第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(一)物质分离与提纯得区别(二)物质提纯得原则:不增、不减、易分一、物质分离与提纯分离就是把混合物分成几种纯净物,提纯就是除去杂质。(三)物质分离提纯得一般方法:蒸馏重结晶

萃取分液色谱法(液态有机物)(固态有机物)(固态或液态)(固态或液态)“杂转纯,杂变沉,化为气,溶剂分”得思想思考:实验室用溴与苯反应制取溴苯,得粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏,②水洗,③用干燥剂干燥,④10%NaOH溶液洗,⑤水洗,正确得操作顺序就是()A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③B苯得沸点80、1℃;溴苯沸点156、2℃

利用混合物中各种成分得沸点不同而使其分离得方法。

常用于分离提纯液态有机物,如石油得分馏条件:①有机物热稳定性较强、②含少量杂质、③与杂质沸点相差较大(30℃左右)

课本P、17实验1-1工业乙醇得蒸馏主要仪器:蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计、铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、锥形瓶等注意要点:1、加入碎瓷片2、温度计位置3、冷凝水流向:下进上出(与蒸气流向相反)1、蒸馏:这样得到得酒精就是否无水酒精？怎样才能得到无水酒精？含杂工业乙醇95、6%工业乙醇无水乙醇(99、5%以上)蒸馏加吸水剂无水酒精得制取蒸馏2、重结晶重结晶就是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发冷却等步骤,再次析出晶体,得到更加纯净得晶体得方法。1、杂质在溶剂中溶解度很小或大,易除去。2、被提纯得物质得溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶解度减小。要求：苯甲酸得重结晶实验步骤:加热溶解趁热过滤冷却结晶重结晶苯甲酸得重结晶实验不同温度下苯甲酸在水中得溶解度温度0C溶解度g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解,冷却则结晶析出。思考与交流:(P18)温度越低,苯甲酸得溶解度越小,为了得到更多得苯甲酸,就是不就是结晶时得温度越低越好？3、萃取原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶得两种溶剂中得溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成得溶液中提取出来得方法仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈)操作过程:振荡→静置→分液萃取包括:1)液—液萃取:就是利用有机物在两种互不相溶得溶剂中得溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂得过程。

2)固—液萃取:就是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物得过程(专用仪器设备)4、色谱法:阅读P、19

利用吸附剂对不同有机物吸附作用得不同,分离、提纯有机物得方法。例如:用粉笔分离色素……大家学习辛苦了，还是要坚持继续保持安静[练习1]下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离得就是A乙酸乙酯与水,酒精与水,植物油与水B四氯化碳与水,溴苯与水,硝基苯与水C甘油与水,乙酸与水,乙酸与乙醇D汽油与水,苯与水,己烷与水[练习2]可以用分液漏斗分离得一组液体混与物就是A溴与四氯化碳B苯与溴苯C汽油与苯D硝基苯与水[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸与乙酸乙酯。根据各物质得性质(如下表),确定通过下列步骤回收乙醇与乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸得沸点(℃)分别就是:56、2、77、06、78、117、9①向废液中加入烧碱溶液,调整溶液得pH＝10②将混与液放入蒸馏器中缓缓加热③收集温度在70～85℃时得馏出物④排出蒸馏器中得残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物请回答下列问题:(1)加入烧碱使溶液得pH＝10得目得就是

;(2)在70～85℃时得馏出物得主要成份就是

;(3)在步骤④中,加入过量浓硫酸得目得就是(用化学方程式表示)______________________________________

(4)当最后蒸馏得温度控制在85～125℃一段时间后,残留液中溶质得主要成份就是

。使乙酸转变成钠盐,使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠与乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4有机物(纯净)确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验得方法确定有机物中C、H、O各元素得质量分数？李比希法现代元素分析法研究有机物得一般步骤与方法二、元素分析→确定实验式“李比希元素分析法”得原理:取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜

氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式求有机物得实验式:【例题】某含C、H、O三种元素得未知物A,经燃烧分析实验测定A中碳得质量分数为52、16%,氢得质量分数为13、14%,求A得实验式。解:氧得质量分数为1－52、16%－13、14%＝34、70%各元素原子个数比N(C):N(H):N(O)＝＝2:6:1A得实验式为:C2H6O若要确定它得分子式,还需要什么条件？1、确定相对分子质量得常见方法:（1）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol（2）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量三、确定相对分子质量→确定分子式2、测定相对分子质量最精确快捷得方法

