第3课时　炔烃 教学课件

第3课时炔烃

第二章第二节烯烃炔烃1．认识炔烃的组成和分子结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2．了解乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。学习目标任务一炔烃的结构与性质1任务二乙炔的实验室制法2随堂达标演练4内容索引课时测评5任务三链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较3任务一炔烃的结构与性质新知构建(一)乙炔1．组成和结构空间结构特点：乙炔分子中的四个原子在_________上。2．物理性质(1)乙炔是_____、_____的气体，___溶于水，___溶于有机溶剂。(2)乙炔俗称_______，是最简单的炔烃。CHC2H2H∶C⋮⋮C∶H球棍一条直线无色无臭微易电石气3．化学性质(1)氧化反应①乙炔在氧气中完全燃烧的化学方程式为_____________________________。燃烧时火焰____并伴有___________，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。②乙炔能被酸性KMnO4溶液_____，从而使之褪色。2C2H2＋5O24CO2＋2H2O明亮浓烈的黑烟氧化(2)加成反应乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr(1，2-二溴乙烯)；HC≡CH＋2Br2―→____________________________________。CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)CH≡CH＋H2

CH2==CH2；CH≡CH＋2H2

________。CH≡CH＋HCl

_____________(氯乙烯)。CH≡CH＋H2O

_________。CH3CH3CH2==CHClCH3CHO特别提醒“C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。

(3)加聚反应nCH≡CH

_______________(聚乙炔)，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。(二)炔烃1．结构特点官能团是_________。链状单炔烃的分子通式为______________。2．物理性质随着碳原子数的递增，熔、沸点逐渐_____，密度逐渐_____。通常状态下，碳原子数__4的炔烃是气态烃。___溶于水，___溶于有机溶剂。碳碳三键CnH2n－2(n≥2)升高增大<不易3．化学性质炔烃的化学性质与乙炔相似，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。4．系统命名——与烯烃相似(1)选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；(2)定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；(3)写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋名称-三键位号-某炔”写出名称。如

命名为______________。4-甲基-1-戊炔交流研讨乙炔使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色的化学原理相同吗？提示：不相同，乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应；使溴水褪色是因为发生了加成反应。典例应用1．(2024·山东嘉祥高二期中)下列性质中，能证明乙炔分子中含碳碳三键的事实是A．乙炔能使溴水褪色B．1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应C．乙炔可以跟HCl气体加成D．乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色√A．乙炔能使溴水褪色，只能说明含有碳碳双键或碳碳三键等，选项A不符合题意；B.乙炔中含有碳碳三键，即有2个不饱和度，1mol的乙炔能与2mol氢气加成，证明乙炔分子中含碳碳三键，选项B符合题意；C．乙炔可以跟HCl气体加成，只能说明含有碳碳双键或碳碳三键等，选项C不符合题意；D.乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只能说明含有不饱和键、醇羟基等，选项D不符合题意。2．(2023·北京育英中学高二期中)下列关于炔烃的叙述正确的是A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色√A．丙炔中有1个C≡C键，相当于有两个不饱和度，1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应，A正确；B.多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，B错误；C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误；D.炔烃含有碳碳三键，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。3．(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名：_______________________________________________________________________________________________。(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为_____________________________________。CH≡C—CH2—CH2—CH3

1-戊炔、CH3C≡CCH2CH3

2-戊炔、3-甲基-1-丁炔返回任务二乙炔的实验室制法新知构建1．反应原理CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。2．装置及试剂电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下：3．现象及结论序号实验现象解释或结论①反应迅速、有大量气泡生成反应生成乙炔②有黑色沉淀产生CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去③溶液紫红色褪去______________________________④溶液橙色褪去_____________________⑤火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟___________________乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化乙炔与溴发生加成反应乙炔可燃且含碳量高交流研讨(1)用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是什么？如何滴加饱和食盐水？提示：电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。(2)能否去掉装置②？提示：不能，H2S也具有还原性，会干扰实验。(3)在导气管口附近塞入少量棉花的作用是什么？提示：用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。(4)能否用启普发生器制乙炔？提示：不能。①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。典例应用1．(2023·南京师大附中高二期中)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率B．CuSO4溶液的作用是除去杂质C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性D．可用排水法收集乙炔√A．用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率，A项错误；B.CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢，B项正确；C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性，C项正确；D.乙炔难溶于水，可用排水法收集乙炔，D项正确。2．某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。(1)A中制取乙炔的化学方程式为____________________________________。(2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_________________________________________________________。(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，除去杂质应选用___(填字母，下同)装置，干燥乙炔最好选用___装置。CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2

