2023届高三化学一轮复习 训练：有机推断题

2023届高考化学一轮专题训练：有机推断题

1.(2022・四川成都・三模)有机物【是制备药物普鲁苯辛的中间体，I的一种合成路线如下图

所示：

O

回答下列问题：

(1)B的名称是。

(2)反应②的类型是,D中官能团的名称是o

(3)M为醇类，其分子式是；H的结构简式是o

(4)反应④的化学方程式是o

(5)X为F的同分异构体，满足下列条件的X的结构简式是。

i.能发生银镜反应

ii.分子中含有两个苯环，不含其它环状结构

iii.核磁共振氢谱显示苯环上有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：1

(6)根据上述路线中的相关知识，以丙酮为主要原料用不超过三步的反应设计合成

CH,-CH-COOH

3|的路线(无机试剂任选)_______O

CH3

2.(2022・广东广州•二模)化合物I是合成某降脂药的中间体，其合成路线如下：

答案第50页，共67页

已知：RCOOH—^i_>RCOCl。

问答下列问题：

(DA的化学名称为,C的结构简式为o

(2)D中含氧官能团的名称为,由D和G生成H的反应类型为o

(3)由E生成G的化学方程式为。

(4)化合物M与F互为同分异构体，同时满足下列条件的M有种。

i.能发生水解反应；

ii.lmolM发生银镜反应能生成4moiAg；

血核磁共振氢谱显示分子中有6个化学环境相同的氢原子。

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：I的结构简式为(任写一

种)。

(5)参照上述合成路线，设计由的路线:

(无机试剂任选)。

3.(2022・湖南・怀化市第三中学三模)化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线

如下：

@RX^->RCN>RCOOH;@RCOOH>RCOC1>RCQNHR,。

请回答下列问题:

(DA的分子式为；D的化学名称是

(2)B中官能团名称是；B-C的反应类型是o

(3)E+FTG的化学方程式为。

(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(小考虑立体异构)。

①能发生银镜反应；

②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；

③分子只含1个手性碳原子

(提示：与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:2:2:3:3的结构简式为

/=\H3c

—<尸吗)和甲醛为原料合成

(5)以对甲基苯胺(H3c,设计合成路

线(无机物及有机溶剂任用)。

已知：芳香放化合物与卤代煌在A1C1］催化下可发生如下可逆反应:

答案第52页，共67页

R—+RC1产°、R-R'+HC1

回答下列问题：

(1)A的名称是；A-B的化学方程式为o

(2)L中含氮官能团的名称为。

(3)乙二胺(H?NCH2cH2NH2)和三甲胺［N(CHJ/均属于胺，但乙二胺比三甲胺的沸点高很

多，原因是。

(4)G分子中含两个甲基，G的结构简式是；F-G的反应类型是。

CH.

I

OCH-COOC2H$的同分异构体中，满足下列条件的有种(不考

虑立体异构)。

①属于戊酸酯；

②与FeCh溶液作用显紫色。

其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1：2：9的结构简式为。(任写一种)

5.(2022・上海宝山•二模)一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：

(1)布洛芬的分子式为,B-C的反应类型是

(2)D的结构简式是o

(3)E-F的化学方程式为o

(4)化合物M的分子式为CoHioCh,与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。

符合条件的M有种。

(5)某同学查阅文献资料，发现C的另一种合成方法:

，请评价该方法与上述流程中的合成方法相比，具有哪些优缺点

⑹设计一条以丙醇为主要原料合成(CH3XCHCO。的合成路线(其他无机试剂任

选)(合成路线常用的表达方式为：A―翳舞一■>B……一器群—>目标产物)。

6.(2022•黑龙江齐齐哈尔•二模)某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线

如图:

