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第一节烷烃第1课时烷烃的结构和性质[学习目标]1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2.认识烷烃的结构特征,能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。3.了解同系物的概念,学会判断物质是否互为同系物。任务一烷烃的结构1.烷烃的结构(1)杂化方式:碳原子均采取sp3杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。(2)键的类型:烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。(3)空间结构:以碳原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链(C≥3)呈锯齿状排列。2.链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。3.同系物(1)概念:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。(2)性质:同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化。1.正误判断,错误的说明原因。(1)烷烃的碳原子均采取sp3杂化。(2)分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃。(3)烷烃分子中的所有原子不可能共平面。(4)同系物一定具有相同的通式,官能团的种类、数目也相同。答案:(1)正确(2)正确(3)正确(4)正确2.(2024·南昌高二段考)下列叙述正确的是()A.甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2有两种不同的结构B.C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃C.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上D.烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高答案:D解析:甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2只有一种结构,A项错误;C3H6、C5H10不满足链状烷烃的通式,B项错误;根据烷烃的结构可知,正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接,不在同一条直线上,C项错误。3.(2024·北京石景山高二期末)下列物质互为同系物的是()A.C2H6和C6H14B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl答案:A解析:C2H6和C6H14都为烷烃,结构相似,分子组成上相差4个CH2原子团,二者互为同系物,故A正确;CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl含有的氯原子数目不同,二者结构不相似,不互为同系物,故B错误;和,前者属于酚类,后者属于醇类,二者结构不相似,不互为同系物,故C错误;CH2=CHCH2CH3和的结构不同,前者含碳碳双键,后者不含碳碳双键,二者不互为同系物,故D错误。任务二烷烃的性质1.物理性质(1)状态:常温常压下,当碳原子数≤4时的烷烃为气态(新戊烷常温下为气态)。(2)熔、沸点:随分子中碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子时,支链越多,熔、沸点越低。(3)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂。(4)密度:随分子中碳原子数的增加,烷烃的密度增大,但均比水的密度小。2.化学性质烷烃化学性质比较稳定。常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与强酸、强碱溶液及溴的四氯化碳溶液反应。(1)氧化反应(可燃性)①C8H18完全燃烧的化学方程式:2C8H18+25O2eq\o(→,\s\up7(点燃))16CO2+18H2O。②链状烷烃完全燃烧的通式:CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2+(n+1)H2O。(2)取代反应烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl。(3)分解反应——高温裂化或裂解①甲烷高温下可分解成碳和氢气:CH4eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))C+2H2;②长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如:C16H34eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))C8H16+C8H18。[交流研讨]若反应CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl中两种反应物以物质的量1∶1反应,是否会只得到CH3CH2Cl?提示:不会。因为该反应是连锁反应,生成的CH3CH2Cl分子中仍含有可取代的氢原子,会进一步发生取代反应。eq\a\vs4\al()烷烃发生的取代反应特点1.反应条件:在光照条件下与纯净的卤素单质反应。2.连锁反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。3.定量关系:1mol卤素单质只能取代1molH,同时生成1molHX。1.正误判断,错误的说明原因。(1)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色。(2)1mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8mol。(3)标准状况下,11.2L己烷所含共价键的数目为9.5NA。(4)戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是新戊烷。答案:(1)错误。乙烷不与溴水反应,乙烷不能使溴水褪色(2)正确(3)错误。标准状况下己烷呈液态,无法计算11.2L己烷的物质的量(4)正确2.(2024·上海嘉定高二期中)下列烷烃的沸点是:甲烷:-162℃,乙烷:-89℃,丁烷:-1℃,戊烷:+36℃。根据以上数据,推断丙烷的沸点可能是()A.-42℃ B.-185℃C.-128℃ D.+78℃答案:A解析:由烷烃沸点数据可以看出,烷烃中碳原子个数越多,沸点越高,故丙烷的沸点应高于乙烷、低于丁烷,即介于-89℃~-1℃之间,故选A。3.(2024·厦门高二期末)甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是()A.分子式为C6H12B.光照下可以与Cl2发生取代反应C.易溶于水及苯D.不能使酸性KMnO4溶液褪色答案:C解析:甲基环戊烷的分子式为C6H12,光照下可以与Cl2发生取代反应,A、B项正确;不能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确;环烷烃均难溶于水,C项错误。