全国2024年高中化学复习“有机化学”的技巧（高考复习适用）

第13讲快速高效复习“有机化学”

有机化学学问具有很强的规律性，是高考的重点内容，其中考查学问点多、思维容量大、综

合性强的有机合成推断题是高考的热点题型。抓住有机化学的基本概念和基本规律、构建有

机物分子结构及官能团之间的学问网络、驾驭解答典型试题的方法思路，是快速高效复习有

机化学学问的

1.立足教材，强化基础

教材是高考命题的依据，很多高考试题都能在教材中找到原型。无论高考题怎样命制，其考

查的都是基础学问。因此在复习过程中，要特殊留意有机化学基础学问的复习。

(1)驾驭有机物中原子的成键特征。碳形成4条键，氧形成2条键，氮形成3条键；碳碳之

间可形成单键、双键或三键，也可以形成碳链或碳环。

⑵辨析分子式、结构简式、同系物、同分异构体、官能团等基本概念。会书写推断有机物

三种类型的异构体：碳链异构、位置异构、类别异构。

(3)学会有机物共面、共线问题的分析方法。即找准分析共线、共面问题的基准点，结合典

型分子如乙烯、乙焕、苯等的结构特点，进行推理推断。同时要留意单键旋转及原子代换思

想的应用。

(4)驾驭常见有机物的命名方法。正确书写各类煌、煌的衍生物的组成通式，依据通式会确

定有机物的分子式。驾驭有机物燃烧规律及其应用。

【例1】(依据近两年高考试题改编)下列说法正确的是o

A.戊烷(C5H1"有两种同分异构体

B.氟酸镂(MOCN)与尿素［CO(NH2)2］互为同分异构体

C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6Hl二者互为同分异构体

D.蔗糖、麦芽糖的分子式都是32比2。山二者互为同分异构体

E.分子式为C5H„C1的同分异构体共有(不考虑立体异构)7种

F.£-紫罗兰酮与中间体X的结构如图所示，二者互为同分异构体

小紫罗兰酮中间体X

G.分子是为C5H9且可与金属钠反应放出氢气的有机物有6种

H.若两种二肤互为同分异构体，则二者的水解产物不一样

I.分子式为CsLoO?的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和

酸重新组合可形成的酯共有40种

【例2】分枝酸可用于生化探讨。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）

分枝酸

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高铳酸钾溶液褪色，且原理相同

2.抓住主线，构建网络

（1）以结构为主线，将零散学问系统化。具有相同官能团的一类有机物其性质相像。以官能

团为主线，按“脂肪烧（烷、烯、块）、芳香煌、卤代煌、醇（酚）、醛、炭酸、酯、油脂、糖

类、蛋白质、高分子化合物”的依次，将各类有机物的性质，代表物的分子和结构式，常见

有机物的制取方法、来源和用途进行归纳梳理，形成网络。

（2）常见重要有机物的转化关系

水解

酯牝

砒

竣

氧

氧

酯化

水解

依

酯

醇

一

酹

醛

辔卤代燎一

取

原

砒

川

水解

」

、」

还

加成3%即

环酯或聚酯等

加成加成

烘烯;

