苯酚的化学性质结论苯环对侧链

酚在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。化学小故事OH或C6H5OH结构式：分子式：结构简式：一、苯酚的分子结构C6H6O比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面二、苯酚的物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。熔点是43℃常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以混溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。结构决定性质---OH能与钠等反应…………R能发生取代，加成等反应

1、苯酚的酸性澄清浑浊三、苯酚的化学性质结论：苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，显弱酸性（俗称石炭酸）苯氧离子苯酚酸性强弱的比较现象原因或方程式与盐酸反应与CO２反应与指示剂作用Ｎa2CO3反应结论：苯酚酸性极弱，不使指示剂变色酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3—酸性极弱变浑浊变浑浊不变色颜色变浅苯酚具有弱酸性（不能使指示剂变色），俗称石碳酸。酸性强弱：乙醇〈水〈苯酚〈次氯酸〈碳酸〈醋酸2.苯酚与溴水的反应实验3-4（白色）苯酚溶液中滴加溴水产生白色沉淀。此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（取代反应）1、实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。注意：解释：侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代2、取代反应发生在羟基的邻、对位。3.苯酚的显色反应苯酚溶液常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。紫色FeCl3紫色实验与观察现象Fe3+4、氧化反应具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？对-苯醌苯酚溶液高锰酸钾酸性溶液褪色结论：苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色学与问

苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。（四）苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂酚醛树脂的合成：【练习】

1、右面四种物质中：

①与氢氧化钠溶液发生反应的是[

]；②与溴水发生取代反应的是[

]；BD

BD苯酚

溶液显紫色乙醇

FeCl3溶液

溶液无明显变化氢氧化钠

有红褐色沉淀生成硫氰化钾

溶液现血红色2、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。

先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。[练习]

如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？

不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成的2，4，6—三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚化学性质：1.酸性酚羟基的性质

与Na,NaOH,Na2CO3反应，但不放出CO2，也不能使紫色石蕊变色。4.加成反应物理