高中化学 第三章 烃的含氧衍生物章末复习课 新人教版选修5

【步步高学案导学设计】-学年高中化第三章烃的含氧衍生物章末复习课新人教版选修52．常见有机物之间的转化根据转化关系图写出有关反应的方程式。知识点1烃的衍生物的基本性质1．乙醇和甘油、苯酚的共同点是()A．分子结构中都含有羟基B．都能和氢氧化钠发生中和反应C．都能与FeCl3溶液反应显紫色D．都属于酚类化合物2．下列物质中最难电离出H＋的是()3．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物能够发生银镜反应的是()4．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如下所示，下列对该物质叙述正确的是()A．该物质可以进行消去反应B．该物质可以进行水解反应C．1mol该物质最多可与3molH2反应D．该物质可以和Br2进行取代反应5．在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时，发生反应时断键的位置是()A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥知识点2有机反应类型6．下列各化合物中，能发生酯化、加成、氧化、还原、消去5种反应的是()知识点3有机物的检验与鉴别7．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸8．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验知识点4有机物的同分异构体9．下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2­甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯10．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种【练综合应用】11．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D．香兰素分子中至少有12个原子共平面12．有关下图所示化合物的说法不正确的是()A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体13.有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如下：实验操作：预先使棉花团浸透乙醇，并按照图安装好，在铜丝的中间部位加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：(1)被加热的铜丝处发生的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)从A管中可观察到________________________________________的实验现象，从中可认识到，在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的____。(3)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么会有这种现象？14．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：化合物的结构简式：A__________________，B________________________________________________________________________，D__________________。化学方程式：A→E：________________________________________________________________________________________________________________________________________________，A→F：________________________________________________________________________。15．乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。请回答：(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________________________________________________________________________。(2)化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)与互为同分异构体的芳香化合物有________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为________________。以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)：其中，A，B，C，D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：(1)A生成B的化学反应类型是____________。(2)写出生成A的化学反应方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：__________________、__________________、__________________。(4)写出C生成D的化学反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有____________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。17．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1∶1∶1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的结构简式为__________________(不考虑立体结构)，由A生成B的反应类型是______________反应；(2)D的结构简式为______________；(3)由E生成F的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________，E中官能团有________________(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________________________________________________________________________________________________________________________________________(写出结构简式，不考虑立体结构)；(4)G的结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(5)由I生成J的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。章末复习课目标落实1．CnH2n＋2OCnH2n＋1OH(n≥1)氢键易高2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2X＋H2OCH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液羟基与苯环直接相连碳酸O2KMnO4(H＋)溶液白色沉淀紫色醛基烃基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液烃基羧基羧基个数脂肪酸芳香酸甲基羧基>>酸脱羟基，醇脱氢水解反应双基落实1．A2．B[含有羟基的物质中不同类型的氢原子的活泼性如下：—COOH＞酚羟基＞H2O＞醇，即醇中的氢最难电离。]3．D[醇的催化氧化的产物能发生银镜反应，即为醛，该醇的分子结构中含有—CH2OH，由于醇可以发生消去反应，该醇中与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，符合条件的只有D项。]4．D[从结构上看，该物质属于酚、醛、醚类物质，根据这些物质的性质，可知，该物质既不能发生消去反应，又不能发生水解反应；1mol该物质最多可与4molH2(苯环3mol，醛基1mol)发生加成反应。由于羟基的邻位还有一个氢原子未被取代，可以和溴水发生取代反应。分析可知，只有选项D正确。]5．D[阿司匹林的结构简式中含有羧基和酯基，当与NaOH溶液共煮时，羧基显示酸性，断裂⑥，酯基发生水解反应，断裂②。]6．C[由题意，该化合物能发生消去反应，则该物质中应含有—X或—OH，且其邻位碳上有氢原子，符合要求的只有C项；另外C项中物质含有—CHO，可发生加成、氧化、还原等反应。]7．C[此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液，甲酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜悬浊液，可以鉴别，排除D。]8．D[A中利用的显色反应可进行检验，正确；B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；D项中步骤(2)产物也含能使溴水褪色，故错误。]9．D[由有机物的命名，知道各选项中有机物中的碳原子数是一样多的，而D项中甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键)，而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。]10．C[从酯的分子式可知其为饱和一元酯，利用基团插入法和残基法可确定其同分异构体的种类：，—C4H9有四种结构，故HCOOC4H9有四种；，—C3H7有两种结构，故CH3COOC3H7有两种结构，只有一种结构；CC3H7OOCH3，—C3H7有两种结构，有两种结构，故共有9种结构。]11．D[由丁香酚的结构简式可知，1mol丁香酚可以和2mol溴反应(1mol取代酚羟基邻位，1mol与双键加成)，A项不正确；丁香酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项不正确；香兰素分子中苯环能与3molH2加成，醛基能与1molH2加成，所以它最多能与4molH2发生加成反应，C项不正确。]12．D[有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2在光照条件下发生取代反应，A项正确；B项，一个酚羟基要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，故B项正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D项错。]13．(1)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5())2CH3CHO＋2H2O(2)受热部位的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑——变亮温度(3)反应仍可继续进行；仍可看到原受热部位的铜丝交替出现变黑——变亮的现象；因为醇的催化氧化反应是放热反应。解析铜丝和空气中的O2在加热时生成黑色的CuO，乙醇再被CuO氧化成乙醛，CuO本身被还原为光亮的Cu。反应的方程式为：解析A在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛，可知羟基不在碳链的端点；又从A→E变化中，说明醇发生分子内脱水生成烯烃；从A→B发生酯化反应，A中具有—COOH，根据A的分子式，可推知A的结构简式为，B为A与乙醇酯化反应的产物，结构简式为，D是A与乙酸发生酯化反应的产物，结构简式为解析D和发生酯化反应生成，则D为CH3COOH，由A→Beq\o(→,\s\up7([O]))Ceq\o(→,\s\up7([O]))D(CH3COOH)，逆推知C为乙醛，B