第二章第1节第二节烷烃烯烃炔烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版（2019版）化学有机化学基础（选择性必修3）第二章

烃

第一节烷

烃第1课时

烷烃的结构和性质

烷烃的命名

一、烷烃的结构和性质烃的分类仅含碳、氢元素的化合物碳氢芳香烃含苯环脂肪烃不含苯环饱和烃不含不饱和键不饱和烃含不饱和键

C=C、C≡C烃烷烃、环烷烃烷烃的存在:天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。天然气液化石油气汽油、柴油凡士林石蜡学习任务一：烷烃的结构烷烃的结构请根据图中所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点（完成课文P26表格）。名称结构简式分子式碳原子的杂化方式共价键类型甲烷CH4CH4sp3全是σ键(单键)乙烷CH3CH3C2H6sp3丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3同系物：有机化学中将分子结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。学习任务一：烷烃的结构

思考与讨论1：分子组成相差CH2的有机化合物，一定是同系物吗？知识回顾1.烷烃的物理性质学习任务二：烷烃的性质部分烷烃的熔点、沸点和密度烷烃名称分子式结构简式常温下状态熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲烷CH4CH4气体－182－1640.423乙烷C2H6CH3CH3气体－172－890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3气体－187－420.501丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3气体－138－0.50.579戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3气体－129360.626壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3气体－541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3气体－261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3气体182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3气体283080.777③常温下的存在状态，由气态逐渐过渡到液态、固态。①随着分子中碳原子数的递增，烷烃熔沸点逐渐升高。②随着分子中碳原子数的递增，烷烃密度逐渐增大。常温下烷烃的状态：所有烷烃均难溶于水，密度均小于1C17以上为固态C5~C16液态C1~C4气态烷烃同系物的物理性质的递变规律颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气（在光照下）无色难溶于水易燃不反应不反应不反应取代反应2.烷烃的化学性质学习任务二：烷烃的性质

思考与讨论2：根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+

思考与讨论3：根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。2.烷烃的化学性质学习任务二：烷烃的性质CH3ClClClClClCH3ClClClClCH3ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl一氯乙烷(1种)，二氯乙烷(2种)，三氯乙烷(2种)，四氯乙烷(2种)，五氯乙烷(1种)，六氯乙烷(1种)共9种。可能的产物：CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2CICHC12、CH2CICC13、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3

思考与讨论4：乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。

点燃烷烃与氧气的燃烧反应方程式通式（燃烧方程式中有机物一般用分子式）

现象：烷烃燃烧火焰呈淡蓝色，无黑烟，放出大量热，且烷烃中碳的质量分数越低放出热量越多。

小规律：完全燃烧相同质量的烃时，消耗氧气的体积（物质的量）随着碳原子数的递增而减小。2.烷烃的化学性质学习任务二：烷烃的性质拓展：烃CxHy与氧气的反应的一般燃烧反应方程式（烃的燃烧通式）CxHy+(x+y/4)O2

→xCO2+y/2H2O

点燃烷烃在绝氧条件下高温分解一般生成另一种烷烃和烯烃(裂化或裂解)CH3CH2CH2CH3CH3CH3+CH2=CH2

高温或CH3CH2CH2CH3CH4+CH3CH=CH2

高温2.烷烃的化学性质学习任务二：烷烃的性质

二、烷烃的命名①碳原子数在十以内依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。②碳原子数在十以上的用大写数字表示（如十一、十二等）③当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别正戊烷异戊烷新戊烷1.烷烃的习惯命名学习任务三：烷烃的命名CH3CH2CH2CH2CH32,3-二甲基己烷【活动】阅读教材P29，尝试给以下物质命名。

2.烷烃的系统命名学习任务三：烷烃的命名CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH3CH21.选主链，称某烷：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作某烷”。CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3己烷戊烷出现多条等长的最长碳链时，选支链最多

己烷2.烷烃的系统命名学习任务三：烷烃的命名√√2.编序号，定支链：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。

己烷561234CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH32.烷烃的系统命名学习任务三：烷烃的命名CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH21234563-甲基3-乙基√从靠近最简单支链一端编号

654321CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH2CH3CH31234562，2，3，5，5

2，2，4，5，5654321√2-甲基2-甲基CH32.烷烃的系统命名学习任务三：烷烃的命名3.写名称：（1）将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。己烷1234CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3

CH3甲基己烷256√2.烷烃的系统命名学习任务三：烷烃的命名（2）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。

2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH212345678取代基数目取代基位置取代基名称主链名称2.烷烃的系统命名学习任务三：烷烃的命名步骤结构简式名称①先写有最长碳链的结构简式

