《羧酸的性质和应用》名师课件2

羧酸的性质和应用高二化学选修五有机化学基础（苏教版）食品中常见的有机酸柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3CHCOOHOH乳酸COOHCHOHCHOHCOOH酒石酸蚁酸(甲酸)HCOOHCH3COOH醋酸（乙酸）未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH自然界和生活中的有机酸分子中烃基（或氢原子）和羧基（-COOH）相连的化合物属于羧酸官能团：羧基饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2（n≥1）一、羧酸的分类按烃基是否含苯环按羧基的数目脂肪酸芳香酸低级脂肪酸（CH3COOHHCOOH）高级脂肪酸一元酸二元酸多元酸硬脂酸（C17H35COOH）软脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）亚油酸（C17H31COOH）知识回顾乙酸2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+H2O（1）弱酸性变红乙酸的化学性质知识回顾CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3（2）酯化反应同位素示踪法醇和酸作用生成酯和水的反应CH3COOH+HOCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COOCH2CH3酯化反应实质：

酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子知识回顾+C2H5-18OH浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5乙酸酯化反应的特点：A反应速率小；B反应是可逆的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。思考酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，有哪些方法？（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯羧酸分子式沸点℃水中溶解度HCOOHCH2O2100.7∞CH3COOHC2H4O2117.9∞CH3CH2COOHC3H6O2141∞CH3(CH2)3COOHC5H10O21863.3C17H35COOHC18H36O23600.043二、羧酸的性质—物理性质饱和一元羧酸：沸点随分子中碳原子数目的增加逐渐升高；水中溶解度随分子中碳原子数目的增加而减小。弱酸性二、羧酸的性质—化学性质书本信息“高级脂肪酸的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。“

在羧基中，受羰基影响，羟基可发生电离，具有酸性，但其酸性随碳原子数的增强而减弱。弱酸性

在羧基中，受羰基影响，羟基可发生电离，具有酸性，但其酸性随碳原子数的增强而减弱。酯化反应二、羧酸的性质—化学性质预测甲酸的性质？OH—C—OH还原性能发生酯化反应羧基醛基有酸性酯化产物分析1.一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应乙酸和乙醇反应：CH3COOH+HOCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COOCH2CH32．二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2的酯化反应乙二酸和乙醇的酯化反应：浓硫酸

△+2CH3CH2OHCOOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯3．二元醇和一元酸按物质的量1∶2的酯化反应乙二醇和乙酸的酯化反应浓硫酸

△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯4．二元羧酸和二元醇的酯化反应乙二酸和乙二醇在一定条件下酯化，你能写出几种形式的酯化产物？HOOC-COO-CH2-CH2OH+H2OHOOC-COOH+HOCH2-CH2OH浓硫酸

△普通酯①脱去一分子的水，生成小分子链状酯COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓硫酸

△CH2CH2OOC=OC=O+2H2O环酯②脱去两分子的水，生成环状酯+2nH2O缩聚反应有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH一定条件下高聚酯③生成高聚酯拓展视野——分子内的酯化羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O1、对苯二甲酸（)与乙二醇（）发生酯化反应酯化反应原理应用三、羧酸性质应用聚对苯二甲酸乙二酯（PET)的用途酯化反应原理应用三、羧酸性质应用2、聚乳酸（PLA)的用途手术缝合线接骨螺钉CH3─CH─COOH│OH乳酸试一试写出制备聚乳酸的方程式！练习

乳酸，结构简式为：（1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式

；（2）乳酸与钠反应的方程式________________；（3）乳酸发生消去反应，生成物为

，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为

，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为

；（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应，生成物为环