2.3.1芳香烃苯课件高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版选择性必修3授课教师：彭文洁第1课时

第二章烃第三节芳香烃苯新课导入【是真的吗？】橘子皮可以引爆气球？原因：柑橘类水果果皮分泌的芳香烃可以溶解橡胶，令气球爆炸。新课讲授芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃。P48苯是最简单的芳香烃。新课讲授一、苯的物理性质苯是一种重要的化工原料和有机溶剂易挥发有毒不溶于水，易溶于有机溶剂无色、有特殊气味的液体沸点为80.1℃，熔点为5.5℃密度比水小0.88g/cm3苯苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。新课讲授苯的发现法国化学家日拉尔测得苯的相对分子质量为78，确定苯的分子式为C6H6。德国化学家凯库勒提出了苯分子具有环状结构，即凯库勒式。二、苯的分子结构1825年，英国科学家迈克尔·法拉第首先发现可以从煤焦油中分离出“苯”，当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。新课讲授【任务1】苯的分子式为C6H6，具有环状结构，写出苯分子的结构简式。二、苯的分子结构Ω=4，环+3个碳碳双键或环+1个碳碳双键和1个碳碳三键【任务2】结合苯的核磁共振氢谱，设计实验，验证苯的分子结构。向盛有苯的试管中加入酸性高锰酸钾溶液或溴水新课讲授【实验2-1】向两只各盛有2ml苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，

用力振荡，观察现象。二、苯的分子结构新课讲授实验操作

实验现象结论液体分层，上层无色，下层紫红色液体分层，上层橙黄色，下层无色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。萃取二、苯的分子结构新课讲授二、苯的分子结构结构式：结构简式：球棍模型填充模型分子式：C6H6或共价键碳碳单键碳碳双键苯环中的碳碳键键长/pm154.1133.7139苯环中每个碳碳键的键长相等，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键。新课讲授二、苯的分子结构1.苯分子中6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，

键角均为120°，形成平面正六边形结构。苯分子中的12个原子共平面。σ键大π键p轨道62.每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成

大π键(π6)，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。课堂练习1．苯分子结构中，下列哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯不能使溴水褪色，但在FeBr3的催化作用下与液溴可发生取代反应。可以作为依据的有：

。①②④⑤新课讲授三、苯的化学性质1.氧化反应——可燃性现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。2C6H6+15O2

12CO2

+6H2O

苯没有碳碳双键，苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，但可以燃烧。注：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色！新课讲授三、苯的化学性质2.取代反应（1）溴代反应反应放热有HBr生成有溴苯生成(溶有溴而显褐色)(无色液体，不溶于水，密度比水大)溴苯烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体；锥形瓶中：生成淡黄色沉淀，导管口有白雾。烧瓶中：有不溶于水的褐色液体。现象：新课讲授三、苯的化学性质注意事项：2.长导管的作用：导气、冷凝回流

反应放热，苯和溴都易挥发3.导管末端不插入液面下：防倒吸(溴化氢易溶于水)①必须用纯液溴，不能用溴水，苯与溴水只会萃取；1.试剂：AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO34.锥形瓶中生成淡黄色沉淀证明发生的是取代反应而不是加成反应③催化剂FeBr3不能遇水，否则会水解，失去催化作用。②催化剂为FeBr3，也可用Fe粉代替FeBr3，因为Fe会与溴反应生成FeBr3；新课讲授三、苯的化学性质思考：如何得到纯净的溴苯？杂质：未反应完的苯、Br2、FeBr3、反应生成的HBr除去溴苯中可溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质除去NaOH及生成的钠盐（NaBr和NaBrO）干燥剂：无水氯化钙、浓H2SO4等使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O1.水洗2.碱洗3.水洗4.分液、干燥5.蒸馏新课讲授三、苯的化学性质改进实验装置除去溴苯中的溴除去溴蒸汽，净化HBr气体检验HBr酸性检验HBr除去HBr尾气防倒吸小试牛刀1.实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述正确的是（

）A.制备过程中将液溴替换为

溴水可减少溴的挥发B.装置b中的试剂换为AgNO3溶液

可检验反应过程中有HBr生成DC.为减少反应物的挥发，先向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液，后打开开关KD.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、分液、蒸馏，即可得到溴苯2.写出苯与氯气的取代反应方程式新课讲授三、苯的化学性质（2）硝化反应（苯与浓硝酸）①先向反应容器中加入浓硝酸，再慢慢加入浓硫酸，并及时摇匀和冷却②向冷却后的混合酸中，逐滴加入苯③将混合物控制在50~60℃的条件下水浴加热④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中。苯浓HNO3浓H2SO4无色、苦杏仁味的油状液体，密度大于水硝基苯HO-NO2防止浓硫酸稀释时放出大量的热，使酸液溅出；减少苯的挥发新课讲授三、苯的化学性质催化剂、吸水剂1.浓硫酸的作用？2.为什么硝化反应的温度控制在50-60℃（水浴加热）？温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时发生苯和浓硫酸生成苯磺酸等副反应。3.纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2注：温度计的水银球位于水浴中平衡气压、冷凝回流（充分利用原料，防止污染环境）4.长导管的作用？苯浓HNO3浓H2SO4改进实验装置注意事项：新课讲授三、苯的化学性质（3）苯与浓硫酸（磺化反应）苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（-SO3H）所取代的反应HO-HSO3

易溶于水，是一种强酸苯磺酸+H2SO4(浓)+H2O70~80℃应用：磺化反应可以用于制备合成洗涤剂新课讲授三、苯的化学性质3.加成反应——难

苯与Br2或HBr不发生加成反应，苯与H2加成比较困难，只有在Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下才能加成。注：苯环加氢比双键和三键要难，当选择性加氢时，苯环往往不加氢。+3H2催化剂△环己烷课堂小结①可燃性②不能使酸性KMnO4溶液褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃卤代+Br2—Br+HBrFeBr3硝化

+HNO3

—NO2

+H2O浓硫酸50～60℃H2+3H2Ni△磺化

+HO-SO3H

—SO3H+H2O氧化反应加成反应