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文档简介
一、烃的衍生物1.卤代烃2.醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和一元醇通式:CnH2n+1OH,官能团:—OH,代表物:CH3CH2OH\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①中性,非电解质,在水中不电离,②与活泼金属Na、K、Ca等反应放出H2,③可被弱氧化剂氧化成醛,④分子间脱水生成乙醚,分子内脱水生成乙烯,⑤可与羧酸发生酯化反应生成酯,⑥与HX发生取代反应生成卤代烃)),CH3CH2OH的制取\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①CH2=CH2+H2O\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do7(加热、加压))CH3CH2OH,②淀粉发酵制C2H5OH))))3.酚4.醛5.羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和一元羧酸的通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2,官能团:—COOH,代表物:CH3COOH\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①具有酸的通性,②与醇发生酯化反应生成酯)),CH3COOH的制取:乙醇、乙醛氧化法))6.酯7.酰胺二、烃及其衍生物的转化三、官能团的转化四、有机合成主题:医用胶的性能与分子结构的关系[项目情境]医用胶也称医用黏合剂,它和我们在日常生活中使用的胶水等黏合剂一样具有黏合的功能,不过它黏合的是比较特殊的物质——伤口的皮肤等人体组织。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合线,既能减少患者的痛苦,又能使伤口愈合后保持美观。[探究过程][资料1]α氰基丙烯酸酯是一类瞬时胶黏剂的单体,具有单组分、无溶剂、黏结时无须加压、黏结后无须特殊处理、常温可固化、固化后无色透明且有一定的耐热和耐溶剂性等特点。其中,α氰基丙烯酸甲酯(俗称501)、α氰基丙烯酸乙酯(俗称502)的聚合速度较快,但对人体组织的刺激性和毒性较大,被用作普通的瞬干胶。α氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)、α氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)既有较快的聚合速度,又对人体细胞几乎无毒性,同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合,被用作医用胶。[资料2]氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接,使得氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在,目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。氰基具有较强的极性,对碳碳双键基团具有活化作用,使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小,约为甲基的1/8,因此氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。根据上述资料,完成下列探究1.(1)医用胶性能上应该有什么要求?(2)分子结构上有什么特点?[提示](1)常温常压可以快速固化实现黏合同时具有良好的黏合强度及持久性。(2)有发生聚合的官能团;有活化聚合反应的官能团;有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如—CN。2.分析504医用胶的分子结构,(1)该医用胶分子含有哪些官能团?官能团之间有什么影响?(2)官能团在黏合过程中分别起什么作用?(3)在黏合过程中发生了什么反应?写出反应方程式。[提示](1)碳碳双键,氰基()和酯基(COOR),氰基与酯基能使碳碳双键的活性增强,易发生聚合。(2)氰基能够与蛋白质大分子形成氢键,酯基增大聚合物间作用力,发生水解,使用易降解。(3)加聚反应,3.无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒,为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性?[提示]—CN相当稳定,同时在黏合过程中,氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的氢键,无法形成无机氰化物。[探究结论]α氰
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