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文档简介
第4节
羧酸
氨基酸和蛋白质第2课时
羧酸的衍生物酯、酰胺复习回顾1.羧酸的酸性2.羟基被取代的反应⑴酯化反应⑵生成酰胺的反应3.
—H被取代4.还原反应练习:写出下列反应的方程式:①乙酸和氨反应制酰胺
②乙酸的和氯气反应制氯代羧酸③甲酸和甲醇酯化反应
④
苯甲酸和甲醇酯化反应⑤甲酸和苯甲醇的酯化反应
⑥苯甲酸和苯甲醇的酯化反应羧酸及化学性质复习练习:化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。试写出:(1)化合物A、B、D的结构简式:A__________________,B___________________,D__________________。(3)反应类型:A―→E_________,A―→F________________。消去反应取代反应(或酯化反应)(2)化学方程式:A→E_____________________________________________,A→F_____________________________________________。学习目标1.了解酯类化合物的结构特点。2.掌握酯类化合物的化学性质,乙酸乙酯的水解。3.油脂的存在、结构和性质。4.酰胺的结构、组成和性质。5.了解羧酸的衍生物酰卤、酸酐。丁酸乙酯CH3(CH2)2COOCH2CH3戊酸戊酯CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3阅读课本第90页,了解羧酸衍生物及结构特点,酯的组成是怎样的?决定其性质的官能团是什么?阅读学习乙酸异戊酯
CH3COO(CH2)2CHCH3CH3二、羧酸衍生物
羧酸分子羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后得到的产物称为羧酸衍生物。⑶饱和一元酯通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯)CnH2nO2(n≥2)或RCOOR′⑴定义:
分子由酰基和烃氧基(—OR)相连构成有机物。⑵酯的官能团:酯基酰基烃氧基1.酯⑷酯的命名:依据水解后生成的酸和醇的名称来命名“某酸某酯”。CH3CH2O—NO2乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯HCOOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。⑸酯的物理性质甲酸苯甲酯苯甲酸甲酯苯甲酸苯甲酯⑹化学性质——水解反应(取代反应)
在酸、碱催化下,酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇,酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在在碱性条件下水解大于酸性条件下水解程度。练习①写出乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解反应方程式。阅读课本第94页实验2,乙酸乙酯的水解。酯的醇解反应(酯交换反应、取代反应)练习②试写出乙酸乙酯和甲醇反应的方程式。拓展视野阅读课本第92页,了解油脂的结构、存在、性质。2、油脂油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基,天然油脂中R1、R2、R3一般不相同。⑵几种高级脂肪酸,软脂酸:C15H31COOH硬脂酸:C17H35COOH油酸(9-十八烯酸):C17H33COOH亚油酸(9,12):C17H31COOH⑶油脂的化学性质:①油脂的水解反应(皂化反应):C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+3NaOHCH2OHCHOHCH2OH+3C17H35COONaH2O⑴油脂的结构简式为:高级脂肪酸盐丙三醇(甘油)
硬脂酸甘油酯油酸甘油酯C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2+3H2催化剂C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯⑷油脂的用途阅读课本第102页第7题了解肥皂的制取原理。②油脂的硬化:硬化油脂的优点及应用NaOH溶液用蒸汽加热肥皂、甘油、水等的混和液加入细食盐加热、搅拌皂化反应盐析加填充剂(松香、硅酸钠等)压滤、干燥成型成品肥皂肥皂的制取原理:盐析:加入无机盐使某些有机物降低溶解度,从而析出的过程,属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。油脂
加乙醇溶解下层:甘油、食盐水等上层:肥皂液高级脂肪酸的钠盐阅读课本第95-96页了解酰胺。3、酰胺⑴酰胺是分子由酰基和氨基相连构成的羧酸衍生物。⑷酰胺的化学性质:
在一定条件下水解(强酸、强碱长时间加热)⑵酰胺的官能团:酰胺基酰胺基酰基氨基⑶酰胺的存在和物理性质:
甲酰胺是液体,其他多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水。羧酸的衍生物:酰卤酯酸酐酰胺酰基卤素原子酰基烃氧基酰基酰氧基酰基氨基阅读课本第96页了解胺及其它的羧酸衍生物酰卤和酸酐。酰基与卤素原子相连构成酰卤酰基与酰氧基相连构成酸酐1.1mol有机物
与足量NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为()
A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB练习2.有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温、同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占的体积相同,化合物X可能是(
)A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯AB
CnH2nO2的羧酸和C(n+1)H2(n+1)O的醇,摩尔质量相同3、化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()
A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应C4.对有机物
的叙述不正确的是()
A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C14H10O9C5、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:⑴写出该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?其结构简式
;方程式:
。⑵写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式
;⑶此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?6、写出的化学式为
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