/酯化

加

消加I

成

去成

（X。水解'生-成氧化、（需争氧化

卤代烯煌道琴卤代煌;就多兀醉最多元醛/多元酸

依据有机物间的转化关系，会设计简洁有机物的合成路途。

（3）驾驭取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、加聚反应、缩聚反应等重

要的反应类型。归纳何种有机物能发生相关反应，并且写出相关反应的化学方程式。

（4）依据有机物的特殊性质，进行推断或检验。①常温常压下呈气态的有机物；②能使澳水

褪色的有机物（分为发生了反应和没发生反应两种状况）；③能使酸性KMnO&溶液褪色的有机

物；④能与钠反应的有机物；⑤能发生银镜反应的有机物。

【例3】（依据近两年高考试题改编）下列叙述中，正确的是o

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55〜60。。反应生成硝基苯

('()()11

H（）—

B.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图（）11,莽草酸可发生加成和取

代反应

C.分子式为心。也的单取代芳煌，其可能的结构有4种

D.糖类化合物都具有相同的官能团

E.酯类物质是形成水果香味的主要成分

F.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇

G.蛋白质的水解产物都含有竣基和羟基

H.用水鉴别乙醇、甲苯和澳苯

OH

I.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为人，则香叶醇的分子式为

CWH180,不能使澳的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锦酸钾溶液褪色

态考点突破

______

一、有机物的组成、结构和性质

1.某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是（）

COOH

I

CH—CH3

A.1mol该有机物可消耗3molNaOH

B.该有机物的分子式为Cl6Hl

C.最多可与7mol也发生加成

D.苯环上的一澳代物有6种

2.下列说法中，不正确的是（）

A.有机化合物中每个碳原子最多能形成4个共价键

B.油脂、淀粉、蛋白质在肯定条件下都能发生水解

C.用澳水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯

D.乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键

3.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备:

下列叙述第误的是（）

A.X、Y和Z均能使澳水褪色

B.X和Z均能与NaHCOs溶液反应放出CO?

C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

4.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）

A.乙酸分子中含有较基，可与NaHCOs溶液反应生成COz

B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，肯定条件下都能水解

C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

5.下列关于有机物的正确说法是（）

A.聚乙烯可发生加成反应

B.石油干储可得到汽油、煤油等

C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体

D.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成

6.下列叙述错误的是（）

A.用金属钠可区分乙醇和乙醛

B.用高锌酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯

C.用水可区分苯和澳苯

D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

7.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（）

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、四氯化碳、己烯

C.乙醇、乙醛、乙酸D.苯、甲苯、环己烷

二、有机反应类型

8.下列反应中，属于取代反应的是（）

_催化剂

@CH2=CH2+H2O巴KCH3CH2OH

C8

②2cH3cH20H+02^^2CH3CH0+2HQ

_光昭

③CH3cH2cH3+CLCH3CHC1CHa+HC1

⑤CH3cH=CH,催化剂A-ECH—cn,i

I

CH:i

A.①②⑤B.③④

C.①③D.②④⑤

9.下列有机反应属于同一反应类型的是（）

A.甲烷制一氯甲烷、苯制硝基苯

B.苯制漠苯、乙烯制乙醇

C.乙醇制乙醛、乙醇和乙酸制乙酸乙酯

D.苯制环己烷、乙酸乙酯水解

10.下列说法正确的是（）

A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和燃

-BciI—CH—^玉

B.聚苯乙烯的结构简式为一

4H—CH玉

C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为MH2=CHC1催化到C1

D.乙烯和聚乙烯都能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应

三、同分异构体

11.下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是（

CH

A.CH3cH-CH?和H,C------CH,

B.乙焕和苯

C.和

IX甲酸和甲酸甲酯

12.(2024•全国卷II,11)分子式为C5H1Q2并能与饱和NaHCOs溶液反应放出气体的有机物

有(不含立体异构)()

A.3种B.4种C.5种D.6种

13.花(M)的一澳代物有()

A.3种B.4种C.5种D.6种

14.(l)QHi。有种同分异构体。

(2)二甲苯的同分异构体共有种。

(3)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有种。

(4)分子式为CsHuCl的同分异构体共有种。

(5)分子式为CsHuA的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和

酸重新组合可形成的酯共有种。

(6)C7H7cl的含有苯环的同分异构体共有种。

四、综合提升

15.叶酸对预防宝宝的脑部、神经缺陷特别重要。依据探讨在怀孕前起先每天服用400ug

的叶酸，可大大降低新生儿神经管缺陷发生几率。叶酸的结构简式如图，关于叶

酸的说法不正确的是()