BrBr

已知：R!-CH=CH-RCHBj

2NaOH，入

R1国

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为o

(2)B的结构简式为,A->B的反应类型为o

(3)C-D反应的化学方程式为o

(4)F的一氯代物有种。

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：

①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀；

②能与FeCb溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：6：1：lo

答案第54页，共67页

BrBr

(6)参照上述流程，设计以乙醛和CHB门为原料，制备X的合成路线:.(其他无机

试剂任选)。

7.(2022•山东潍坊•二模)化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如

图：

R-C=O

OO2

已知：①II+II_>Rj—C=CR3

R1CH2CR2R3CR4

R4

④KCOOH------S——>KCOC1

回答下列问题：

(1)A的化学名称是,D中含氧官能团的名称是

(2)C-D的反应类型是。

(3)F的结构简式是o

(4)D与NaOH溶液反应的化学方程式是。

(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式。

①苯环上有3个取代基

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1

CH2=CCOOH

(6)参照上述合成路线，以苯酚和I为原料(无机试剂任选)，设计制备

8.(2022•湖南省新化县第一中学模拟预测)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被

国家抗疫方案推荐用于治疗新冠肺炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣

小组设计的绿原酸合成路线:

己知：①(

②RCOC1+R2OH->RICOOR2+HC1

回答下列问题：

的化学名称为。

(2)反应A-B的化学方程式为o

(3)C的结构简式为,D中所含官能团的名称为o

(4)D->E的第(1)步反应的化学方程式为,有关反应类型为o

(5)设计反应E-F的目的是。

(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有种(不含C,不考虑立体

异构)。

a.有六元碳环;

b.有3个-C1,且连在不同的C原子上;

c.能与NaHCCh溶液反应。

答案第56页，共67页

9.(2022•辽宁沈阳•模拟预测)在新型冠状病毒蔓延的紧要关头，各科研院所和高校正在紧

急攻关治愈新型肺炎的药物。科学家发现老药肉桂硫胺可能对2019-nCoV有效，其合成路

线如下图。

R，NH2，NEt3，CH2C12

△

请回答下列问题：(1)芳香燃A-B的试剂及条件

(2)G的结构简式为o

(3)写出C-D的化学反应方程式。

(4)写出E的顺式结构简式,E分子中最多有个原子共平面。

(5)K是E的同分异构体，符合下列条件的K的结构有种。其中苯环上的一氯代物

有2种的结构简式为o

①能发生银镜反应，且能水解

②除苯环无其他环状结构

10.(2022•河南郑州•三模)氟代烷基在医药、农药分子设计中的应用广泛。下图是S,S•二

节基丙二酸二硫酯与氟代烷基在“水”溶剂中合成二氟甲基化合物的方法3-为乙基，Bn-代表

C6H5cH2-）。

C5/BnOH/H2O

0工96h

CF3

Zn/TiCl3HCl

CH3coOH/室温6hII

l)LiOH-H2O/H2O2

C4H8O/CH3OH/H2O

室温48h

4-----------------------------------------

2)BnOH回流24h

III

回答下列问题:

(l)(a)物质所具有的官能团除了碳碳双键外，还有______(填官能团名称)。

(2)(b)物质的分子式是

(3)第I步转化的有机反应类型是o第II步反应除了发生了取代反应外，还发生了的

反应类型为o

(4)第01步转化中用到的C4H80,其核磁共振氢谱中有两组面积相同的峰。它的结构简式为。

(5)所连接的4个原子或原子团均不相同的碳原子称为手性碳原子，分子中该类原子的存在

对药物的性能影响很大。请你用一句话描述出(c)物质中，哪个碳原子是手性碳原子。

(6)第IV步转化的化学方程式为。

⑺笫II步转化中有副产物BnS0CCH3(节基乙酸硫酯)生成。BnSOCCM发生水解反应生成

芳香化合物的结构简式为_____oBnSOCC%的同分异构体中，属于甲酸硫酯类的芳香化合

物共有种。11.(2022•北京•模拟预测)利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下:

A浓硝酸.BKMnOIcCH»OH.DFeE

浓破酸/加热’4

酸性溶液K

(CH)(C7H7NOJ|(C：H,NO4)浓硫酸(CHNO020%HCI(CH9NO:

SOCbI~~I

COOH-------G

药物利喘贝

已知:

答案第58页，共67页

OHOCH3

NaOH

+CH.4c+NaI+H2O

ii.Ri-CHOCH;(COOH)-->R1-CH=CH-COOH

(1)A属于芳香崎，则A的名称为；

(2)E的官能团的名称是；D-E的反应类型是；

(3)H与FeCb作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化

学方程式为;

