高中化学同步讲义（选择性必修三）第12讲 醇（学生版）

⑦醇的催化氧化生成物的规律a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成。如：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2Ob．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即结构的醇，被氧化成，(其中R、R1为烃基，可以相同，可以不相同)如：c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，被催化氧化(3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸【实验3-3p62】实验步骤在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象实验装置实验现象反应原理CH3CH2OHCH3COOH拓展应用：酒精检测仪把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3，即酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车名师点睛乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))【名师小结】将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。反应断裂的化学键化学方程式与活泼金属反应①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反应①③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O与氢溴酸反应②CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O分子间脱水反应①2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子内脱水反应（消去反应）②⑤CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O3.几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH色、特殊气味、挥发的体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇色、无臭、甜味、的体，能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)色、无臭、甜味、的体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等三、醇的同分异构体饱和醇通式CnH2n+2O类别异构体醇(n≥1)醚(n≥2)方法羟基取代氢原子在C—C单键之间插入氧原子以“C5H10O”为例箭头指向是指羟基取代氢原子、、箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子、、►问题一醇的消去反应【典例1】下列醇能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是 ()A． B．C． D．【变式1-1】下列物质能发生消去反应且消去产物不止一种的是()A．CH3CH(OH)CH3 B．(CH3)3COHC． D．CH3CHBrCH2CH3【变式1-2】下列醇中能发生消去反应生成的是（

）A． B．CH3CH2CH2CH2OHC． D．►问题二醇的取代反应【典例2】已知在浓硫酸存在并加热时，两个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如，用浓硫酸与分子式分别为和的醇的混合液反应，可得到醚的种类有A．1种 B．3种 C．5种 D．6种【变式2-1】有X、Y、Z、W四种有机化合物，其转化关系如下图所示。下列有关说法正确的是A．X是乙炔 B．Y是溴乙烷C．Z是乙二醇D．Y→Z属于消去反应【变式2-2】将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热(已知醇可发生如下的两个反应：①R1OH+R2OHR1OR2+H2O，②RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O)，所得到的产物最多有种A．5 B．6 C．7 D．8►问题三醇的氧化反应【典例3】酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物，反应中KMnO4被还原为Mn2+．用0.5mol•L－1的酸性高锰酸钾溶液滴定20.0mL0.25mol•L－1的乙二醇溶液，当用去20.0mL高锰酸钾溶液时，再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色，振荡后不褪色．则乙二醇被氧化为（）。A．HOCH2－CHOB．OHC－CHOC．HOOC－CHOD．CO2【变式3-1】2−丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为A．CH3OCH2CH3 B．C． D．CH3CH2CHO【变式3-2】下列醇类物质中，能被氧化成醛的是A．CH3CH2CH2OH B．C． D．►问题四醇的同分异构体的判断与书写【典例4】分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”和一个“－OH”，它可能的结构有（）。A．1种B．2种C．3种D．4种【变式4-1】现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有（）。A．4种B．5种C．6种D．7种【变式4-2】某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有A．4种 B．3种 C．2种 D．1种1．下列关于醇的说法中，不正确的是()A．酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性B．乙醇的沸点低于丙烷C．化妆品中添加甘油可以起到保湿作用D．乙二醇可用作内燃机防冻液2．乙醇和二甲醚属于同分异构体，其结构简式分别如下：和在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的()A．现代元素分析仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪3．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．5种 B．6种 C．7种 D．8种4．分子式为的有机物中含有苯环且属于醇类的有A．5种 B．6种 C．7种 D．8种5．根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质，下列说法不正确的是()A．异丙醇能在空气中燃烧B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气D．异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，被氧气氧化为丙醛6．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是A．B．

C．

D．

7.下列各物质中能发生催化氧化，并且催化氧化的产物不是醛的A． B．C． D．8．E是合成某药物的中间体，其一种合成路线如图：(1)A中官能团的名称是、。(2)A→B的反应条件和试剂是，反应方程式为。(3)D→E的反应类型是。(4)写出B→C的化学方程式。(5)E的分子式为。(6)B的环上一溴代物有种，二溴代物有种(不考虑立体异构)1．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是()A．1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHOB．1-丙醇可与HI溶液发生取代反应C．2-丙醇在NaOH溶液条件下能发生消去反应，生成一种烯烃D．1-丙醇、2-丙醇互为同分异构体2.下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是A．苯甲醇 B．2-甲基-3-丙醇C．2-乙基-1-丁醇 D．2，2-二甲基-1-丁醇3．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法中正确的是 ()A．其化学式为C9H16OB．与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种C．分子中所有碳原子可能共平面D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色4．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是 ()A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃C．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质D．1mol该有机物能与足量金属Na反应产生标准状况下H222．4L5.有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是（）。A．M至N的反应类型是消去反应B．N的同分异构体有9种C．可用酸性KMnO4溶液区分N与QD．1molQ与足量金属钠反应生成0.5molH26.消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是①甲醇②1—丙醇③1—丁醇④2—丁醇⑤2，2—二甲基—1—丙醇⑥2—戊醇⑦环己醇A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．①②③④7.已知A、B、C、D、E有如下转化关系：ABCDE(C4H8O)已知E的结构中有两种化学环境的氢，下列说法正确的是A．A的结构中只有一种化学环境的氢B．B分子中所有原子可能共平面C．1molD和金属Na反应最多生成1molH2D．D→E反应过程中官能团的数目并未发生变化8．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：(1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为___________。

(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是____