A.叶酸的分子式为G此9N7O6

B.叶酸属于芳香煌

C.叶酸可以和盐酸反应

D.叶酸可以发生加成反应，酯化反应

16.下列各组中的两种有机物，无论以何种比例混合，只要混合物总质量不变，完全燃烧时

生成水的质量就不变，符合这一条件的组合是()

A.CH30H和CHaOzB.晨凡。和QH】。

C.C2H4和C2H4OD.C8H8和C4H8。3

17.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学试验常用a装置来制备。

完成下列填空:

(1)试验时，通常加入过量的乙醇，缘由是

加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，缘由是

浓硫酸用量又不能过多，缘由是_________________________________________

⑵饱和Na2c溶液的作用是o

(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，、,然后分液。

(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有、-由b装置制得的乙

酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是,分

别乙酸乙酯与该杂质的方法是。

第13讲快速高效复习“有机化学”的

备考指导

例1BCDI

解析A项戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷，错误；

B项氟酸核和尿素分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确；

C项葡萄搪和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，正确；

D项蔗糖、麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，正确；

E项首先找出C5HI?有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个C1原子取代

氢原子可得：CH2CICH2cH2cH2cHhCH3cHeIC压CH2cH3、

CH3cHzcHC1CH2cH3、CH2CICH(CH3)CH2cH3、

CH3CCKCH3)CH2CH3,CH3CH(CH3)CHClCHa,CH3CH(CH3)CH2CH2CI,(CH3)SCCH2C1,一共8种同分异

构体，错误；

F项£-紫罗兰酮比中间体X少1个CH”它们不是同分异构体，错误。

G项可先写出戊烷的同分异构体(3种)，然后用羟基取代这些同分异构体中的等效氢原子就

可以得出有3+4+1=8种符合要求的醇，错误；

H项甘氨酸和丙氨酸之间缩水可以形成两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；

I项由分子式CsHioO?分析酯类:HCOO一类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种;CHsCOO—

类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3cH£00一类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO-

类酯，其中丙基CH3cH£比一(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故竣酸有5种，醇有8种。

从5种竣酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5X8=40种，正确。

例2B[A项，分子中含有竣基、碳碳双键、羟基、醒键共4种官能团，错误；B项，分

枝酸分子中含有的竣基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有竣基可

与NaOH反应，故Imol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，错误；D项，使澳的四

氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应,使酸性高铳酸钾溶液褪色是因为发

生了氧化反应，错误。]

例3ABCEH

解析A项苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55〜60℃水浴加热发生取代反应生成硝基苯，

其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用，正确；

B项分子中含有双键，可发生加成反应，含有竣基、羟基均可发生酯化反应，酯化反应属于

取代反应，另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，正确；

C项单取代基为丁基，丁基有4种异构（正丁、仲丁、异丁、叔丁），所以其同分异构体有4

种，正确；

D项葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和谈基，错误；

E项酯类一般都是易挥发、具有芳香气味的物质，正确；

F项油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称之为皂化反应，错误；

G项蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是峻基和氨基，错误；

H项乙醇与水互溶，甲苯不溶于水而且密度比水小，油状层在上层，澳苯不溶于水而且密度

比水大，油状层在下层，正确；

I项通过分析该有机物分子中含有10个碳原子，18个氢原子和1个氧原子；该有机物中含

有碳碳双键，可以使澳的四氯化碳溶液褪色，可以使酸性高锦酸钾溶液褪色，错误。

考点突破

1.D［依据该有机物的结构简式，碱性条件下，酯水解为竣基和酚羟基，故1mol该有机

物可消耗4moiNaOH,A项错误；该有机物的分子式应为Q6Hl4O5,B项错误；该有机物中只

有苯环能与发生加成反应，故最多可与6molH?发生加成反应，C项错误；第一个苯环的

一澳代物有2种，其次个苯环的一澳代物有4种，共有6种，D项正确。］

2.D［苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的

特殊的键，故D错误。］

3.B［A项，X、Z中含有酚羟基，能与澳发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与澳发生

加成反应，正确；B项，X、Z中均无一COOH,不能与NaHCOs溶液反应放出CO?,错误；C项,

Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有

碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。］

4.B［B项，油脂虽然相对分子质量比较大，但它不属于高分子化合物，故B错误。只有

相对分子质量大于10000时，才称得上为高分子化合物。］

5.D［乙烯加聚生成聚乙烯后，双键变成了单键，因此聚乙烯不能发生加成反应，A错误;

