线的结构。(2)炔烃的物理性质。项目炔烃常温下状态分子中碳原子数目少的(≤4)为气体，其他的为液体或固体溶解性基本难溶于水，因密度小于水，所以液态炔烃与水混合后，液体会分层且炔烃在上层气味基本无味2．炔烃的化学性质主要由键能较小的碳碳π键决定，故炔烃的化学性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和加聚反应；由于三键中有2个π键，因此发生加成反应时，可部分加成或完全加成。(1)氧化反应。②能使酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7

溶液褪色，其中R－C≡CH型炔烃可能会有CO2生成。(2)加成反应。碳碳三键可与H2、X2、HX、H2O、HCN等试剂在适当条件下发生加成反应，加成试剂的两部分分别与两个不饱和碳原子成键。①HC≡CH＋Br2—→CHBr==CHBr(1，2－二溴乙烯)。②CHBr==CHBr＋Br2—→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2－四溴乙烷)。注意：炔与水反应的过程：先发生加成反应引入—OH，由于羟基连接在C==C键上不稳定，很快转化为醛类物质RCHO或酮类物质R1COR2。④CH3C≡CH＋Br2—→CH3CBr==CHBr或CH3C≡CH＋2Br2—→CH3CBr2CHBr2。⑤CH≡CH＋HBr—→CHBr==CH2或CH≡CH＋2HBr—→CH3CHBr2(或CH2BrCH2Br)。注意：炔烃与AB型试剂完全加成时，产物不唯一。(3)加聚反应：含有碳碳三键的有机化合物，相互加成生成含有碳碳双键的高分子。导电塑料的合成——聚乙炔：3．炔烃同分异构体分析首先分析无支链→主链少1个碳原子→主链少两个碳原子……无支链时要变换三键的位置，当有支链时，应先将所有可能的主链(含有碳碳三键)排列好。如C6H10的炔烃同分异构体数目确定的过程如下：(1)无支链：C≡C－C－C－C－C、C－C≡C－C－C－C、C－C－C≡C－C－C。(2)有一个支链：①支链为甲基时C≡C－C－C－C、C－C≡C－C－C，甲基在主链上分别有2种、1种连接方式；②支链为乙基时C≡C－C－C(此种结构不存在)。(3)有2个甲基支链：主链为C≡C－C－C、C－C≡C－C，前者有1种连接方式，后者没有相应的连接方式。4．炔烃的命名命名步骤、原则与烯烃基本相同，主链的名称是“某炔”。关于炔烃的描述正确的是

(

)A．炔烃分子中所有碳原子都在同一直线上B．分子中含有碳碳三键的烃叫炔烃C．炔烃易发生加成反应，不能发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】B[典例精练]【解析】多碳原子的炔烃分子中碳原子不一定在一条直线上，如1－丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，A错误；由炔烃的概念知B正确；炔烃易发生加成反应，其分子中饱和碳原子上的氢原子在一定条件下可与卤素单质发生取代反应，C错误；炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。某烃X，其空间填充模型中碳原子连接方式如图所示(氢原子均省略)，下列说法正确的是 (

)A．X的分子式为C3H6B．无法确定X的分子式C．X与足量氯化氢发生加成反应时最多可得到两种产物D．完全燃烧时消耗氧气的体积是自身体积(相同条件)的4倍【答案】D【解析】由空间填充模型知X分子中的三个碳原子在同一直线上，故分子结构中必有一个“C≡C”键。即X是丙炔，分子式为C3H4，A、B均错误；CH3C≡CH与足量HCl加成时，两个氯原子可以分别加到中间的碳原子上、右侧的碳原子上、两个不饱和碳原子上，得到三种加成产物，C错误；由燃烧方程式知D正确。重难点二乙炔的实验室制备[重难突破]1．乙炔的实验室制备一般问题分析(1)原理：CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(2)收集方法：只能用排水法收集。(3)典型问题讨论。①用饱和食盐水代替水的原因：电石与水反应过快，饱和食盐水中水的浓度比自来水中水的浓度小，故使用饱和食盐水时可降低反应速率。②杂质的形成：电石中含有CaS、Ca3P2等杂质，杂质与水反应形成H2S、PH3等。③杂质的除去：用CuSO4溶液可除去H2S：H2S＋Cu2+==CuS↓＋2H＋。2．乙炔的实验室制备操作与性质实验实验内容实验现象备注将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中剧烈反应产生大量泡沫生成乙炔与微溶性Ca(OH)2

气体通入CuSO4溶液中有黑色固体生成生成CuS黑色固体将纯净的乙炔通入酸性KMnO4溶液中紫色溶液慢慢褪色乙炔还原KMnO4将纯净的乙炔通入溴的CCl4溶液中红棕色溶液慢慢褪色乙炔与Br2发生加成反应点燃纯净的乙炔明亮火焰，产生浓黑烟乙炔含碳量高，不能充分燃烧

