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第三章有机化合物

第一节《最简朴的有机化合物-甲烷》

《烷烃》

(三)烷烃的物理性质:课本P63名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶规律:气(C原子数≤4)→液(5~16)

→固(≥17);组成和结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。随着分子中C原子数的增多熔沸点升高;相对密度(不大于1)增大;均不溶于水。[练习4]1mol乙烷在光照条件下,最多能够与多少摩尔Cl2发生取代?()A、4molB、8molC、2molD、6mol(四)烷烃的化学性质(1)氧化反映(能燃烧)2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+2(n+1)H2O点燃构造稳定,均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反映。(2)取代反映(在光照条件下进行,产物更复杂)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照[练习3]某气态烷烃20mL完全燃烧时,正好消耗同温同压下的氧气100mL,则该烷烃的化学式是()A、C2H6B、C3H8C、C4H10D、C5H12BD----与甲烷性质相似例如:(五)烃基烃分子失去一种H原子后剩余的原子团叫做烃基。用R-表达。烷烃烷基例如:甲基CH3-或-CH3·······CHHH电子式:[练习2]写出乙基的构造简式和电子式:CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2·······CHHH····C··HH(六)烷烃的命名(理解)1、习惯命名法(1)1~10个C原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11个C原子以上的直链烷烃:如:C11H24称为十一烷(3)带支链的烷烃:戊烷C5H12C8H18辛烷正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32、系统命名法(将在选修五中系统学习)正、异、新+碳数+属类(七)同分异构现象、同分异构体1、同分异构现象化合物含有相似的分子式,但含有不同构造的现象称为同分异构现象。含有同分异构现象的化合物(即分子式相似,构造不同的化合物)互称为同分异构体。如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体3、存在同分异构现象广泛存在于有机化合物中,也存在于无机物中以及有机物与无机物之间。2、同分异构体思考题3互为同分异构体的物质必然含有相似的分子式和相对分子质量,那么含有相似的相对分子质量的物质与否一定互为同分异构体?答案:不一定,如H2SO4和H3PO4、C3H8和CO2等,它们的相对分子质量相似而分子式不同,不是同分异构体。理解三个相似分子构成相似、分子式相似、分子量相似二个不同构造不同、性质不同名称熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷的某些物理性质2、同分异构体性质:物理性质:支链越多,熔沸点越低,密度越小。化学性质:不一定相似(种类相似,性质相似;种类不同,物质不同。)27.9℃9.5℃36.07℃沸点4.同分异构体的特点知识点3:同分异构体例3CH4分子的构造是由碳原子为中心的正四周体构造,而不是正方形的平面构造,理由是()A.CH3Cl不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体D.CCl4不存在同分异构体解析CH4分子中有四个等同的C—H键,可能有两种对称的空间排布——正四周体构造和平面正方形构造。甲烷无论是正四周体还是平面正方形,一氯代物、三氯代物和四氯代物均不存在同分异构体。若甲烷是平面正方形,四个氢原子的位置即使相似,但是互相间存在相邻和相间的关系,其二氯代物有两种同分异构体:(相邻)和(相间)。若甲烷是正四周体,则其二氯代物只有一种,由于正四周体的两个顶点总是相邻关系。因此,由“CH2Cl2不存在同分异构体”,能够判断甲烷分子是空间正四周体构造,而不是平面正方形构造。答案B跟踪练习3正丁烷和异丁烷互为同分异构体的根据是()A.含有相似的通式B.含有相似的化学性质C.含有不同的物理性质D.分子式相似,但分子内碳原子的连接方式不同答案D[练习5]①丁烷②异丁烷③戊烷④异戊烷⑤新戊烷⑥丙烷,物质的沸点由高到低的排列次序是_______________________.③>④>⑤>①>②>⑥C原子数不同:C原子数越多,沸点越高C原子数相似:支链越多,沸点越低[练习6]下列哪些物质是属于同一物质?CCCC---A、∣CCCC-∣H、∣CCCC--G、∣CCCC--F、∣CCCC-∣E、∣CCCC--D、C∣CCC-∣C、∣CCCC--B、A和D、E、G、HB和C、F①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CCC⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨

C-C-C-CCC⑥

C-C-C-C-CCC⑧

C-C-C-C-CCC3、写同分异构体的办法-碳链缩短法(口诀)主链:由长到短、逐个减碳、碳但是半。后来类推;支链:由整到散;位置:由心到边;排布:同、邻、间、对。以庚烷为例作业:写出己烷的5种同分异构体的构造简式.等效氢定义:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢.判断办法:①.同一碳原子上的氢是等效氢;②.同一碳原子上甲基中的氢是等效氢;③.处在对称位置的碳上的氢是等效氢.“取代等效氢法”是判断烃的一卤取代物的最惯用的办法,有几个等效氢就有几个一卤取代物附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异体数1112359183575同分异构现象是有机物种类繁多的重要因素之一。[结论]碳原子之间能够以单键、双键和叁键相结合,又能够连接成链状和环状,这是有机物种类繁多的另外一种因素。思考与交流:见P64图3-62、立方烷是一种新合成的烃,其分子构造为正方体,碳架构造如图所示:(1)立方烷的分子式为?(2)该立方烷的二氯代物含有同分异构体的数目是?练习C8H8三种HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律?写出碳原子数不大于10的这些烷烃的构造简式。必须含有对称构造规定:思维的有序性、碳链的对称性、办法的技巧性办法:移动、对调、分派原则:主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布:同、邻、间。同分异同构体的拟定[小结]

比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构类别分子相差一种或几个CH2原子团分子构成相似同种元素质子数相似,中子数不同构造相似构造不同构造不同——化合物单质化合物同一元素的不同种原子[练习7]

下列各组物质①O2和O3

②H2、D2、T2

③12C和14C④乙烷和丁烷⑤CH3CH2CH2CH3

和(CH3)2CHCH3

⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5

⑦互为同系物的是______④互为同分异构体的是____⑤互为同位素的是____

③互为同素异形体的是___①是同一物质的是______⑥⑦[总结]

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