己烷②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布

2­甲基戊烷

3­甲基戊烷③主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布

2,3­二甲基丁烷

2,2­二甲基丁烷1.下列物质命名中肯定正确的是A.2,2-二甲基丁烷

B.3,3-二甲基丁烷C.2-甲基-3-乙基丁烷

D.4-甲基-3-乙基己烷理解应用A2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。(1)

：

。(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：

。2,5-二甲基-3-乙基己烷2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。(1)

：

。(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：

。2,5-二甲基-3-乙基己烷2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷理解应用2,3­二甲基­4­乙基庚烷2­甲基­5­乙基庚烷3,3­二甲基­5­乙基庚烷3.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2,2,4,4-四甲基丁烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷C4.用系统命名法命名下列各有机物：CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3—CH2

CH(CH3)2CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3—CH2

CH3—CH—CH354321762,5-二甲基-3-乙基庚烷5.写出下属有机物的结构简式。⑴

3—甲基—5，7—二乙基壬烷⑵

2，4－二甲基－3－乙基己烷人教版（2019版）化学有机化学基础（选择性必修3）第二章

烃

第二节烯

烃

炔

烃第1课时

烯

烃

一、烯烃的结构和性质烯烃的官能团是

。烯烃只含有一个碳碳双键时，通式一般表示为

。(1)乙烯的结构

分子中碳原子均采取

杂化，碳原子与氢原子之间均以

相连接，碳原子与碳原子之间以

(1个

，1个

)相连接，键角约为

，分子中所有原子都位于

。碳碳双键CnH2n(n≥2)sp2单键(σ键)双键σ键π键120°同一平面学习任务一：烯烃的结构(2)烯烃的结构①碳碳双键两端的碳原子(不饱和碳)，采取

杂化；其余具有四条单键的碳原子采取

杂化。②以碳碳双键为中心的6个原子一定在

。sp2sp3同一平面内写出下列各球棍模型的结构简式，它们命名与烷烃的命名有什么联系吗学习任务一：烯烃的结构烯烃乙烯丙烯1­丁烯1­戊烯分子式C2H4C3H6C4H8C5H10结构简式(键线式)

碳原子杂化类型sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2共价键类型(σ键或π键)σ键和π键σ键和π键σ键和π键σ键和π键学习任务一：烯烃的结构名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931－丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511－戊烯CH2=CH(CH2)2CH3

300.64051－己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311－庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970

思考与讨论1：结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度，分析烯烃的物理性质，它们有着怎样的递变性？为什么？(1)乙烯：纯净的乙烯为

、

的气体，

溶于水，密度比空气略

。(2)烯烃：烯烃的物理性质的递变规律与烷烃的相似。①烯烃沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐

，

状态由气态(常温下，碳原子数

时)到液态、固态。②烯烃均

溶于水，密度均比水

。无色稍有气味难小升高≤4难小学习任务二：烯烃的物理性质烯烃的物理性质递变规律

主要由分子间作用力决定！

(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液

。②可燃性燃烧通式为_____________________________。因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。褪色学习任务三：烯烃的化学性质试剂乙烯丙烯溴

氯化氢

水

学习任务三：烯烃的化学性质

思考与讨论2：写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物)课本P33。(2)加成反应含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：

nCH2

==CH

[CH2—CH

]n催化剂C1C1

思考与讨论3：请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。学习任务三：烯烃的化学性质1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时，①1,2-加成②1,4-加成③完全加成：CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。学习任务四：二烯烃的加成反应(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(

)(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(

)(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同(

)(4)丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体(

)(5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯(

)××正误判断×××1.有关烯烃的下列说法中，正确的是A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应C.分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D.烯烃在一定条件下能生成聚合物应用体验D2.下列说法中，错误的是A.无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中

含有的碳碳双键有关B.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成的水的质量相同D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼C应用体验3.桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是A.桶烯分子中所有原子在同一平面上B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种A4.分别写出下列物质发生加聚反应的化学方程式CH2=CHCH2CH3CH3C=CHCH3CH3nCH2=CHCH2CH3催化剂[CH2—CH]nCH2CH3nCH3C=CHCH3催化剂[C—CH]nCH3CH3CH3CH35.某烃的结构用键线式可表示为

，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有A.3种

B.4种

C.5种

D.6种C6.下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是A.乙烷与氯气在光照条件下反应

B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合

D.乙烯通入浓盐酸C二、烯烃的立体异构学习任务五：烯烃的顺反异构

思考与讨论4：观察2-丁烯的两个模型，两者是否为同种物质？两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。化学性质基本相同，但物理性质不同。顺反异构（构型异构）

学习任务五：烯烃的顺反异构双键的化合物——由于双键不能自由旋转，当双键连有不同的原子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺反异构体。有顺反异构类型无顺反异构类型形成顺反异构的条件：（1）有碳碳双键（2）双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.