控制反应速率、使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管返回CD任务三链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较新知构建

链状烷烃烯烃炔烃通式________(n≥1)_______(单烯烃，n≥2)________(单炔烃，n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH结构特点全部为_____；饱和链烃含__________；不饱和链烃含__________；不饱和链烃CnH2n＋2CnH2nCnH2n－2单键碳碳双键碳碳三键链状烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照，卤代－－加成反应－能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有_____燃烧火焰很明亮，伴有_________________酸性KMnO4溶液反应___使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应－能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液__________溴水和酸性KMnO4溶液_______黑烟浓烈的黑烟不与能均不褪色均褪色典例应用1．(2023·河南林州高二期中)一定条件下，下列试剂均可与烷烃、烯烃、炔烃反应的是A．酸性KMnO4 B．Br2C．HCl D．H2A．甲烷不与酸性高锰酸钾反应，故A不符合题意；B.烷烃能与溴发生取代反应，烯烃、炔烃含有不饱和键，能和溴发生加成反应，故B符合题意；C．甲烷不与HCl反应，故C不符合题意；D.烷烃为饱和烃，不和氢气反应，故D不符合题意。√2．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是A．通入溴水中，观察溴水是否褪色B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化C．点燃，检验燃烧产物D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟的量√乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B项错误；三者均属于烃类物质，因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O，故无法从产物种类中检验，C项错误；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的现象是不同的，甲烷为火焰明亮，乙烯为火焰明亮且产生黑烟，乙炔为火焰明亮且产生浓烟，D项正确。3．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是A．HC≡CH B．CH2==CH2C．CH≡CCH3 D．CH2==C(CH3)2√气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，说明烃中含有1个C≡C或2个C==C，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子，则0.5mol气态烃中含有2molH原子，即1mol气态烃含有4molH，并含有1个C≡C或2个C==C，符合要求的只有CH≡CCH3。返回随堂达标演练1．下列关于炔烃的叙述正确的是A．1mol1-丁炔最多能与2molBr2发生加成反应B．炔烃分子里的所有原子都在同一直线上C．炔烃分子中只含有极性键D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物√只有乙炔分子里的所有原子在同一直线上，故B项错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2√分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl反应生成CH2==CHCl，再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。3．下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，在标准状况下生成的气体的体积之比为1∶1∶1C．丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色D．丙炔中的碳原子均采取sp杂化√丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；相同物质的量的三种物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，因为三者分子中所含碳原子数相同，所以生成的CO2的体积相同，B项正确；丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C项错误；丙炔

中1和2号碳原子采取sp杂化，3号碳原子采取sp3杂化，D项错误。4．在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应C．乙烯基乙炔分子中含有两种官能团D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同√5.下列各项中能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是A．燃烧时有浓烟B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与溴单质按物质的量之比为1∶2发生加成反应D．与足量溴单质反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子√无论是CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴单质发生加成反应后，前者产物为

，后者产物为

。返回课时测评题点一乙炔的实验室制法1．(2023·北京丰台区高二检测)关于实验室制取乙炔，下列描述合理的是A．乙炔气体中常含有杂质，通常采用硫酸铜溶液洗气除杂B．为了加快此反应的反应速率，通常往水中加入少许盐酸C．将生成的气体直接通往溴水中，溴水褪色则证明产生了乙炔D．通常采取向上排空气法收集乙炔√硫酸铜溶液能吸收其中的杂质硫化氢等，所以用硫酸铜溶液洗气是为了除去杂质，故A正确；电石与水反应非常剧烈，通常用饱和食盐水代替水，减缓反应的速率，往水中加入少许盐酸，反应会更加剧烈，无法控制反应速率，易造成事故，故B错误；电石中含有硫化物，与水反应生成硫化氢气体，硫化氢气体具有还原性，能与溴水发生氧化还原反应：Br2＋H2S===S↓＋2HBr，硫化氢也能使溴水褪色，故C错误；乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，相差不大，不考虑排空气法收集，乙炔难溶于水，可以用排水法收集，故D错误。2．下图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置，其中正确的是√CaC2与H2O反应制取C2H2时，不需加热，反应剧烈且放出大量的热，不能用启普发生器制取，A、B、D均错误。3．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质C．d、e中溶液褪色的原理不同D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰√由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中饱和食盐水与电石发生反应：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，c中硫酸铜溶液除去杂质硫化氢，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，最后点燃尾气，结合选项可知答案为A。题点二乙炔及炔烃的结构和性质4．(2023·上海金山中学高二期中)下列关于乙炔的说法正确的是A．乙炔可做水果的催熟剂B．实验室制备乙炔可用启普发生器C．乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟D．氧炔焰可用于焊接金属√A．乙烯是一种植物生长调节剂和水果的催熟剂，乙炔不能作为水果催熟剂，A错误；B.启普发生器要求固体必须是块状，而电石遇水会碎裂，不能用启普发生器制乙炔，B错误；C．乙炔中含碳量高，将乙炔在空气中点燃，有大量的黑烟生成，C错误；D.乙炔燃烧放出大量热，氧炔焰能够产生很高的温度，则可用氧炔焰来焊接金属，D正确。5．(2023·吉林白城高二检测)下列说法正确的是A．电石的电子式：Ca2+[C⋮⋮C]2-B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔C．乙炔的球棍模型：

