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【成才之路】届高考化学二轮复习第12讲化学实验基础课时达标自测(含解析)1.(·山东高考)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni)))eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5()))eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up15(HCl),\s\do15()))Deq\a\vs4\al(\o(→,\s\up15(2NaCN),\s\do15(①)))ABC已知反应:R—CNeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(H+))R—COOHR—CNeq\o(→,\s\up15(H2),\s\do15(Ni))R—CH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。(2)D的结构简式为_______________________________________;①的反应类型为________。(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________。(4)由F和G生成H的反应方程式为___________________________________________________________________________________________。解析:本题考查同分异构体的书写、反应类型、物质检验及反应方程式的书写,意在考查考生灵活运用有机物的结构和性质的关系进行推断的能力。(1)B的分子式是C4H8O,能与银氨溶液反应,则含有醛基,丙基有两种,所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反应是—OH被—Cl取代的反应,所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的结构知反应①是取代反应。(3)加NaOH溶液,D中的氯原子水解产生Cl-,然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl-。(4)F是HOOC(CH2)4COOH,G是H2N(CH2)6NH2,则两者发生缩聚反应生成H。答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3(4)nHOOC—(CH2)4—COOH+nH2N—(CH2)6—NH2→HNH(CH2)6OH+(2n-1)H2O2.(·大通模拟)甲酯除草醚(下图中E)是一种光合作用抑制剂,能被叶片吸收,但在植物体内传导速度较慢,它是芽前除草剂,主要用于大豆除草。某烃A合成E的路线如下:Aeq\o(→,\s\up16(反应①),\s\do16(光、试剂①))BCD(1)写出A、C的结构简式:A________;C________。(2)写出C中官能团的名称:________________。(3)写出下列反应的化学方程式:反应⑤______________________________________________________;反应⑥__________________________________________________________,反应类型是____________________________________________________。(4)C的同分异构体有多种。写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶2∶2∶2的四种有机物的结构简式:________________________________________。解析:由反应①中光的条件和A的产物可以判断出A是甲苯,由B与甲醇经反应④可以推测出C是酯,C的结构简式为,反应⑤是硝化反应,有机物C引入了硝基,硝基的位置由最后的产物可以判断,D的结构简式为。答案:(1)(2)氯原子、酯基(3)eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))取代反应(4)(写出四种即可)3.(·西安模拟)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:R—CH=CH2eq\o(→,\s\up15(iB2H6),\s\do15(iiH2O2/OH-))RCH2CH2OH(其中B2H6为乙硼烷)请回答下列问题:(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O。A的分子式是________________________________________。(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为___________。(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3苯基1丙醇。F的结构简式是___________________________________。(4)反应①的反应类型是_____________________________。(5)反应②的化学方程式为__________________________。(6)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体共有四种,其中两种分别是和,另外两种的结构简式分别是___________________________________________________。解析:(1)0.5mol烃A中含有的碳原子的物质的量为88g÷44g·mol-1=2mol,氢原子的物质的量为2×45g÷18g·mol-1=5mol,所以A的分子式为C4H10。(2)B、C均能发生消去反应生成相同的物质,故A为2甲基丙烷,B、C的名称为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)结合框图中F生成G的条件可知F中含有醛基,结合1molF与2molH2反应生成3苯基1丙醇可知F中含有一个碳碳双键,因此F为G为。(4)由①的反应条件可知该反应为消去反应,D为(CH3)2CH=CH2。(5)结合给出的已知信息可知E为(CH3)2CH2CH2OH,反应②为G和E发生的酯化反应,因此H的结构简式为。(6)两个取代基位于苯环的邻位和对位,即答案:(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷 (3)(4)消去反应(5)(6)4.(·南昌模拟)两种有机物A、B分子式均为C11H12O5,A或B在稀H2SO4中加热均能生成C和D。已知:①A、B、C、D能与NaHCO3反应;②只有A、C能与FeCl3溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子;③H能使溴水褪色且不含有甲基;④F能发生银镜反应。D能发生如下变化:(1)D→H的反应类型:______________________________;D中官能团名称:_________________________________________。(2)写出C的结构简式:____________________________________。(3)D→G的化学方程式:_____________________________________。(4)B在NaOH溶液中受热的化学方程式:_______________________________________________________________________________。(5)C的同分异构体有多种,写出同时满足下列三个条件的同分异构体的结构简式:____________________、__________________、________________________。