(4)L的结构简式为o

(5)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。

中间产物1和中间产物2的结构筒式分别为；o

12.(2022•山东泰安•三模)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分

(2)E生成丹参醇可以通过反应和反应实现(填反应类型)。

(3)B的结构简式为：o

(4)丫W的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构化简式:

①分子中含有苯环，能与FeCh溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

13.(2022•河南郑州•三模)化合物H是一种药物中间体，其合成路线如下:

回答下列问题：

(1)用系统命名法命名A为o

(2)F具有的官能团名称为o

(3)A—B的化学方程式为，

(4)ETG的反应类型为o

(5)D的结构简式为,其核磁共振氢谱中有组峰。

(6)化合物W是B的同分异构体，且W中含有-NH?和苯环，同时满足以上条件的W(除B

外)共有种(不考虑立体异构)；其中含有手性碳(手性碳指连有四个不同原子或原子团

的碳原子)的化合物的结构简式为。

14.(2022,陕西汉中•二模)有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：

答案第60页，共67页

回答下列问题：

(1)物质A的名称为：B的结构简式。

(2)物质D中官能团的名称为埃基和。

(3)D-E的反应类型为。(4)E-F的化学方程式为。

(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)，

①能发生银镜反应又能发生水解反应；

②苯环上一元取代产物有两种：

写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式o

0H

(6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成|的路线为_______(无机试剂

Y

NHCOCH3

任选)。

15.(2022•广西南宁•二模)苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、等麻疹、湿疹等。G是

合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2.毗咤甲酸为原料经路线A到G合成

得到。

国□

回答下列问题:

（l）M的化学名称为

（2）C的结构简式为

（3）试剂X与足量KOH反应的化学方程式为

（4）FTG的反应类型为,试剂Y中官能团的名称为

（5）Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应,

在酸性条件还能发生水解的有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为6：

2：1的结构简式..（任写一种）;（6）根据上述路线中的相关知识，以哦咯（

Br

为原料设计合成（其它试剂任选）。

16.（2022・湖南永州•三模）随着化学的发展，人类发明了难以计数的药物，青霉素是其中久

负盛名的一种，以下是合成青霉素V的一部分路线:

答案第62页，共67页

注：

人当此结构简式表示氢伸向纸面里面，羟基伸向纸面外面。

H

(I)物质A所含官能团的名称是一o

(2)物质B的分子式一，X分子由10个原子构成，试写出其结构简式.

(3)写出F-G的化学方程式

(4)A、C、I三种物质中具有手性的是

(5)不考虑“手性氮”和空间位阻等因素，仅从数学概率分析，G手性拆分得H的理论产率可

达到

(6)已知：

OO

①1+R"OH——_>X+ROH

R—C—ORrR-C-OR,,

O

②RN=CHOH-------——>I

R.—NHC—H

试写出采用H2S>CH3OH及合适催化剂，由C制备D的合成路线—o

17.(2022・云南昆明•模拟预测)普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分

条件和产物略去):

0

己知：i.RNH2—里蝮—>||

R—NH—C—CH3

近•R-X全&催化>>R-O-R]

N

OIH-2

Hc

:v

CNiI

H

(DA中的官能团名称是氨基和。

(2)试剂a的结构简式是o

(3)E—F的反应类型是o

(4)DTE的化学方程式是£

(5)1的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是o

(6)下列说法正确的是(填序号)。

a.J-K的反应过程需要控制CHQH不过量

b.G与FeCh溶液作用显紫色

c.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应

(7)K->L加入K2CO3的作用是。

(8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q,写出中间产物P、Q

的结构简式：、。

答案第64页，共67页

H

18.(2022•天津河东•一模)异甘草素(VII)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如卜,

回答下列问题

已知：①氯甲基甲醛结构简式为：CHQCH2cl

②RCH2CHO+RCHO即t

(1)有机物II的分子式是：化合物IV所含官能团的名称是。

(2)下列说法不氐速的是o

A.I不易与NaOH溶液反应B.II中碳的杂化方式有两种

C.IV的核磁共振氢谱有4组峰D.VI和vn都存在顺反异构体

(3)写出II转化为HI的化学反应方程式；反应类型___________

(4)写出2种符合下列条件的V的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)

