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选修5有机化学基础[考纲展示]

1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团,能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则,命名简单的有机化合物。

4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

6.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。7.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

8.了解加成反应和取代反应。9.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。第一单元认识有机物烃[主干知识]一、有机化合物的分类1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物1.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?提示:具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:

(1)CH3—OH、

虽都含有—OH,但二者属不同类型的有机物。

(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等。2.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?提示:含有的烃叫芳香烃;含有且除C、H外还有其

他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为二、有机化合物的结构特点1.有机物中碳原子的成键特点2.有机物结构的表示方法3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。4.同系物(1)结构相似。(2)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。三、有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法例如C5H12的同分异构体有三种,分别是:CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4,用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)系统命名法①选主链:选取含碳原子数最多碳链为主链,并根据主链上碳原子数按照习惯命名法进行命名称为“某烷”。②编号定位:以距离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位。③定名称:简单取代基在前,复杂的取代基在后,相同的取代基合并。2.烯烃和炔烃的命名3.苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。四、研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①液液萃取原理是:利用有机物在互不相溶的溶剂中溶解度不同。常用玻璃仪器是分液漏斗。②固液萃取原理是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3.有机物分子式的确定

(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱(IR):当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。②1H核磁共振谱:a.处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同;b.吸收峰的面积与氢原子数成正比。五、烃的结构和性质1.甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构2.甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要应用(1)俗称沼气或天然气的清洁能源是CH4。(2)常用作溶剂且有毒的是。(3)常用于焊接或切割金属的是CH≡CH。(4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是CH2===CH2。3.甲烷、乙烯、乙炔、苯、苯的同系物的化学性质(1)甲烷(2)乙烯(3)乙炔(4)苯(5)苯的同系物如甲苯:1.从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。提示:因为甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2.己烯中混有少量甲苯,如何检验?提示:先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。六、烃的来源及其应用[自我诊断]1.两种属于同系物的有机分子由于结构不同,可能是同分异构体。(×)2.用1H核磁共振谱可以鉴别1­溴丙烷和2­溴丙烷。(√)3.某有机物燃烧后的产物只有H2O和CO2,则该有机物一定是烃。(×)4.(CH3CH2)2CHCH3系统命名为2,2,3­三甲基戊烷。(×)5.CH2===CH2、、都属于脂肪烃。(×)6.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。(×)1.下列各组物质不属于同分异构体的是(

)A.2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2­甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析:甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。答案:D同分异构体的书写与判断1.同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:①成直链,一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳,挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。③往边移,不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。④摘多碳,整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链,同邻间当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.常见官能团异构3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境,称为等效氢原子。①连在同一个碳原子上的氢原子;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子;③处于镜像对称位置上的氢原子。

(4)定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。[典例1]

(2012年高考新课标全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(

)A.5种

B.6种C.7种

D.8种[解析]

首先判断出C5H12O的类别,然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2,可确定该有机物是醇,故C5H12O可看作是戊烷中的H被-OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,正戊烷对应的醇有3种,异戊烷对应的醇有4种,新戊烷对应的醇有1种,故共有8种。[答案]

D1.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有(

)A.2种

B.3种C.4种

D.5种解析:除去苯环还有丁基,丁基有四种,答案:C有机物分子式、结构式的确定2.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或叁键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种(

)A.氨基酸

B.卤代羧酸C.醇钠

D.酯解析:观察本题模型可见:有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,推测绿球代表碳原子。白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原子。红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。答案:A1.有机物分子式、结构式确定的流程2.有机物分子式的确定规律、方法(1)最简式规律最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。要注意的是:①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物①含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M):3.有机物分子结构的确定(1)化学法(2)物理法质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、1H核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。[典例2]

(2012年高考大纲全国卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是____________________,该反应的类型是________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式______________________;(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是________________;(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是________;另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是____________________。(4)A的结构简式是________________________________________。(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸,其可能的同分异构体,能发生银镜反应的必须有醛基,则有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。(2)根据有机物分子式的确定方法,有机物C中所以C的分子式为C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“

”,能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“—COOH”,另外两个取代基相同,且位置分别位于该取代基的邻位和对位,结合化合物C的分子

式C9H8O4,可确定C的结构简式为。(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为 。2.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:解析:(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,则A的相对分子质量为45×2=90。9.0gA的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述,A的结构简式为

。答案:(1)90

(2)C3H6O3(3)-COOH

—OH(4)4烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质3.填空:(1)CH3CH===CH2+(