①苯环上一卤代物只有两种;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③能发生银镜反应。解析:由D能与NaHCO3反应可知,D中含有羧基,由H不含甲基可知D中不含甲基,故D的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,因此H为CH2=CHCH2COOOH,I为,由D可推知E为,F为OHCCH2CH2COOH,两个HOCH2CH2CH2COOH分子脱去两分子水生成G,形成环酯,故G为。(1)D→H为消去反应。HOCH2CH2CH2COOH中含有羟基和羧基两种官能团。(2)A在稀硫酸中生成C和D,因为D的分子式为C4H8O3,故C中含有苯环,且有7个碳原子,由C能与FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基,能与NaHCO3反应可知C中含有羧基,由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位,故C为。(3)由上述分析可知,D生成G是酯化反应,其化学方程式为2HOCH2CH2CH2COOHeq\o(,\s\up16(浓H2SO4),\s\do16(△))。(4)由C、D的结构简式及B不能与FeCl3溶液发生显色反应但能与NaHCO3反应,可得出B的结构简式为HOCH2CH2CH2,在NaOH溶液中受热发生反应生成、H2O和HOCH2CH2CH2COONa。(5)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明苯环上含有羟基,能发生银镜反应说明含有醛基,再结合苯环上一卤代物只有两种可知,符合条件的同分异构体为答案:(1)消去反应羟基、羧基(2)(3)+2H2O(5)5.某药物中间体合成路线如下(部分反应条件和产物略)。Aeq\o(→,\s\up7(足量CH3COOH),\s\do5(①))Beq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5())Ceq\o(→,\s\up7(NaOH溶液△),\s\do5(②))Deq\o(→,\s\up7(H+),\s\do5())Eeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))(1)写出下列物质的结构简式:A________,D________。(2)反应①、②的目的是_____________________________________________________。(3)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式________。a.不溶于水b.能发生银境反应c.含有—C(CH3)3(4)B→C反应的化学方程式为_______________________________________________。(5)是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案,完成从到的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件)。eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂))……提示:①②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(高温、高压),\s\do5(催化剂))CH2—CH2。解析:先用逆推法推断出答案:(1)HOCH2CH2C(CH3)2CHOHOCH2CH2C(CH3)2COONa(2)保护—OH不被氧化(3)HCOOCH2C(CH3)3[若写出(CH3)3CCH(OH)CHO也给分](4)2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5())2CH3COOHCH2CH2C(CH3)2COOH(5)CH3CCH2CHCH2COOHeq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂)))eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△)))6.(2013·北京海淀区模拟)具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(Q)的合成路线如下:已知:RCHO+R1CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△)) (R、R1表示烃基或氢)(1)①A的名称是________。②D→E的反应类型是________。③F中含有的官能团有酯基、________和________(写名称)。④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:_________________________________________________________________________。(2)物质G可通过如下流程合成:eq\x(I)eq\o(→,\s\up7(Cl2、光照),\s\do5())eq\x(J)eq\o(→,\s\up7(NaOH、H2O),\s\do5(△))eq\x(M)eq\o(→,\s\up16(①O2、催化剂、△),\s\do16(②H+))eq\x(G)1.08g的I与饱和溴水完全反应,生成2.66g白色沉淀,则I的结构简式为________。写出M→G中反应①的化学方程式:_____________________________________________。(3)下列说法正确的是________(填序号)。a.Y易溶于水b.B能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.Q的分子式为C12H10O3d.I与OH互为同系物解析:由题给条件可知,A为CH3CHO,B为CH3CH=CHCHO,则D为CH3CH=CHCOOH,E为CH3CH=CHCOOCH3。由G的合成流程以及Y、F的结构简式推出G为,M为,J为,I为(1)④F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为BrCH2—CH=CH—COOCH3+2NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())NaBr+CH3OH+HO—CH2—CH=CH—COONa。(2)M→G中反应①的化学方程式为eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))+2H2O。(3)Y中含有酯基,难溶于水;I为酚,为醇,不互为同系物。答案:(1)①乙醛②取代反应(或酯化反应)③溴原子碳碳双键④BrCH2—CH=CH—COOCH3+2NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())NaBr+CH3OH+HO—CH2—CH=CH—COONa(2)eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))(3)bc7.(·浙江高考)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。已知:回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是________。A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需的试剂_______________
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