①含有苯环且苯环上有两个取代基；

②与FeCl?溶液反应显紫色:

③不能发生银镜反应。

o

(5)设计由'和广^p人C-均为原料制备1~’的

合成路线(其他无机试剂任选)。19.(2022・广东广州•二模)化合物IX是合成一

种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，其合成路线流程图如下：

下列问题：

(1)写出化合物I的名称,化合物ITH的反应类型o

(2)化合物III由C、H、0三种原子组成，结构简式为。

(3)化合物IV分子结构中的含氧官能团有(填名称)。

(4)化合物V在酸性下水解，有一种产物能在一定条件下自身聚合形成高聚物。形成该高聚

物的反应方程式为。

(5)化合物X是V的同系物，其相对分子质量比V小28,化合物X同时满足如下条件的同

分异构体有种。

①苯环上有两种取代基，且能与FeCL；溶液发生显色反应;

②能与NaHCO.溶液反应生成CO2气体。

这些同分异构体中满足核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的结构简式o

(6)根据上述信息，写出以苯乙烯(C^CH=CH2)与化合物vn为主要原料合成有机物

答案第66页，共67页

的路线流程为

20.(2022•湖南省隆回县第二中学模拟预测)化合物M是一种抗肿瘤药物中间体。一种制

R1CHO

R2cH泻01------------------►R1CH^CCOR3

已知：①N&OH溶液/△I

③同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱水。

回答下列问题：

(DA的化学名称为；B中官能团的名称为；由C生成D的反应类型为

(2)F的核磁共振氢谱中有组吸收峰。

(3)由G生成H的第一步反应的化学方程式为；H的结构简式为。

(4)lmolM与足量新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应，最多生成CmO的物质的量为

(5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①与FeCl.溶液发生显色反应。

②除苯环外无其他环状结构，苯环上连有两个对位的取代基。

③分子中含有-NH2、不含甲基。

(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛和F为原料(无机试剂任选)，设计制备

47一什的合成路线:

HOOCCOOH

参考答案:

1.(1)邻氯甲苯或2-氯甲苯

(2)氧化反应按基、醴键

COOH

CH-C=OCH-CH-OHCH.-CH-CN

33D।NaCNA।

(6)IZn/NaOH

C&CH3~CH3

CH-CH-COOH

DXaOH3

2>IICI

CH3

【分析】由有机物的转化关系可知,)与氯气在铁或氯化铁做催化剂作用下发生

COOH

取代反应生成B,B与酸性高锌酸钾溶液发生氧化反应生成C(C1),则B的结构

答案第68页，共67页

COOH

筒式为,c与OH发生取代反应生成D(

O

D在硫酸作用下发生取代反应生成E()，E在氢氧化钠作用下与锌发生

O

OH

还原反应生成F(),F与凯酸钠发生取代反应生成

O

)，G先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，再用盐酸酸化得到H,则

O

COOII

H的结构简式为，H与M发生酯化反应生成I,I的结构简式为

则M的结构简式为

,据此分析解答。

(1)

CH3

由分析可知，B的结构简式为，名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯;

CH3COOH

(2)反应②为J%/Cl与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应生成C1,反应类型为

COOH

含有的官能团为段基、酸键;

其分子式为CI()H23NO,根

⑸

,其同分异构体分子中含有两个苯环，不含其它环状

结构，能发生银镜反应，说明含有醛基，其核磁共振氢谱显示苯环上有4组峰，且峰面积之

答案第70页，共67页

CH,-CH-COOH

结合题干合成路线中的反应⑤@⑦，以丙酮为主要原料合成3I，可先

CH§

CH.-C=OCH,-CH-OH

将"I在氢氧化钠作用下与锌发生还原反应生成I

CH3CH3

CH,-CH-OHCH.-CH-CN

I再与氟酸钠发生取代反应生成I,

CH3CH3

CN

先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，再用盐酸酸化得到

CH,-CH-COOHCH,-C=O

I,因此合成路线为：I

CH3CH3

o

CIUOJIIH,

II一定条件

O

CH^COOH

【分析】由已知信息和B的结构简式司.知,A为:B与

依据F与G

⑴

CH.COOH

由分析可知，A为,名称为苯乙酸，c的结构简式为:

依据D的结构简式可知，D中含有的含氧官能团为：埃基（或酮基、酮埃基），依据D、G、

H的结构简式可知，D与G发生取代反应生成H。

NHoNH2

(3)E为,E与F生成G的化学方程式为:4-

答案第72页，共67页

oo

F为\火火/，M与F互为同分异构体，M能发生水解反应，M中含酯基，

ImolM发生银镜反应能生成4moiAg,M中含2个醛基，其中一个为HCOO-,核磁共振氢

谱显示分子中有6个化学环境相同的氢原子，则有1个碳上连2个甲基，则M的结构简式

可为：HCO”CCHO、OH；N^^OOCH、

「CH。"

OHC

/^OOCH'HCOO

OOCHCHO

OOCHCHOCHO

山CH。、^OCH.)

OOCH

CH°^VOOCH

/[、/、/,共10种,其中核磁共振氢谱有五组峰,

OOCH/

且峰面积之比为622:1:1的结构简式为：/X

八ZHO或

HCOO

OHI^OOCH或>COOCH

⑸

BrOHOH

3.(1)C8HIO2,5-二甲基苯乙酸

(2)浜原子取代反应

答案第74页，共67页

CHCH^

人入“H曲

【分析】根据反应条件，利用已知反应①，A([IJ)发生反应生成),利

用已知反应②，B发生取代反应生成C,C在酸性水溶液的条件下转化为D,可得C为

E与F发生反应生成G,G和甲醇发生酯化反应生成H,对比有机物结构采用逆向分析法,

可得G为[]。，F为，通过F的分子式可以进一步

工。H3皿

证明，据此分析来解题。

(1)

A的结构简式为大。,得A的分子式为CaHio,根据上面的分析，D的结构简式为

2H3

CH3

A^CB^COOH

(Jf，根据系统命名法规则，确定主体为苯乙酸，因此D的化学名称是2,

CH3

5-二甲基苯乙酸；

C%

(2)B的结构简式为《»,可知官能团名称是溟原子，B-C发生取代反应；

⑶

HOOC

(4)

CHj

根据上面分析，E为6,在E的同分异构体中，同时具备下列条件：①能

发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基，说明

苯环上的位置关系有3种；③分子只含1个手性碳原子，即含有1个碳原子上连有4个互不

相同的原子或原子团，以苯环上为邻位取代为例，通过减碳法和等效氢法，可得符合要求的

同分异构体有4种,

f%CHO

人、一2H—CH2c卜所以符合要求的同分异构体共有3x4=12种，其

中，在核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积比为1：2：2：3:；3的结构简式为:

(5)

对比原料和目标产物的结构，可以发现原料对甲基苯胺中的-NH2发生了变化，结合合成路

线中的信息，采用逆向合成法有：

答案第76页，共67页

4.(1)丙酸CH3CH2COOH+CI2>CH3CHCICOOH+HCI

(2)氨基、酰胺基

(3)乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能

取代反应

【分析】由合成路线可知A为CH3cH2coOH,A-B为A和氯气发生的取代反应，结合M

和D的反应产物，可知B为CH3cHe1C00H,B—D为酯化反应，贝ijD为

C1

CH3CHCICOOCH2CH3；E为苯酚，由M和D的反应产物可以反推出M为OH,

C1

o

n

由第⑷问可以G分子中含两个甲基，则W为e则F为

33

OH,F-G为取代反应，结合M的结构简式可知，G

结合L的分子式以及M和D的结构简式可知L

CH,O

I3II

为OCH—C—NHCH2cH,NH,，以此解题。

⑴

由分析可知A为CH3cH2coOH,名称为丙酸；A-B为A和氯气发生的取代反应，方程式

为：CH3CH2COOH+CI2则刑>CHjCHClCOOH+HCl；

(2)

CH0

I3II

由分析可知L为OCH—C—NHCH2cH2NH2，则其中含氮官能团

的名称为：氨基、酰胺基;

