3.2.2酚课件高二下学期化学人教版选择性必修322

第三章烃的衍生物

第三节醇、酚第2课时酚环节一：创设情境，激发兴趣苯酚的发现约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。环节二：结构分析，合理预测生活中的酚类物质丁香酚芝麻酚HOOHOH葡萄酚环节二：结构分析，合理预测生活中的酚类物质茶多酚儿茶素乙酰氨基酚生育酚环节二：结构分析，合理预测酚酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。苯酚邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)邻苯二酚(1,2-苯二酚)命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。

若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。官能团：羟基(—OH)。实例：环节二：结构分析，合理预测苯酚软膏【药品名称】苯酚软膏【性

状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】

1.不能与碱性药物并用。

2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮

藏】密闭，在30℃以下保存

阅读苯酚软膏使用说明书，你能发现苯酚有哪些性质？环节二：结构分析，合理预测苯酚的物理性质硫粉颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水（乳浊液，密度大于水），与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂有毒环节二：结构分析，合理预测苯酚的结构分子式结构简式球棍模型比例模型官能团共面特点C6H6O-OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面结构特点：—OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！环节二：结构分析，合理预测苯酚的结构分析羟基—OH苯环氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成基团之间相互影响烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。？环节二：结构分析，合理预测苯酚的化学性质①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。③与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

氧化反应受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化环节二：结构分析，合理预测苯酚的化学性质

实验3-4少量苯酚晶体中加入2ml蒸馏水

,振荡，分成两份溶液出现浑浊实验现象向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，溶液变澄清再次变浑浊另一支试管中加入紫色石蕊溶液不变红常温下，苯酚在水中溶解度小解释不能使指示剂变色苯酚呈酸性再加入稀盐酸环节二：结构分析，合理预测苯酚的化学性质

酸性苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。苯酚酸性比盐酸弱＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠＋NaClOH

ONa+HCl环节二：结构分析，合理预测苯酚的化学性质

酸性由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性

OH

O-+H+苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”，不属于有机酸苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色！微弱电离活化环节二：结构分析，合理预测苯酚的化学性质

酸性如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？K=1.28×10-10K2=5.6×10-111、电离常数：H2CO3

HCO3—K1=4.3×10-7酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

2、设计实验：现象：溶液变浑浊现象：固体溶解，无气体放出环节二：结构分析，合理预测苯酚的化学性质

酸性＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3注意:无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3环节二：结构分析，合理预测苯酚苯酚的化学性质代表物乙醇(C2H5-OH)苯酚是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应结论无反应温和不反应反应较剧烈有酸性苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼不反应环节二：结构分析，合理预测苯酚的化学性质

实验3-5向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。白色沉淀此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定2,4,6－三溴苯酚

（白色沉淀）环节二：结构分析，合理预测苯酚的化学性质

取代反应

使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。活化一元取代三元取代液溴溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂环节二：结构分析，合理预测苯酚苯酚的化学性质【实验3-6】该反应灵敏、现象明显，可用酚类检验Fe3+的存在，也可以用Fe3+

检验酚的存在C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-

+H＋66络合离子(紫色)溶液变紫色现象：向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象

显色反应环节二：结构分析，合理预测苯酚苯酚的用途硫粉苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂阿司匹林乙酰水杨酸环节五：归纳整理，练习巩固答案解析123知识建构苯环的性质：取代反应（三取代）加成反应OH羟基的性质：弱酸性

还原性特征反应：

显色反应羟基活化苯环苯环活化羟基基团之间相互影响环节五：归纳整理，练习巩固习题追踪1.下列说法正确的是（

）A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种C.纯净的苯酚是粉红色晶体D.苯酚有毒，因此不能来制洗涤剂和软膏B环节五：归纳整理，练习巩固习题追踪2.下列物质与苯酚互为同系物的是（

）A. B.C. D.B环节五：归纳整理，练习巩固习题追踪3.下列有关苯酚的叙述正确的是（

）A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化C环节五：归纳整理，练习巩固习题追踪4.能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是（

）A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶D.苯酚有毒，而乙醇无毒B环节五：归纳整理，练习巩固习题追踪5.乙烯