用高能电子流轰击分子,使其失去电子变成带正电荷得分子离子与碎片离子,带正电荷得分子离子与碎片离子具有不同质量,它们在磁场下达到检测器得时间不同,结果被记录为质谱图。——质谱法相对分子质量得测定——

质谱仪

由于分子离子得质荷比越大,达到检测器需要得时间最长,因此谱图中得质荷比最大得就就是未知物得相对分子质量、(1)质荷比就是什么？(2)如何确定有机物得相对分子质量？

分子离子与碎片离子得相对质量与其电荷得比值未知化合物A得质谱图结论:A得相对分子质量为46【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者得贡献之一就是发明了对有机物分子进行结构分析得质谱法。其方法就是让极少量得(10－9g)化合物通过质谱仪得离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小得离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……,然后测定其质荷比。某有机物样品得质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子得多少有关),则该有机物可能就是A甲醇

C丙烷D乙烯

B甲烷【练习】某有机物得结构确定过程前两步为:①测定实验式:某含C、H、O三种元素得有机物,经燃烧分析实验测定其碳得质量分数就是64、86%,氢得质量分数就是13、51%,则其实验式就是()。

②确定分子式:下图就是该有机物得质谱图,则其相对分子质量为(),分子式为()。C4H10O74C4H10O3、有机物分子式得确定方法:

【方法一】最简式法

根据分子式为最简式得整数倍,因此利用相对分子质量得最简式可确定其分子式。【例题】某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢得质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0、352g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜与碱石灰,两者分别增重0、144g与0、528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题:(1)维生素C中碳得质量分数就是

,氢得质量分数就是

。(2)维生素C中就是否含有氧元素？为什么？(3)试求维生素C得实验式:

(3)若维生素C得相对分子质量为176,请写出它得分子式C3H4O3

41％4、55％肯定含有氧C6H8O6

【练习】吗啡与海洛因都就是严格查禁得毒品。吗啡分子含C71、58%、H6、67%、N4、91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡得分子量;⑵吗啡得分子式。已知海洛因就是吗啡得二乙酸酯。试求:⑴海洛因得分子量;⑵海洛因得分子式。16、84%285C17H19NO3C21H23NO5369学与问

实验表明,许多咖啡与可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素得质量分数就是:碳49、5％,氢5、20％,氧16、5％,氮28、9％,其摩尔质量为194、1g/mol

您能确定它得分子式吗？课本P21【方法二】直接法

密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式【方法三】余数法①用烃得相对分子质量除以14,视商数与余数②若烃得类别不确定CxHy,可用相对分子质量M除以12,瞧商与余数,即M/12＝x……余y,分子式为CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a为碳原子数)余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物此法用于具有确定通式得烃(如烷、烯、炔、苯得同系物等)【例题】分别写出相对分子质量为128、72得烃得分子式【方法四】方程式法

在同温同压下,10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧,得到液态水与体积为35mL得混合气体,则该烃得分子式可能为()A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD例:未知物A得分子式为C2H6O,其结构可能就是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或

H－C－O－C－H

HH

H

H三、波谱分析——确定结构式确定有机物结构式得一般步骤就是:(1)根据分子式写出可能得同分异构体(2)利用该物质得性质推测可能含有得官能团,最后确定正确得结构1、红外光谱红外光谱法确定有机物结构得原理就是:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱鉴定分子结构可以获得化学键与官能团得信息CH3CH2OH得红外光谱结论:A中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物得结构？

对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。核磁共振CH3CH2OH得红外光谱可以推知未知物A分子有3种不同类型得氢原子及它们得数目比为3:2:1因此,A得结构为:

HHH－C－C－O－H

HH【例题】下图就是一种分子式为C4H8O2得有机物得红外光谱谱图,则该有机物得结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3【练习】有一有机物得相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子得结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3【例题】一个有机物得分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键与C＝O得存在,核磁共振氢谱列如下图:②写出该有机物得可能得结构简式:①写出该有机物得分子式:C4H6OCH3CH=CHCHO说明:这四种峰得面积比就是:1:1:1:3【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项就是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构得方法”。在化学上经常使用得就是氢核磁共振谱,它就是根据不同化学环境得氢原子在氢核磁共振谱中给出得信号不同来确定有机物分子中得不同得氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号得就是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3

【练习】分子式为C3H6O2得二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出得峰有两种情况。第一种情况峰给出得强度为1︰1;第二种情况峰给出得强度为3︰2︰1。由此推断混合物得组成可能就是(写结构简式)

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3

研究有机化合物得一般