(3)

乙二胺中含有氨基，可以形成分子间氢键，增大了分子间作用力，沸点较高，故答案为：乙

二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能；

(4)

由分析可知G为HO

答案第78页，共67页

OH,则F—G为F和氯气的取代反应;

与FeCh溶液作用显紫色，则其结构中含有酚羟基，其中核磁共振氢谱显示三组峰，则其结

构应该是对称结构，属于戊酸酯，且等效氢的峰面积之比为1：2：9,则其结构为：

CH3ClCH3Cl\

CH3—2—coo—或CH3一4―coo—OH；

CH3riCH3cr

5.(1)C13H18O2还原反应

(2,VO^

(3)+HBr+H20

H(/0^^Br^O^

(4)2

(5)合成步骤少，没有副产物产生

⑹CH3cH2cH20H啜PL3cH=CH2”,>CH3cHBrC%“粽。》人物。》

(CH3)2CHCQOH>(CH3)2CHCOC1

【分析】苯与(CHRCHCOCl在AlCb存在条件下发生取代反应产生B：11^,B

与Zn(Hg)/HCl作用发生还原反应产生C：CH3coOH与SOCb在加热条件

下发生・0H的取代反应产生CH3coe1,C与CHsCOCl发生异丁基在去环对位上的取代反应

产生D：一D与NaBH,发生还原反应产生E,E与HBr在一定条件下发

生取代反应，-OH变为Br,得到F,F经两步反应产生目标产物布洛芬，结构简式为:

⑴

根据布洛芬分子结构简式，结合C原子价电子数目是4,可知其分子式为Ci3HgQ2；

根据B、C结构简式的不同，可知B变为C时得氢失氧，发生了还原反应，故B-C的反应

类型是还原反应;

⑵

C与CHsCOCl发生异丁基在苯环对位上的取代反应产生D：和HCL故

+HBr

H

(4)

合物M分子式是C9H10O2,与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同，则可能

的结构有:共有2种不同结构;

⑸

时，反应只有一步就完成，且反应物

原子全部转化为生成物；而前边合成的反应步骤多，有副反应产物产生;

(6)丙醇CH3cH2cH20H与浓硫酸混合加热发生消去反应产生丙烯CH3cH=CH2,丙烯与HBr

答案第80页，共67页

在加热时发生加成反应产生CH3CHBrCH3,然后与MgC+O、CO2作用，再与H+、H?O作

用，反应产生(CHBXCHCOOH,再与SOCL在加热时发生取代反应产生目标产物

(CH3)2CHCOC1O故以丙醇为原料合成(CH3)2CHCOC1的合成路线为：CH3cH2cH20H

3cH=CH2—^~^CH3CHBrCH3[>H\(CH3)2CHCOOH

h

^-»(CH3)2CHCOCl<.

6.(1)羟基

、/

C1H2cCH20H

、取代反应

⑷C1H2c/CH2cl

C1Hc、CIHjC、

「]；0「冲一^；〉C=C

(3)112cl+NaOH-^acH2+NaCl+H2O

(4)1

(6)CH3cHO湍剂一＞CH3cH20H器就九(2氏二(2比―器一＞乂

、

HOH2c/CH20HHOILC\/CH20H

【分析】根据的结构简式，可知为/、皿町/、与

AAHOH2cCH20H1120H

。耳(入、/叫OHciHC.

2ZCH2OH

反生取代反应，生成为、”过系列反

HC1BciH2cCH2c1；C1H2c/CH2cl

应，生成为；生成经过己知反应条件生成

Crm2cl，CH—CH2clD,D

ciJLc

为可知为00再结合其他物质分析作答。

EC1H2cDc/c＞=%，

⑴

HOHC\/CH20H

为2其官能团的名称为羟基，故答案为：羟捻

AHOH：C/C\H20H’

HOH,C、/CH20HC1H,CX/CH20H

⑵由分析可知,HOH；C/C、CHQH与HQ反生取代反应，生成B为%C/C、CHc1，

2

C1H2C\/CH20H

故答案为：ciILC/C、m］；取代反应；