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第一章有机化合物的结构与性质烃第3节

烃第3课时苯、苯的同系物及其性质学习目标核心素养培养1.了解苯的结构。掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。证据推理与模型认知2.了解不同官能团之间存在的相互影响。宏观辨识与微观探析有机化合物烃烃的衍生物链烃环烃烷烃烯烃炔烃芳香烃脂环烃……有机化合物分类知识复习复习回顾

苯的物理性质苯是无色、有特殊气味有毒的液体;密度比水小;而且不溶于水,苯是很好的有机溶剂;熔点5.5℃,低于5.5℃时可凝成无色晶体;沸点80.1℃,易挥发。苯的化学式:C6H6。苯分子碳原子sp2杂化,是平面六边形的较稳定结构。(σ键、键)。苯分子中六个碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的共价键。三、苯、苯的同系物的及其性质⑴存在和应用:1.苯、苯的同系物的存在和命名

苯及其同系物都属于芳香烃,工业上来源:最初是煤焦油,现在主要是石油化学工业。作为工业原料应用最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。

苯的同系物:苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。(只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。)CH3|CH2CH3|CH3||CH3甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)⑵苯及其同系物的命名:①以苯为母体,侧链的烃基作为取代基,称为“某苯”。②若有多个取代基可用邻、间、对来表示。或着对苯环上的碳原子编号(以某个甲基所在的C位置为1号,以侧链位次和最小为原则)—CH3—CH2—CH3甲苯乙苯邻二甲苯(1,2­二甲苯)间二甲苯(1,3­二甲苯)对二甲苯(1,4­二甲苯)2、苯及其同系物的物理性质

苯是无色、有毒的液体,沸点为80℃,熔点为5.5℃,密度比水的小,不溶于水,能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。

苯的同系物:甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似,毒性比苯的稍小。3、苯及其同系物的化学性质⑴苯及其同系物的氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟①苯及其同系物都能燃烧,放出大量的热②苯不能使酸性KMnO4溶液,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物的氧化反应机理:烷基中与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子才能被氧化。KMnO4、H+酸性高锰酸钾溶液苯甲酸可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。烷基和苯环之间的相互影响

CH3

|—C—CH3

|

CH3CH3||CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3

|

CH3HOOC

||COOHHOOC—KMnO4/H+1.该反应的产物是什么?2.如何鉴别苯和甲苯?提示:可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,而甲苯可以。思考:⑵苯及同系物和卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应①卤代反应:和液溴的反应。溴苯,无色油状液体+Br—BrFe+HBr+Br—BrFe+HBr思考:⑴长导管的作用?⑵导管出口为何不插入溶液中?⑶如何证明发生取代反应而不是加成反应?⑷制得的溴苯中含有溴如何除去?②硝化反应:+HO—NO250-600C浓硫酸+H2O硝基浓硫酸30℃

+3HNO3

+3H2O硝基苯2,4,6-三硝基甲苯烷基和苯环之间的相互影响注意:(1)加药品顺序。(2)水浴加热的优点水浴加热,加热时受热均匀、便于控制温度硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水。③苯及同系物的磺化反应或+H2O+HO—SO3H苯磺酸磺酸基从总的反应活性来说,苯和苯的同系物易于取代、难于加成(3)苯及苯的同系物的加成反应环己烷+3H2催化剂△+3H2催化剂△甲基环己烷

苯和苯的同系物能够发生加成反应,但加成反应的困难程度比烯烃和炔烃大,说明苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的共价键。苯和苯的同系物的性质的差异,体现了烷基和苯环的相互影响。2、下列物质中,能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水因反应褪色的是()1.(双选)下列反应中属于取代反应的是(

)A.苯与浓硫酸共热至70~80℃B.乙烯通入溴水中C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷D.苯与液溴混合后撒入铁粉ADB随堂练习3.苯环结构中,不存在单双键交替的结构,可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应,但不因化学反应而使溴水退色A.②③⑤

B.①③④⑤

C.①②④⑤

D.①②④C4.下列反应中属于取代反应的是(

A.苯在氧气中燃烧

B.乙烯通入溴水中

C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷

D.苯与液溴混合后撒入铁粉D5.下列属于苯的同系物的是(

)

D6.下列物质:①乙烷②苯③聚乙烯④聚氯乙烯⑤2-丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧3-甲基-1-戊烯其中能使高猛酸钾溶液褪色,也能使溴水发生化学反应而褪色的是()A.③④⑤⑦B.③⑤⑦⑧C

.⑤⑧D

.④⑤⑦C7.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗,正确的操作顺序为()A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①⑤ D.②④①⑤③B8、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式:+Br—BrFe+HBr(2)观察到A中的现象是,

。(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是

,写出有关的化学方程式:

。(4)C中盛放CCl4的作用是

。反应液微沸,有红棕色气体充满A容器除去溶于溴苯中的溴Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)能证

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