(2023·山东泰安期中改编)实验室用电石制得的乙炔中常含有还原性的H2S、PH3等气体杂质。某化学兴趣小组欲选用下列某些装置和药品制取的乙炔进行有关乙炔性质的实验，请回答下列问题。[典例精练](1)检验乙炔的还原性：必须用到的三种装置接口连接顺序为a→____________；实验中A中制取乙炔的化学反应方程式为__________________，收集乙炔的方法是_____________________。(2)为获得平稳且流速适中的气流，操作分液漏斗的方法是__________________________________。实际制备中，是用饱和食盐水代替水以降低反应速率，用饱和食盐水代替水能降低反应速率的原因可能是__________(填编号)。a．饱和食盐水中水的浓度较小，速率降低b．食盐水的Na＋、Cl—可能对水与电石的反应起抑制作用c．NaCl结晶析出后覆盖在电石上，阻碍了水与电石的反应(3)制备的乙炔气体中往往混有少量的H2S，为除去该杂质气体，应使混合气体通过盛有足量____________(填试剂名称)的洗气瓶。(4)足量的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中，观察到的现象是______________，此反应的有机产物__________(填“能”或“不能”)发生加聚反应。(5)聚氯乙烯是生产中常用的有机高分子材料，试写出由乙炔制备聚氯乙烯的化学方程式：____________________；_________________。【答案】(1)deb(或debc)

CaC2＋2H2O—→C2H2↑＋Ca(OH)2排水法(2)打开分液漏斗活塞，让液体以适当速率滴入到锥形瓶中ab(3)NaOH溶液(4)溴水褪色能【解析】(1)因H2S、PH3具有还原性，故检验乙炔还原性前必须用CuSO4将它们除去。(2)因水与电石反应非常剧烈，因此应将水慢慢滴加到锥形瓶；饱和食盐水中水的浓度比纯水中小，或者Na＋、Cl－能抑制水与电石的反应，故可降低反应速率，a、b均正确；电石遇水粉化，因此不存在c中所述原因。(3)乙炔不和氢氧化钠溶液反应，硫化氢能和氢氧化钠溶液反应，故应使混合气体通过盛有足量氢氧化钠溶液的洗气瓶。(4)乙炔含有碳碳三键，能和少量溴水加成，使得溴水褪色；由于溴水少量，故反应后生成物质会含有碳碳双键，故此反应的有机产物能发生加聚反应。如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 (

)A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要除杂D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高【答案】C【解析】乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，从而使Br2的CCl4溶液褪色，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液除杂，C错误。[课堂小结]小练·素养达成1．下列分子中所有原子均在一条直线上的是 (

)A．CH2==CH2 B．CH≡C－C≡CHC．CH4 D．CH≡C－CH3【答案】B2．下列关于不饱和链烃的说法中正确的是 (

)A．含有碳碳双键或三键的有机化合物B．含有碳碳双键或三键的链烃C．能发生加成反应的有机化合物D．能发生取代反应的烃【答案】B【解析】不饱和烃首先必须是链烃，其次必须含有碳碳双键或碳碳三键，B正确。3．下列化学用语表达不正确的是 (

)A．异丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)2【答案】C【解析】在结构简式中碳碳不饱和键要表示出来。4．下列物质一定属于同系物的是 (

)A．C3H4、C5H8 B．C3H8、C5H12C．CH3Cl、C2H4Cl2 D．C4H8、C3H6【答案】B【解析】炔烃与二烯烃组成通式相同，A错误；组成符合通式CnH2n＋2的物质只有烷烃，B正确；C项组成不符合同系物要求，C错误；烯烃与环烷烃组成通式相同，D错误。5．下列有关乙炔的叙述中既不同于乙烷又不同于乙烯的是

(

)A．能燃烧生成CO2和H2OB．分子中所有原子共平面C．能与氢气等发生加成反应D．与足量的氯化氢反应时可得到多种产物【答案】D【解析】烃燃烧均可生成CO2、H2O，A错误；乙炔、乙烯分子中的所有原子均共平面，乙炔分子中四个原子还共直线，B错误；乙烯与乙炔均能与氢气加成，C错误；乙炔与足量的HCl加成可生成1，1－二氯乙烷和1，2－二氯乙烷两种物质，乙烯只能得到一种产物，乙烷与氯化氢不反应，D正确。6．(2023·浙江丽水期末)下列关于丙炔(CH3C≡CH)的说法不正确的是

(

)A．丙炔分子中有6个σ键、2个π键B．丙炔分子中碳原子采取sp3杂化和sp2杂化C．丙炔分子中存在非极性键和极性键D．丙炔分子中有5个原子