1.(2024·上海崇明高二校考)在一定条件下能与甲烷发生反应的是()A.溴蒸气 B.氢氧化钠溶液C.浓硫酸 D.酸性高锰酸钾溶液答案:A解析:光照条件下,甲烷能和溴蒸气发生取代反应,故A正确;氢氧化钠属于强碱,甲烷和氢氧化钠不反应,故B错误;浓硫酸属于强酸,甲烷和浓硫酸不反应,故C错误;酸性高锰酸钾属于强氧化剂,甲烷较稳定,甲烷和酸性高锰酸钾溶液不反应,故D错误;故选A。2.(2024·湖北黄冈高二校考期中)下列说法不正确的是()A.CH4的一氯代物和三氯代物只有1种B.1molCH4与Cl2反应若生成等物质的量的4种有机物,需要Cl2的物质的量为2.5molC.CH4的二氯代物有2种D.1molCH4完全氯代需要4molCl2答案:C解析:CH4为正四面体结构,只有1种H原子,则一氯代物和三氯代物只有1种,A正确。反应完全后,得四种有机物,物质的量相等,根据碳原子守恒知,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量都是0.25mol,CH4与Cl2发生取代反应消耗的氢原子和氯气分子的个数比是1∶1;生成0.25molCH3Cl需要Cl2的物质的量为0.25mol,生成0.25molCH2Cl2需要Cl2的物质的量为0.25mol×2=0.5mol,生成0.25molCHCl3需要Cl2的物质的量为0.25mol×3=0.75mol,生成0.25molCCl4需要Cl2的物质的量为0.25mol×4=1mol,所以总共消耗的氯气的物质的量n(Cl2)=(0.25+0.5+0.75+1)mol=2.5mol,B正确。CH4为正四面体结构,只有1种H原子,则二氯代物有1种,C错误。甲烷和氯气发生取代反应时是甲烷上的H被Cl取代,1molCH4完全氯代需要4molCl2,D正确。故选C。3.(2024·陕西延安高二校考期末)下列关于烷烃性质的叙述不正确的是()A.烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高,常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态B.烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色C.在烷烃分子中,所有的化学键都是单键D.烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应答案:B解析:烷烃的性质:烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高,常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态,A正确;烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能和溴水反应,故不会使其褪色,B错误;烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部和氢原子相结合而达到饱和,无论是碳碳键还是碳氢键都是单键,C正确;烷烃和纯净的卤素单质在光照条件下能发生取代反应,D正确;故选B。4.已知链状烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。(1)链状烷烃A的分子式为________。(2)写出A可能存在的结构简式:______________________________________。(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_____________________________________________________________________。②B完全燃烧的化学方程式为___________________________________________。答案:(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4(3)①C(CH3)4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))C(CH3)3CH2Cl+HCl②C(CH3)4+8O2eq\o(→,\s\up7(点燃))5CO2+6H2O解析:(1)根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设其分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。课时测评5烷烃的结构和性质(本栏目内容,在学生用书中以独立形式分册装订!)题点一烷烃的结构及同系物的概念1.下列关于甲烷、乙烷、丙烷的说法正确的是()A.它们的分子空间结构都是正四面体B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.光照条件下,都能与氯气发生取代反应D.乙烷的熔点、沸点比丙烷的高答案:C解析:乙烷和丙烷的分子空间结构都不是正四面体,A错误;烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;光照条件下都能与氯气发生取代反应,C正确;乙烷分子中的碳原子数比丙烷的少,因此熔点、沸点比丙烷的低,D错误。2.(2023·上海宝山高二期中)在烷烃分子中,中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。n1=5,n2=n3=n4=1的烷烃共有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案:B解析:由题干信息可知,符合条件的烷烃共有:(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3,故答案为B。3.(2023·上海黄浦高二期末)CH3CH2CH2CH3和互为()A.同位素 B.同素异形体C.同系物 D.同分异构体答案:C解析:CH3CH2CH2CH3和的分子结构相似,分子组成上相差1个CH2,故互为同系物,故选C。题点二烷烃的性质4.(2024·上海金山中学高二期中)乙烷和戊烷是同系物,下列说法中错误的是()A.戊烷比乙烷多3个CH2原子团B.戊烷的熔、沸点比乙烷的高C.戊烷的性质比乙烷活泼D.戊烷和乙烷都能和氯气发生取代反应答案:C解析:A.戊烷和乙烷属于同系物,戊烷比乙烷多3个CH2原子团,A正确;B.烷烃的熔沸点随碳原子数的增加逐渐升高,戊烷的熔、沸点比乙烷的高,B正确;C.戊烷为液态,乙烷为气态,相同条件下乙烷更活泼,C错误;D.戊烷和乙烷都能和氯气发生取代反应,D正确。5.在常温、常压下,取下列四种气态烃各1mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是()A.CH4 B.C3H8C.C4H10 D.C2H6答案:C解析:根据燃烧通式CxHy+(x+0.25y)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2+0.5yH2O进行计算,气态烃各1mol,甲烷燃烧需要2mol氧气,丙烷燃烧需要5mol氧气,丁烷燃烧需要6.5mol氧气,乙烷燃烧需要3.5mol氧气,故消耗氧气最多的是丁烷。6.(2024·青海西宁高二期末)下列有关链状烷烃的叙述正确的是()A.在链状烷烃分子中可能含有不饱和键B.