)―→CH3CHClCH2Cl,反应类型:________;答案:(1)Cl2加成反应(2)氧化反应(3)CH3—C≡CH加成反应(4)nCH2===CHCl加聚反应1.组成、结构特点2.物理性质(1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。(2)沸点①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。(3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小。(4)在水中的溶解性:均难溶于水。3.化学性质[典例3]人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________________________________________________________________________。(2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为①这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能________(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.能与溴水发生加成反应c.能与溴发生取代反应d.能与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1molC6H6与H2加成时:Ⅰ需________mol,而Ⅱ需________mol。②今发现C6H6还可能有另一种立体结构,如图所示,该结构的二氯代物有______种。(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断,它的结构简式可能是下列中的________(填入编号)。(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式,它不能解释萘的下列事实中的________(填入编号)。a.萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色b.萘能与H2发生加成反应c.萘分子中所有原子在同一平面上d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种[解析]

(1)分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3等。(2)①Ⅱ中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应,1molC6H6与H2加成时Ⅰ需3mol,而Ⅱ需2mol。(4)根据第(3)小题中萘的结构简式可知,萘分子应该能使溴的四氯化碳溶液褪色。(5)萘分子中碳碳之间的键应该是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。[答案]

(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)(2)①ab

3

2

②3

(3)C

(4)a(5)介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键3.乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题:(1)正四面体烷的分子式为________________,其二氯代物有________种。(2)下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是________。a.能使酸性KMnO4溶液褪色b.1mol乙烯基乙炔跟3molH2完全加成生成正丁烷c.所有原子可能在同一个平面上d.与正四面体烷互为同分异构体e.等质量的乙炔和乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子结构简式________________。(4)写出由乙炔转化为苯的化学方程式________________________________________________________________________(不要求标反应条件)。解析:(1)由碳的四价原则知,正四面体烷的分子式为C4H4,其结构为对称结构,二氯代物只有一种。—C≡C—均可使酸性KMnO4溶液褪色,故a、b、c正确;因为乙炔和乙烯基乙炔最简式相同,均为CH,故质量相等时,完全燃烧时的耗氧量应相同,故e错误。(3)环辛四烯中含有8个C,属于芳香烃分子的同分异构体中的苯环上含有6个C,剩余2个C,若为两个取代基,则应为两个—CH3,本小节结束请按ESC键返回[考纲展示]1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。4.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。5.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。6.了解蛋白质的组成、结构和性质。

7.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。第二单元烃的衍生物基本营养物质[主干知识]一、卤代烃1.概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成化合物,官能团为—X(Cl、Br、I)。2.物理性质(1)通常情况下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)沸点①比同碳原子数的烷烃分子沸点高;②互为同系物的卤代烃,沸点随碳原子数的增加而升高。(3)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶。(4)密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水大。3.化学性质(以溴乙烷为例)(1)水解反应C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解,反应的化学方程式为:(2)消去反应①消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或三键)化合物的反应。②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为:1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?提示:利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗?提示:不会,卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不能电离出卤素离子。二、醇1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。2.分类3.醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性:低级脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3。(3)沸点:①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高;②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。4.醇类的化学性质(以乙醇为例)5.几种常见的醇三、苯酚1.组成与结构2.物理性质(1)颜色状态:无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色;(2)溶解性:常温下在水中溶解度不大,高于65℃时与水混溶;(3)毒性:有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为:2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑。③与碱的反应该过程中发生反应的化学方程式分别为:(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。四、醛1.概念:醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团—CHO。2.常见醛的物理性质3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:4.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。五、羧酸1.概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物,官能团—COOH。2.分类3.物理性质(1)乙酸(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。4.化学性质(以乙酸为例)(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为:(2)酯化反应丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?六、酯2.酯的性质(1)物理性质密度:比水小;气味:低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性:水中难溶,乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。(2)化学性质——水解反应①酯水解时断裂上式中虚线所标的键;②无机酸只起催化作用,对平衡无影响;碱除起催化使用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:七、油脂1.概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有:2.结构3.物理性质(1)油脂一般不溶于水,密度比水小。(2)天然油脂都是混合物,没有固定的沸点、熔点。①含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态;②含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态。4.化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为:(2)水解反应①酸性条件下如硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为:②碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为:其水解程度比酸性条件下水解程度大。八、糖类1.糖类的概念与分类(1)概念:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类(从能否水解及水解后的产物分):2.葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构(2)葡萄糖的化学性质①还原性:能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应。②加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇。③酯化反应:葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。④发酵成醇:由葡萄糖生成乙醇的化学方程式为:

3.蔗糖与麦芽糖(1)相似点①组成相同,分子式均为C12H22O11,二者互为同分异构体。②都属于二糖,能发生水解反应。(2)不同点①官能团不同:蔗糖中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,能还原新制Cu(OH)2。②水解产物不同:蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为:4.淀粉与纤维素(1)相似点①都属于天然有机高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。②都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为:③都不能发生银镜反应。(2)不同点①通式中n值不同。②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。九、蛋白质1.氨基酸的结构和性质(1)概念:羧酸分子中与羧基相连碳原子上的氢原子被氨基取代后

的产物。通式为

。(2)官能团①氨基(—NH2);②羧基(—COOH)。(3)氨基酸的性质①两性甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为:②成肽反应2.蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构①蛋白质含有C、H、O、N等元素。②蛋白质是由氨基酸通过缩聚(填“缩聚”或“加聚”)反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质①水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。②两性:蛋白质分子中含有未缩合的—NH2和—COOH,因此具有两性。③盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(如Na2SO4、(NH4)2SO4等)溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,该过程为可逆过程,可用于提纯蛋白质。④变性:加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐,一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。⑤颜色反应:具有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸显黄色。⑥灼烧:灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味。[自我诊断]1.由氯代环己烷消去制环己烯和由丙烯加溴制1,2­二溴丙烷属于同一反应类型。(×)2.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2、4­己二烯和苯甲醇。(√)3.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。(×)4.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3O18OH和C2H5OH。(×)5.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2。(√)1.下列化合物在一定条件下能发生消去反应的是(

)解析:卤代烃与醇只要α-C上存在H原子都可以发生消去反应。答案:D卤代烃、醇的两大反应规律1.卤代烃的水解反应和消去反应(1)水解反应规律①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应②多卤代烃水解可生成多元醇,如(2)消去反应规律①两类卤代烃不能发生消去反应②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:2.醇的催化氧化和消去反应规律(1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律①结构条件:a.醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子。b.该相邻的碳原子上必须连有氢原子。②表示:[典例1]

(2012年高考重庆卷)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)A发生加聚反应的官能团名称是________,所得聚合物分子的结构型式是________(填“线型”或“体型”)。(2)B→D的化学方程式为______________。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为________(只写一种)。①E→G的化学反应类型为______________,G→H的化学方程式为____________。②J→L的离子方程式为________________。(3)Q为饱和二元羧酸,只能为含一个环丙基的二元羧酸。(4)①光照为烷烃的取代反应条件,故E→G为取代反应。②J→L发生的是—CHO的银镜反应。注意:[Ag(NH3)2]OH为强碱,完全电离。[答案]

(1)碳碳双键线型1.风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。如图表示合成MLA的路线。(1)写出下列物质的结构简式:A________,D________。(2)指出反应类型:①________,②________。(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。(4)写出E→F转化的化学方程式____________________________。解析:“0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况)”说明MLA分子中含有两个羧基,对照流程图这两个羧基是CH2===CHCH===CH2与卤素原子加成后,水解变为羟基,再氧化为醛基,进一步氧化为羧基,所以CH2===CHCH===CH2发生的是1,4­加成,这样才能得到两个羧基,转化为MLA。可推断出相关物质的结构简式:A为CH2BrCH===CHCH2Br,B为CH2OHCH===CHCH2OH,C为CH2OHCH2CHBrCH2OH,D为OHCCH2CHBrCHO,E为HOOCCH2CHBrCOOH,F为NaOOCCH(OH)CH2COONa,MLA为HOOCCH(OH)CH2COOH,第(5)问对照高聚物和MLA的分子式,结合转化条件可知:第一步是MLA发生消去反应脱水,第二步两个羧基与甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳双键加聚得到高聚物。答案:(1)BrCH2CH===CHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反应取代反应(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH官能团的特征反应、反应条件及定量关系2.丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的结构简式是

。丁香油酚不具有的性质是(

)A.与金属钠反应B.与NaOH溶液反应C.与Na2CO3反应放出CO2D.能发生加聚反应解析:由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比H2CO3弱,故苯酚能与Na2CO3反应但不能放出CO2。答案:C1.官能团的特征反应2.有机反应的条件3.有机反应中的定量关系[典例2]

(2012年高考江苏卷)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(

)A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应[答案]

BC2.某有机物的结构简式如图所示,下列有关说法中不正确的是(

)A.分子式为C26H28O6NB.遇FeCl3溶液不能发生显色反应C.1mol该物质最多能与8mol氢气发生加成反应D.1mol该物质最多能与4molNaOH溶液完全反应解析:A项,分子式为C26H27O6N。B项,结构中没有酚羟基,不能发生显色反应。C项,由于酯基不能催化加氢,故1mol该物质最多能与8mol氢气发生加成反应。D项,1mol该物质中含有2mol酯基,而且水解后均形成酚,故1mol该物质最多能与4molNaOH溶液完全反应。答案:A醛基的检验与酯的制备3.昆虫能分泌信息素;某种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO回答下列问题:(1)该有机物中含有的官能团名称是________。(2)为鉴别上述官能团中的含氧官能团,请完成下列实验报告:解析:据该有机物的结构简式可知含有的官能团是:—CHO和

