1.1.3有机物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法

第一节

有机化合物的结构特点

第3课时

有机化合物的同分异构现象同位素、同素异形体、同系物、同分异构体对比概念内涵实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数等，中子数不等11H、21H、31H同一元素形成的不同单质O2、O3结构相似，组成上差一个或n个CH2C2H6、C4H10相同分子式，不同结构的化合物CH3(CH2)2CH3、CH(CH3)3对点练习：以下各组属于同分异构体的是（

）ClCClHHHCClHClA、

与B、CH3(CH2)7CH3与C、6C和6CD、金刚石与石墨E、CH3CH=CH-CH=CH2与1214CHCCHCH3CH3（同位素）（分子式不同）（同素异形体）（分子式均为C5H8）（同种物质）EF、与（同系物）戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4【思考与讨论】物质名称正戊烷异戊烷新戊烷相同点组成性质不同点结构性质分子式C5H12相同，通式相同CnH2n+2，都属于烷烃化学性质相似碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低无支链有1个支链有2个支链【思考与讨论】1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象异构类型类别产生原因碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚有机化合物的构造异构现象有机化合物的同分异构现象碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构CCCC－－－A、∣CCCC－∣H、∣CCCC－－G、∣CCCC－－F、∣CCCC－∣E、∣CCCC－－D、C∣CCC－∣C、∣CCCC－－B、下列结构代表几种物质？对点训练首先要会找主链C－以C6H14为例说明：①先写最长碳链：

。②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：C—C—C—C—C—C同分异构体的书写方法——构造异构1、碳架异构一条线成直链摘一碳挂中间往边移不到端摘多碳整到散多支链同邻间定一移一排列减碳对称法：C—C—C—C—CCC—C—C—C—CC③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：CC—C—C—CCC—C—C—CCC④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—C写出分子式为C7H16的同分异构体有机化合物的同分异构现象7：6：C—C—C—C—CC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC写出分子式为C7H16的同分异构体有机化合物的同分异构现象5：C—C—C—CC—C—C—CCCC注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。写出分子式为C7H16的同分异构体有机化合物的同分异构现象4：同分异构体的书写方法——构造异构2、位置异构①取代法(适用于醇、卤代烃、酚、醛、羧酸、酰胺、胺)先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。例：(以C4H10O为例写出含有—OH的同分异构体，只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒CnH2n+2写出分子式为C5H11Cl属于卤代烃的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—CClC—C—C—C—CClC—C—C—C—CClC—C—C—CCClC—C—C—CCClC—C—C—CCClC—C—C—CCClC—C—CCCCl构造异构——位置异构融会贯通1、写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体2、写出分子式为C5H10O属于醛类的同分异构体Tips：烷烃单取代甲乙丙丁戊112481、分子式为C5H10O2

并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（

）A、3种

B、4种

C、5种

D、6种BC４H９COOH

同分异构体的数目—COOH学以致用2、该烃分子的一氯代物有几种？CH3—C—CH2—CH3CH3CH33、下图为蒽的结构简式，该分子的一氯代物有几种?１２３。先写出所有可能的碳链形式(碳骨架)，根据碳链的对称性再将官能团(双键)插入碳链中，最后用氢补足碳四键。以C4H8为例说明：插入双键，双键可分别在①、②、③号位置同分异构体的书写方法——构造异构2、位置异构②插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚、酯）1、写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体（共5种）C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC学以致用2、书写分子式为C5H10O的酮的同分异构体(1)若苯环连一个取代基：-XX同分异构体的书写方法——构造异构位置异构——芳香族化合物同分异构的书写①若苯环连两个相同取代基：-X、-X②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y(2)若苯环连两个取代基—X—XXXXX—X—YYXYX同分异构体的书写方法——构造异构3、官能团异构（1）有机物C2H6O的同分异构体H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚（2）CH3COOCH3（酯）和CH3CH2COOH（羧酸）互为同分异构体同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同本节学习重点后面陆续学习同分异构现象的分类三、有机化合物的同分异构现象（2）有机化合物的立体异构现象①对映异构对映异构：存在于手性分子中手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）丙氨酸的对映异构体模型三、有机化合物的同分异构现象什么样的有机物才能有对映异构？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。**思考与讨论手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr三、有机化合物的同分异构现象顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式（2）有机化合物的立体异构现象①对映异构②顺反异构（2）立体异构——a、顺反异构C=CabbaC=Cbbaa与【试试看】下列烯烃中哪些存在顺反异构?(CH3)2C=CH-CH3CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？

有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。顺-2-丁烯反-2-丁烯√

有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，即具有完全相同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维空间里不能重叠。两种不同物质[想一想]下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子？CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3（2）立体异构——b、对映异构(或手性异构)丙氨酸的对映异构体模型6.芳香族化合物同分异构体的书写

三、有机化合物的同分异构现象六种(3)若苯环连三个取代基②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—三、有机化合物的同分异构现象十种③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z—X—YZ——X—YZYXZZYXYXZ—YXZYX—X—YYX—X—YZ—Z—X—YYXZYX—Z分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为 (

)A．10种 B．12种C．14种 D．18种课堂检测[解析]

分子式为C8H9Cl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基，即—C2