思考与讨论5：为什么会产生顺反异构，下列几种结构哪些有顺反异构？C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd1.下列有机物中，能形成顺反异构的是

A.1,2-二氯丙烯 B.2-氯丙烯C.1,1-二氯丙烯 D.1-丁烯A2.1mol某气态烃能与1mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为A.CH2==CH2B.CH3CH==CH2C.CH3CH2CH==CH2D.CH3CH2CH2CH==CH2BB4、既可以鉴别乙烷与乙烯，又可以除去乙烷中的乙烯的方法是（）A.通过足量的NaOH溶液B.通过足量的溴水C.在Ni催化、加热条件下通入H2D.通过足量的酸性KMnO4溶液B这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面C.利用溴水可以区分X和Y D.X和Y都可以发生加聚反应5.泽维尔证实了光可诱发下列变化：CXY6.用系统命名法给下列结构简式命名和根据名称写结构简式小结烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律：烯烃中双键被氧化的部分CH2=(不饱和C上有2个H)RCH=(不饱和C上有1个H)氧化产物=OR-C-OHCO2R1C=OR2酮R1R2C=(不饱和C上没有H)拓展练习：下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是：CH3-C-OH=OCH3C=OCH3+酸性KMnO4溶液

CH3CH=CCH3▏CH3酸性KMnO4溶液HOOC-CH2-COOH烯烃的α—氢的取代在加热的条件下，烯烃或炔烃的α—氢能被卤素单质取代CH3CH=CH2+Cl2CH2CH=CH2+HCl△Cl人教版（2019版）化学有机化学基础（选择性必修3）第二章

烃

第二节烯

烃

炔

烃第2课时

炔

烃

一、炔烃(1)乙炔的表示方法分子式：

，电子式：_______________，结构式：

，结构简式：

，键线式：

≡，实验室：________(2)乙炔的结构特点乙炔分子为

结构，相邻两个键之间的夹角为

。碳原子采取___杂化，C、H之间均以单键(

键)相连接，C、C之间以三键(1个

键和2个

键)相连接。C2H2H—C≡C—HCH≡CH直线形180°spσσπCH学习任务一：乙炔的结构学习任务二：乙炔的实验室制法及性质1.乙炔的实验室制法HOHHOH[C≡C]2-Ca2++HCCH↑

+Ca（OH）2

实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色学习任务二：乙炔的实验室制法及性质1.乙炔的实验室制法(1)制取乙炔时能否使用启普发生器？①使用饱和食盐水②控制饱和食盐水的滴加速度(3)在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。(2)电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？硫化氢有还原性会干扰实验，使用硫酸铜溶液除去(4)在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？装置中⑤的作用？收集一试管乙炔，验纯

去除未反应的乙炔。学习任务二：乙炔的实验室制法及性质1.乙炔的实验室制法①可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5甲烷乙烯乙炔火焰明亮，并伴有浓烟乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别（1）乙炔的氧化反应②使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O学习任务二：乙炔的实验室制法及性质2.乙炔的化学性质(2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）①催化加氢②使溴水褪色CH≡CH+Br2

CH=CHBrBrCH=CH+Br2

CH—CHBrBrBrBrBrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷CH≡CH＋H2催化剂△CH2＝CH2（少量氢气）（足量氢气）催化剂△CH≡CH＋2H2CH3CH3学习任务二：乙炔的实验室制法及性质2.乙炔的化学性质△CH≡CH+H2O

CH3CHO③与HX等的反应△CH≡CH+HCl

CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛（3）加聚反应nCH≡CH[CH=CH]n

催化剂（制导电高分子材料）乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）导电塑料——聚乙炔(2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）学习任务二：乙炔的实验室制法及性质2.乙炔的化学性质阅读课文P38炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃官能团：碳碳三键(—C≡C—)根据常见的炔烃，推测单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。学习任务三：炔烃2.乙炔的化学性质炔烃的化学性质炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。2.请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。

思考与讨论

：CH≡CCH2CH2CH3CH3CH≡CCH2CH3CH≡CCH(CH3)CH3CH≡CCH2CH3+2H2→CH3CH2CH2CH3

该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—Hσ键。3.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。

4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构(

)(2)乙炔的结构简式是CHCH(

)(3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔(

)(4)实验室制乙炔时，可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率(

)(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(

)××正误判断×√×1.下列关于炔烃的描述正确的是A.分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃B.炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化C.炔烃易发生加成反应，难发生取代反应D.炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色应用体验C6．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是

(

)A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2

D2.(2020·河北衡水高二月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是A.将生成的气体直接通入溴水中，溴水

褪色，说明有乙炔生成B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有

还原性C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高A3.如图所示为实验室常用的实验装置：为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是A.②⑥⑦③

B.①⑥⑦③C.②⑤⑥③

D.①⑤⑥③C4.以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同D5.某炔烃与氢气发生加成反应后得到

，则该炔烃的结构有A.