,其中—CHO属于含氧官能团。鉴别醛基的特征反应是银镜反应和醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。答案:(1)醛基、碳碳双键(2)—CHO(醛基)加银氨溶液,加热,生成银镜1.醛基的检验2.酯的制备(1)实验原理(2)实验装置(3)反应特点(4)反应条件及其意义①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。(5)注意事项①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓硫酸―→CH3COOH。②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。③导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。④加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。⑤装置中的长导管起导气和冷凝作用。⑥充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。[典例3]美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是________。a.取代反应

B.酯化反应c.缩聚反应

D.加成反应(2)C与浓硫酸共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是___________________________________________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是________。(3)在A―→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为____________________________。[解析]

(1)M中含酯基和碳碳双键,故能发生取代反应和加成反应;(2)由框图推知(3)检验A是否完全反应“应检验醛基”;(4)K苯环上有两个取代基,且只有两种不同化学环境的氢,说明取代基位于苯环的对位,遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基,故其结构

为。3.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:。

现有试剂:①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2悬浊液,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(

)A.①②

B.②③C.③④ D.①④解析:该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基,①酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应;②H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应;③Ag(NH3)2OH、④新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应,不能与碳碳双键反应。答案:A4.下列说法不正确的是(

)A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.米饭在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物质C.油脂、乙醇是人体必需的营养物质D.水果因含有酯类物质而具有香味解析:C中乙醇不是人体必需的营养物质。答案:C生命中基础有机化学物质的水解1.糖类、油脂、氨基酸、肽和蛋白质水解情况汇总2.淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全,实验步骤如下:实验现象及结论:[典例4]有关天然产物水解的叙述不正确的是(

)A.油脂水解可得到丙三醇B.可用碘检验淀粉水解是否完全C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D.纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同[解析]

因为油脂是高级脂肪酸甘油酯,其水解后均可得到丙三醇,所以A正确;若淀粉水解完全,加碘后不变蓝。故水解不完全,则变蓝,故B正确;蛋白质水解的最终产物均为氨基酸,C正确;纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖,故D错误。[答案]

D4.与淀粉相关的物质间转化关系如下图所示。其中B的分子中含有一个甲基,B与羧酸和醇均能发生酯化反应;C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一,又是常见的居室污染物;E能使Br2的CCl4溶液褪色。(1)B的结构简式是________。(2)E→F的化学方程式是___________________________________。(3)某同学欲验证淀粉完全水解的产物A,进行如下实验操作:①在试管中加入少量淀粉溶液;②加热3~4min;③加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液;④加入少量稀硫酸;⑤加热;⑥待冷却后,滴加NaOH溶液至溶液呈碱性。则以上操作步骤正确的顺序是________(填选项序号)。a.①②④⑤③⑥

B.①④②③⑤⑥c.①④②⑥③⑤ D.①⑤③④⑥②解析:本题以高聚物F的合成为载体,考查了有机物结构简式的推断、化学方程式的书写及淀粉水解产物的检验。淀粉水解产物为葡萄糖,则A为葡萄糖。由题给信息“B与羧酸和醇均能发生酯化反应”

知,B含有羧基和羟基,又B中含有1个甲基,则B为。由题给信息知识,C的催化氧化产物是HCHO,故C为CH3OH,

D为

和CH3OH发生酯化反应的产物,其结构简式为

。E为D发生消去反应的产物,其结构简式为

CH2===CHCOOCH3。E→F为加聚反应,其化学方程式为

。(3)检验淀粉水解产物为葡萄糖时,加入新制氢氧化铜前应先加入NaOH中和用作催化剂的稀硫酸,因此操作步骤为c。答案:(1)CH3CH(OH)COOH本小节结束请按ESC键返回[考纲展示]

1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚、缩聚等有机反应的特点。3.了解新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5.关注有机化合物的安全和科学使用,认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。第三单元合成高分子化合物有机合成及推断[主干知识]一、有机高分子化合物1.基本概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。2.合成方法(1)加聚反应由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物,既属于加成反应,又属于聚合反应,如聚异戊二烯合成的化学方程式为:(2)缩聚反应反应的特点:单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物,反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为二、应用广泛的高分子材料1.传统高分子材料(1)高分子化合物的分类、结构(2)常见的塑料(3)合成纤维①纤维的分类②常见合成纤维的单体和结构简式

