1.1.2有机化合物中的共价键同分异构现象及表示方法课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法第一章有机化合物的结构特点与研究方法[学习目标]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体

(重、难点)。新知导入结合共价键和杂化轨道理论，试分析为什么空间结构甲烷-正四面体、乙烯-平面形、乙炔-直线形？σ键π键一、有机化合物中的共价键1．有机化合物中共价键的类型(1)σ键和π键——根据原子轨道的重叠方式原子轨道重叠方式原子轨道重叠程度键的强度能否绕键轴旋转σ键π键

沿键轴“头碰头”“肩并肩”大小较大较小能否(以p-pσ键、p-pπ键为例)化学键不会断裂(2)单键、双键、三键——根据成键原子形成共用电子对的数目与σ键和π键的关系CH2=CH2CH≡CH单键只含σ键双键：含一个σ键和一个π键三键：含一个σ键和两个π键(3)与反应类型关系乙烯、乙炔使溴水褪色易断π键→能发生加成反应σ键→能发生取代反应不易断一、有机化合物中的共价键σ键π键(1)乙醇、H2O与Na反应共价键极性越强，反应越易发生。实验结论：O—H极性：CH3CH2—OH<H—OHNa与H2O浮在水面Na与乙醇沉在底部反应缓慢反应剧烈2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑一、有机化合物中的共价键2．共价键的极性与有机反应＋H2↑―→一、有机化合物中的共价键(2)乙醇与氢溴酸的反应

—OH中O电负性较大，乙醇分子中的C—O极性较强，可断裂。一般反应速率较小，副反应较多，产物较复杂(断键位置多种可能)。3．有机反应的特点1.正误判断(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响×√√√√一、有机化合物中的共价键思考交流2.某有机物分子的结构简式为

，该分子中有____个σ键，____个π键，

______(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生______反应和______反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度____。原因是_________________________________________________________________________________________________________。82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂一、有机化合物中的共价键思考交流(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象；

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)特点：碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。相同点与不同点：分子式相同；结构不同。二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体构造异构碳架异构位置异构官能团异构立体异构同分异构现象碳骨架不同官能团位置不同官能团不同顺反异构对映异构CH3CH2OH、CH3OCH3

CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

二、有机化合物的同分异构现象2．同分异构现象的类型异构类别实例碳架异构C4H10：位置异构C4H8：C6H4Cl2：官能团异构C2H6O：CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷1-丁烯CH2==CHCH2CH3

2-丁烯CH3CH==CHCH3CH3CH2OH乙醇CH3OCH3二甲醚׀CH3CH3CHCH3二、有机化合物的同分异构现象3．构造异构现象邻二氯苯间二氯苯对二氯苯对映异构氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。二、有机化合物的同分异构现象知识拓展思考交流二、有机化合物的同分异构现象1.正误判断(1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(2)同系物之间可以互为同分异构体(3)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体(4)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(5)

与

互为同分异构体，属于立体异构×××√×2.已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和

②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3③CH3CH2—OH和CH3—O—CH3④

和

⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)属于同分异构体的是___________(填序号，下同)。(2)属于碳架异构的是________。(3)属于位置异构的是______。(4)属于官能团异构的是______。(5)属于同一种物质的是____。①②③⑤⑥①②⑤③⑥④思考交流二、有机化合物的同分异构现象结构碳原子的杂化方式碳原子的成键方式空间结构sp3σ键四面体形sp2σ键、π键平面形—C≡C—spσ键、π键直线形饱和碳原子饱和烃(烷烃):全部饱和碳原子不饱和碳原子不饱和烃：烯烃、炔烃、芳香烃1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系三、有机物的空间结构及表示方法CH2==CH2结构简式最简式(实验式)CH2球棍模型空间填充模型分子式C2H4知识拓展键线式将C、H省略，只表示键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个C原子。电子式结构式2．表示方法(乙烯为例)

三、有机物的空间结构及表示方法如丙烯可表示为

，乙醇可表示为

。有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：①

②

③CH3CH3

④

⑤⑥

⑦⑧

⑨

⑩思考交流三、有机物的空间结构及表示方法(1)上述表示方法中属于结构式的为_____(填序号，下同)，属于键线式的为_________，属于空间填充模型的为_____，属于球棍模型的为_____。(2)写出物质⑨的分子式：_________。(3)写出物质⑩中官能团的电子式：__________、_________。(4)物质②的分子式为________。(5)物质⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。⑩①②⑥⑨⑤⑧C11H18O2C6H12不能思考交流三、有机物的空间结构及表示方法1.下列叙述错误的是A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构B.CH3—CH==CH—CH3与CH2==CH—CH2—CH3属于官能团异构C.CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构D.

和

属于同一种物质√位置异构自我测试2.下列化学用语表示错误的是A.醛基的碳氧双键有极性：B.乙酸的最简式：CH2OC.异戊烷的键线式：D.正丁烷的球棍模型：√该图为异丁烷自我测试本节内容结束1.有机化合物中共价键的类型(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。

σ键π键原子轨道重叠方式沿键轴方向以“头碰头”的形式相互重叠以“肩并肩”的形式从侧面重叠原子轨道重叠程度大小键的强度较大较小能否绕键轴旋转能，化学键不会断裂否目标一答案(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系：有机化合物的共价键(3)共价键的类型与有机反应类型的关系单键只含σ键双键中含有一个σ键和一个π键三键中含有一个σ键和两个π键目标一答案2.共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。目标一答案实例分析(教材实验1-1)(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比