1.2.1有机物的分离提纯（2）课件高二下学期化学人教版选择性必修3

衡阳市八中高二化学组

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节

研究有机化合物的一般方法第一课时有机化合物的分离提纯（2）——重结晶分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等研究有机化合物的基本步骤：研究有机化合物的基本步骤(3)气气

混合物升华重结晶①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大③分离NaCl和KNO3的混合物分离固体混合物分离固体混合物①受热易升华与不易升华的物质②分离KI和I2(4)固固混合物适用对象要求/实例洗气液化分离易溶与难溶的气体①杂质气体被溶解或吸收，并不增不减②用NaHCO3溶液除去CO2中的HCl分离沸点不同的气体①分离液态空气法获取氧气②分离甲烷和丁烷的混合物二、分离、提纯有机化合物的常用方法二、分离、提纯有机化合物的常用方法二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？【资料】纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中不同温度的溶解度温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸【实验思路】【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶（1）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，再加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸_________。充分溶解（3）用_____趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢_____结晶。漏斗冷却【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶步骤④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用____________洗涤。将晶体铺在____________上，晾干后称其质量。少量蒸馏水干燥的滤纸⑤计算重结晶收率。重结晶收率＝晶体质量粗品质量二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤晶体为什么要趁热过滤？

除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。白色片状晶体二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤晶体是不是温度越低越好？温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的白色片状晶体加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤晶体化学实验中，如何洗涤晶体？如何检验晶体是否洗净？白色片状晶体【提示】取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶洗涤沉淀或晶体的方法：检验洗涤效果：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没，待水完全流出后，重复2—3次，直到晶体被洗净。结论（说明沉淀已经洗涤干净）取样（取最后一次洗涤液少许于试管）↓加试剂【滴加××试剂（有必要时加热，如检验NH4+）】↓现象（不产生沉淀、溶液不变××色或不产生××气体）↓实验记录和数据处理：项目现象和数据(1)对比提纯前后苯甲酸的状态苯甲酸粗品苯甲酸晶体(2)对比过滤前后液体的状态溶解苯甲酸粗品后的液体趁热过滤后的滤液(3)计算重结晶收率苯甲酸粗品的质量/g苯甲酸晶体的质量/g重结晶收率=晶体质量粗品质量×100%白色粉末状（含难溶泥沙）白色针状晶体含泥沙的浑浊液体澄清液体1g0.54g54%【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶二、分离、提纯有机化合物的常用方法重结晶结晶：热的饱和溶液冷却后,溶质以晶体的形式析出这一过程。结晶=已溶解的晶体(液态)→固态晶体,即【液态→固】重结晶：将晶体溶于溶剂以后,又重新从溶液中结晶的过程。又称再结晶.重结晶可以使不纯净的物质获得纯化,或使混合在一起的盐类彼此分离。重结晶：晶体→溶解为液态→结晶,即【固态→液态→固态】一组概念的比较蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？结晶的两种方法溶解度随温度变化大的溶解度随温度变化小的（蒸发溶剂）知识拓展：晶体的析出2.根据右图信息，下列实验的步骤是什么？

（1）提纯KNO3、NaCl(少量)混合物中KNO3（2）提纯NaCl、KNO3(少量)混合物中NaCl溶解，蒸发结晶，趁热过滤，这样首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍残留在热的溶液中。溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。知识拓展：晶体的析出讨论1：根据物质溶解性曲线设计方案从NH4Cl与Na2SO4的混合溶液分离出NH4Cl与Na2SO4。硫酸铵混合溶解蒸发浓缩趁热过滤Na2SO4晶体滤液冷却结晶过滤滤液NH4Cl洗涤干燥NH4Cl产品氯化钠(1)“冷却结晶”过程中，析出NH4Cl晶体的合适温度为____。(2)若NH4Cl产品中含有硫酸钠杂质，进一步提纯产品的方法是________。203040506070802030405060708090100氯化铵溶解度/g硫酸钠温度/℃33~40℃重结晶讨论2：碳酸钠是造纸、玻璃、纺织、制革等行业的重要原料。

请根据溶解度曲线思考回答：如何从溶液中得到Na2CO3.10H2O呢？蒸发浓缩，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥讨论3：NaClO2是一种高效消毒灭菌剂，如何从NaClO2溶液中获得NaClO2晶体（NaClO2长期放置或温度高于60℃会易分解成NaClO3和NaCl）55℃减压蒸发结晶，趁热过滤加压蒸发结晶，趁热过滤讨论4：如何从MgSO4溶液中获得MgSO4.H2O？一：一种溶质1.S随T变化小—蒸发结晶2.①S随T变化大②含结晶水③受热分解蒸发浓缩、冷却结晶、过滤(KNO3、Na2CO3·10H2O等)二：二种溶质，其中一种为少量杂质主物质①S随T变化大—蒸发浓缩、冷却结晶、过滤（如KNO3中少量NaCl）②S随T变化小—蒸发结晶、趁热过滤（NaCl中少量KNO3）【归纳与总结】蒸发浓缩、趁热过滤滤渣（S随T变化小的，NaCl）滤液冷却结晶、过滤滤渣(S随T变化大的，KNO3)【归纳与总结】三：二种溶质，大量共存1、将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)KNO3(NaCl)：________。(2)(Br2)：____________________。(3)C2H5OH(CH3COOH)：______________。(4)H2O(NaCl)：_______。(5)CH3OH(H2O)：_________________。

(注：甲醇，沸点为64.7℃)

重结晶萃取分液(常用NaOH溶液)加NaOH后蒸馏蒸馏蒸馏(可加入生石灰)（6）NaCl（KNO3

）

。

蒸发溶剂、趁热过滤综合练习a_________________，b____________；①___________，②___________，③___________；A___________，B___