(4)几种常见的合成橡胶2.新型高分子材料(1)功能高分子材料①概念:既有传统高分子材料的机械性能,又有某些特殊功能的高分子材料。②分类:(2)复合材料①概念:两种或两种以上材料组合成的一种新型材料,其中一种材料作为基体,另一种材料作为增强剂。②主要性能:强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀。③应用领域:可应用于宇宙航空等工业。三、有机合成与推断1.有机合成的任务2.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3.常见合成路线R—CH===CH2→R—CH2—CH2X→R—CH2—CH2OH→R—CH2—CHO→R—CH2—COOH→R—CH2—COOR′化学方程式依次为:[自我诊断]1.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质。(×)4.酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(×)6.用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于化学纤维。(√)1.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是(

)A.单体CH2=CH2制高聚物

CH2—CH2

聚合反应和高聚物单体的判断解析:A、B、C中均为加聚反应;D中有机物是通过—OH与

—COOH之间脱去水的缩聚反应形成的。答案:D1.加聚反应与缩聚反应的区别2.高聚物单体的推断(1)加聚反应生成的高聚物①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。②凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。

的单体为:CH3CH===CH2和

CH2===CH2。③凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,按规律“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。如:(2)缩聚反应生成的高聚物①凡链节为H

NH—R—CO

OH结构的高聚物,其合成单体必为一种,在亚氨基(或单键氧)上加氢,在羰基碳上加羟基,即得高聚物单体。[典例1]以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料

已知:①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9;②同一个碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题:(1)A的分子式为________。(2)由A生成B的化学方程式为____________________________,反应类型是________。(3)由B生成C的化学方程式为____________________________________,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是___________________________________。(4)D的结构简式为________,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有________(写结构简式)。[解析]

由逆推法可得:(4)中能水解且水解产物之一为乙酸的D的同分异构体,一定为乙酸酯,所以有邻、间、对三种同分异构体。1.(1)做装饰板的贴画,常用氨基树脂,它的结构片段如下图所示:它可以看作是两种单体的缩水产物,这两种单体的结构简式是________________,________________。解析:由高聚物找单体是有关高分子化合物考查中的常用题型,重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成,以及—COOH与—OH、—COOH与—NH2、—OH与—OH、HCHO与苯酚之间的缩合。(1)类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,属于含有活泼H的物质与羰基的缩合。(2)(3)观察该高聚物的结构特点,可知属于加聚聚合物。有机合成2.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是(

)A.卤代烃的消去

B.醛的氧化C.酯在酸性条件下水解

D.蛋白质水解解析:卤代烃的消去反应引入不饱和碳碳双键或叁键。答案:A1.有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应①加聚反应;②缩聚反应;③酯化反应;④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应……(2)链减短的反应①烷烃的裂化反应;②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环②羟基酸酯化成环③氨基酸成环④二元羧酸成环2.官能团的引入3.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环);(2)通过消去、氧化、酯化消除羟基;(3)通过加成或氧化消除醛基;(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。4.官能团的改变(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如:醇→醛→酸(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个官能团。如:CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH(3)通过某些手段改变官能团的位置。如:CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2―→CH2XCH2CH2CH2X5.官能团的保护有机合成时,往往在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。6.有机合成题的解题思路[典例2]

(2012年高考江苏卷)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是________(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:___________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为________________________________________________。路线流程图(无机试剂任用)。________(合成路线流程图示例如下:[解析]

(1)由化合物A的结构简式可知,A中含有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)两种含氧官能团。(2)反应①→⑤中,属于取代反应的有①③⑤。(3)化合物B的分子式为C14H12O2,符合要求的B的同分异构体满足条件:①分子式为C14H12O2;②分子中含有两个苯环;③有7种不同化学环境的H原子;④分子中不含酚羟基,但水解产物中含有酚羟基,

可能的结构有

(4)D→E的转化中,反应物X分子中含有—CHO,对比D与E的分

子结构可知,X为。结合反应③信息,与SOCl2在加热条件下反应即可,具体合成路线流程如下:[答案]

(1)羟基醛基(2)①③⑤(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为__________________________________。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:________________________________________________。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B―→C的反应方程式:________________________________________________。(4)C+E―→F的反应类型为_____________________________。(5)写出A和F的结构简式:A______________;F______________。(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为________;写出a、b所代表的试剂:a________;b________。Ⅱ.按如下路线,由C可合成高聚物H:(7)C―→G的反应类型为_________________________

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