链状烷烃中除甲烷外,都能使酸性KMnO4溶液褪色C.通常链状烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而降低D.所有的链状气态烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应答案:D解析:A.烷烃分子中,只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键,不可能含有不饱和键,A错误;B.烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化,B错误;C.通常链状烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加而升高,C错误;D.烷烃的特征反应为取代反应,气态烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,D正确。题点三烷烃的一卤代物的种数7.(2024·云南红河高二期末)下列烷烃的一溴取代物只有一种的是()A.丙烷 B.乙烷C.异丁烷 D.正丁烷答案:B解析:A.丙烷含有2种氢,一溴取代物有2种,A不符合题意;B.乙烷含有1种氢,一溴取代物有1种,B符合题意;C.异丁烷含有2种氢,一溴取代物有2种,C不符合题意;D.正丁烷含有2种氢,一溴取代物有2种,D不符合题意。8.(2024·南京师大附中高二期中)碳原子数小于20的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案:D9.(2023·长沙高二开学考试)1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下的氧气246.4L,它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构),该烃的结构简式是()A.(CH3)3CCH2CH2CH3B.CH3CH2CH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2C(CH3)2答案:A解析:链状烷烃分子通式为CnH2n+2(n≥1),在氧气中充分燃烧的化学方程式为CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2+(n+1)H2O。由题可知,O2的物质的量为eq\f(246.4L,22.4L·mol-1)=11mol,可得n=7,该烷烃的分子式为C7H16,故B、C错误;(CH3)3CCH2CH2CH3分子中含有4种不同化学环境的H,其一氯代物有4种,故A正确;(CH3CH2)2C(CH3)2分子中含有3种不同化学环境的H,其一氯代物有3种,故D错误。10.已知有一种烃的结构类似自行车(如图),简称“自行车烃”,下列关于它的叙述正确的是()A.易溶于水B.可以发生取代反应C.其密度大于水的密度D.与环己烷互为同系物答案:B解析:烃都难溶于水且密度比水小,A、C项错误;“自行车烃”属于饱和烃,具有类似甲烷的化学性质,光照下能与卤素单质发生取代反应,B项正确;环己烷(C6H12)分子中只含有1个碳环,而“自行车烃”(C16H30)分子中含有2个碳环,在分子组成上相差C10H18,不满足相差若干个CH2原子团的条件,二者不互为同系物,D项错误。11.(2024·吉林四平高二期末)关于有机物的说法不正确的是()A.分子式为C11H22B.与环己烷互为同系物C.既能发生取代反应,又能发生加成反应D.核磁共振氢谱有6组吸收峰答案:C解析:A.由结构简式可知分子式为C11H22,A正确;B.该物质与环己烷结构相似,分子组成上相差5个CH2原子团,满足同系物的两个条件,B正确;C.该有机物中不含双键、三键等能加成的官能团,不能发生加成反应,C错误;D.分子中有6种不同化学环境的H,核磁共振氢谱有6组吸收峰,D正确。12.某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管,分别加入适量溴水,实验操作及现象如下:下列有关X的说法正确的是()A.相同条件下,X的密度比水大B.X的分子式为C5H12C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层,可通过加水确定答案:D解析:烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7,则C、H原子数目之比为eq\f(36,12)∶eq\f(7,1)=3∶7,故X分子式为C6H14,故B错误;烷烃X能萃取溴水中的溴,上层呈橙红色,说明X的密度比水小,故A错误;X为烷烃,不能与溴发生加成反应使溴水褪色,故C错误;C6H14能发生取代反应得到溴代烃,溴代烃不溶于水,向试管中加水,若上层液体体积变大,则说明试管2中的有机层在下层,故D正确。13.某化学学习小组欲探究己烷的性质,用己烷进行下列实验:实验1:溴水eq\o(→,\s\up7(+己烷,振荡),\s\do5(操作①))eq\o(→,\s\up7(静置))分层,下层为几乎无色的液体eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(操作②))橙色溶液。实验2:将上述橙色溶液装入密封性好的无色试剂瓶中。过一段时间,溶液颜色变浅,打开瓶盖瓶口出现白雾。实验3:利用如图所示实验装置在一定条件下分解己烷生成丙烷和丙烯(CH3CH==CH2),且丙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。(1)实验1中用到的玻璃仪器主要有__________(填名称)。(2)由实验1可知,己烷的物理性质有_______________________________________________________________________________________________________________。(3)实验2中的橙色溶液颜色逐渐变浅的原因是________(填字母)。A.己烷与溴发生了取代反应B.溴己烷为无色物质C.液溴向外挥发浓度降低D.己烷与液溴发生了加成反应E.液溴与己烷分层,密度大的液溴在下层(4)实验3中装置Ⅱ的作用是___________________________________________。(5)试管C中的现象是________________________________________________。(6)试写出装置Ⅰ中发生反应生成丙烷和丙烯的化学方程式:________________________________________________________________________。答案:(1)烧杯、分液漏斗(2)密度比水小,难溶于水,可溶解溴(3)AB(4)冷凝己烷分解产生的气体(5)酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去(6)CH3(CH2)4CH3eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2CH3↑+CH3CH=CH2↑解析:(1)实验1的主要操作是分液,需要的玻璃仪器主要是烧杯和分液漏斗。(2)溴水和己烷混合后,下层几乎是无色的,且分液后得到橙色溶液,这说明己烷密度比水小,难溶于水,可溶解溴。(3)由于打开瓶盖瓶口出现白雾,这说明有溴化氢生成。己烷是烷烃,能

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