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文档简介

第1章

有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第二课时

分子式和结构的测定

分子式和结构的测定学习目标1知识回顾2新知讲解3习题巩固4一、学习目标1.了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用,能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式,

能够依据波谱分析数据推断简单有机化合物分子结构。2.通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构。3.发展证据推理意识。

知识回顾科学

社会

技术

青蒿素的提取

葛洪《肘后备急方》

“青蒿一握,以水升渍,绞取汁,尽服之。”20世纪70年代初,我国屠喲呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素,随后展开了对青蓠素分子结构的测定和相关医学研究。以上用到了哪些分离提纯方法提取青蒿素?

萃取分液法

色谱法

知识讲解元素分析、质谱分析和红外光谱、核磁共振是如何确定分子结构的确定呢?

新知讲解----元素分析

【例1】5.8g某有机物完全燃烧,生成CO213.2g,H2O5.4g。求有机物最简式。n(C)∶n(H)∶n(O)=3.6/12:0.6/1:1.6/16=0.3:0.6:0.1=3:6:1∴实验式为C3H6Om(C)=

=3.6gm(H)=

=0.6gm(O)=5.8–3.6–0.6=1.6g该有机物的实验式:三

新知讲解——最简式测定

【例2】含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。

(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:ω(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%N(C):N(H):N(O)=52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00::=2:6:1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。三

新知讲解——最简式测定

新知讲解——确定分子式

如图为某有机化合物的质谱图:从图中可知,该有机物的相对分子质量为

,②质谱图:以

为横坐标,以___________________为纵坐标,根据记录结果所建立的坐标图。质荷比各类离子的相对丰度46质荷比=电荷相对分子质量质荷比最大的就是其相对分子质量已知未知物A的实验式C2H6O,则该有机物的分子式是

。C2H6O三

新知讲解——确定分子式

测定方法化学方法:看是否与Na反应确定分子结构的方法:当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱、X射线衍射等。二甲醚乙醇三

新知讲解——确定结构式

物理方法:红外光谱法等

新知讲解——红外光谱

(2)红外光谱图分析红外光谱图,可判断分子中含有的

的信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构:

,利用红外光谱来测定,分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为

。红外光谱法:(3)作用:

测定①化学键②官能团(1)原理:不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。化学键官能团CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH三

新知讲解——红外光谱

新知讲解——核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子连接方式不同外,氢原子的连接方式也不同(即等效氢的种数不同)。2.核磁共振氢谱图结论

:吸收峰数目=氢原子类型,

不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比。CH3CH2OH三

新知讲解——核磁共振氢谱CH3—O—CH3三

新知讲解三

新知讲解——X射线(1)原理X射线是一种波长很短的

,它和晶体中的原子相互作用可以产生

。(2)X射线衍射图经过计算可获得分子结构的有关数据,如

等,用于有机化合物

的测定。X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。电磁波衍射图键长键角晶体结构三、课后巩固1.已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2g完全燃烧后可以得到

17.6gCO2和10.8gH2O,则该化合物的实验式为(

)

A.C2H6O2

B.C2H6OC.C2H4O2

D.C2H4OB2.设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是(

)A.甲醇(CH3OH) B.甲烷C.丙烷 D.乙烯三、课后巩固B三、课后巩固D3.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:该有机分子的核磁共振氢

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