D．

的名称为2，3-二甲基-4-戊炔√电石即为CaC2，是由Ca2+和C构成的离子化合物，电子式为Ca2+[C⋮⋮C]2-，A正确；乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，B错误；题图为乙炔的空间填充模型，C错误；该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，3、4号碳原子上分别有一个甲基，所以名称为3，4-二甲基-1-戊炔，D错误。6．(2023·华东师大三附中高二期末)下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是A．CH2==CH—ClB．CH2==CH—CH==CH2C．苯乙炔D．2-甲基丙烯√2-甲基丙烯分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上，故D符合题意。7．(2023·浙江绍兴高二期末)0.5mol某不饱和烃能与1molHCl完全加成，其加成后的产物又能被4molCl2完全取代。则该烃是A．乙炔 B．丙烯C．丙炔 D．1，3-丁二烯√气态烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C==C键，加成后产物分子上的氢原子又可被4molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有4molH原子，则0.5mol烃中含有3molH原子，即1mol烃含有6molH，并含有1个C≡C键或2个C==C键；符合要求的只有1，3-丁二烯，故选D。8．具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是A．聚乙烯 B．聚丁二烯C．聚苯乙烯 D．聚乙炔√题点三烷烃、烯烃、炔烃的比较9．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能与溴水发生加成反应C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D．能与HCl反应生成氯乙烯√乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。10．(2023·山东肥城高二统考)某烃和溴水反应后的产物为2，2，3，3-四溴丁烷，则该烃的同分异构体为A．1-丁炔 B．2-丁炔C．1-丁烯 D．2-丁烯2，2，3，3-四溴丁烷的结构简式为CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烃与溴加成得到，故该烃为2-丁炔，结构简式为CH3C≡CCH3。1-丁炔与2-丁炔互为同分异构体，A正确；该烃就是2-丁炔，是同一种物质，B错误；1-丁烯与2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，C错误；2-丁烯与2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，D错误。√11．(2023·北京育才学校高二期中)含有一个碳碳三键的链状炔烃，在一定条件下与足量氢气发生加成反应后，产物的结构简式如下：此炔烃可能的结构有A．1种 B．2种

C．3种 D．4种√一个C原子有4个共价键，与足量氢气发生加成反应后，产物的结构简式为

，因此三键的位置可以是1，2，3这三个位置，由于2，3位置结构相同，因此炔烃有2种结构。12．某有机物的键线式为

，下列有关该物质的叙述正确的是A．该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线B.1mol该物质与H2充分发生加成反应，能消耗2molH2C．该物质一氯取代产物种类有6种(不考虑立体异构)D．该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2互为同分异构体√该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，A项错误；1mol碳碳双键能与1molH2加成，1mol碳碳三键能与2molH2加成，因此1mol该物质与H2充分发生加成反应能消耗3molH2，B项错误；该物质有6种不同化学环境的氢原子，因此一氯取代产物种类有6种，C项正确；该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2的分子式不同，不互为同分异构体，而互为同系物，D项错误。13．(2024·山东济南高二期末)已知：

，如果要合成

，所用的起始原料可以是A．1，3-戊二烯和丙炔B．1，3-戊二烯和2-丁炔C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔D．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔√根据反应原理，若要合成

，所用的起始原料可以为：

(乙炔)、(2，3-二甲基-1，3-戊二烯)或

(1，3-戊二烯)、

(2-丁炔)，故选B。14．

(2023·海南儋州高二检测)用如图中的实验装置制取乙炔。(1)图中，A管的作用是______________________________________，制取乙炔的化学方程式是________________________________________。

调节水面的高度来控制反应的发生和停止CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑题图装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止。将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，水与电石脱离接触，反应停止。制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中