汽油和煤油一般是石油分储得到的，属于物理改变，而干储是指隔绝空气对物质加强热，属

于化学改变，B错误；淀粉完全水解生成葡萄糖，而蛋白质完全水解生成氨基酸，葡萄糖和

氨基酸不是同分异构体，C错误；乙酸乙酯和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均有

醇生成，前者生成乙醇，后者生成甘油，D正确。］

6.D［金属钠不和乙醛反应但可与乙醇作用生成氢气，A项正确；3-己烯可使高镒酸钾酸

性溶液褪色而己烷不行，B项正确；苯和澳苯均不与水反应也不溶于水，与水混合会分层，

苯在上层，澳苯在下层，C项正确；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，均可发生银镜反应，D项

错误。］

7.D［乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不

和水互溶但比水重，可以鉴别，解除A；苯、四氯化碳和己烯可以选浓澳水，混合后下层无

色的是苯，上层无色的是四氯化碳，己烯和滨水加成使其褪色，可以鉴别，解除B；乙醇、

乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液鉴别，乙酸能溶解新制氢氧化铜生成蓝色溶液、乙醛

不能溶解氢氧化铜但加热时能生成砖红色沉淀、乙醇与氢氧化铜溶液不反应，解除C；苯、

甲苯和环己烷三者一些性质相像，不能用一种试剂鉴别，选D。］

8.A［A项中的反应为加成反应。］

9.A［苯制澳苯为取代反应，乙烯制乙醇为加成反应，B错；乙醇制乙醛为氧化反应，乙

醇和乙酸制乙酸乙酯为酯化(取代)反应，C错；苯制环己烷为加成反应，乙酸乙酯水解为取

代反应，D错。］

10.C［氯乙烯含有氯元素，不属于烧，而聚乙烯为饱和烧，A错；聚苯乙烯的结构简式为

-9CH2—CHi

,B错；乙烯含有碳碳双键，能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应，但

聚乙烯的链节为一CH?—CH?一,不能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。］

CH2

/\

11.B［CH3cH=CH?和H2cCH2分子式都为c3H6,最简式相同，二者分子式相同,

属于同分异构体，故A不符合题意;

子式都是C7H2,最简式相同，二者分子式相同，属于同分异构体，故C不符合题意；甲酸

的分子式为CH2O2,其最简式为CH。，甲酸甲酯的分子式为心上。2,其最简式为CIM),二者

的最简式不同，故D不符合题意。］

12.B［由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCOs溶液反应放出气体这一性质可知，该有

机物属于饱和一元较酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(CN)一)有4种结构，所以

该有机物有4种同分异构体，B项正确。］

13.A［依据花的结构简式确定其结构的对称性:

中有3种氢原子，故花的一澳代物有3种。］

14.(1)2(2)3(3)8(4)8(5)40(6)4

解析(DCHi。有正丁烷、异丁烷两种同分异构体。

(2)二甲苯有邻、间、对三种同分异构体。

(3)首先推断出C5H通的类别，然后推断出同分异构体。C5H0能与Na反应产生比，可确定

该有机物是醇，故C5HM可看作是戊烷中的H被一OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、

新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇

有1种，故共有8种。

(4)戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：

c3

I

C1GCC1C1c一C

、

-、

AAtATA

——I—

1234567—

(5"5小。02水解可以生成：①含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇，含1个碳原子的

酸有1种，含4个碳原子的醇有4种；②含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇，含2个碳

原子的酸有1种，含3个碳原子的醇有2种；③含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇，含

3个碳原子的酸有1种，含2个碳原子的醇有1种；④含4个碳原子的酸和