3.2.2酚课件高二下学期化学人教版选择性必修33

第二节醇酚第2课时

酚第三章烃的衍生物1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，

理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理

念(重点)。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环

境的危害，学会合理应用。[学习目标]浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1∶20~1∶40)，可以用来消毒杀菌。

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚的消毒作用“外科消毒之父”－约瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)科学史话一、苯酚的结构与物理性质1.酚的概述(1)概念：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物(2)官能团：羟基（—OH）如：苯酚萘酚漆酚最简单的酚思考：苯酚和苯甲醇（）互为同系物吗？分子式结构式结构简式官能团名称符号球棍模型空间填充模型2.苯酚的组成与结构C6H6OC6H5OH羟基—OH一、苯酚的结构与物理性质根据苯酚的结构，预测苯酚的性质。一般方法：分析结构

预测反应类型

选择反应试剂苯环氧化反应、取代反应、加成反应羟基—OH氧化反应、取代反应、置换反应O2Br2H2Na基团之间相互影响？一、苯酚的结构与物理性质思维建模1.此药物中甘油的作用是什么？2.此药物为什么禁与碱性药物并用？3.如何检验此药物中含有苯酚？2%苯酚甘油滴耳液说明书【药物名称】苯酚甘油滴耳液【成分】本品主要成分为苯酚，辅料为甘油【性状】本品为无色或粉红色粘稠液体，有苯酚特臭味【功能主治】消毒防腐、止痛。用于未穿孔的外耳道炎【注意事项】1.本品不可用水稀释；2.本品禁与碱性药物并用;

3.本品变红色停止使用。【贮藏】遮光密闭保存溶剂有酸性一、苯酚的结构与物理性质交流讨论3.苯酚的物理性质观察苯酚的颜色状态，小心闻一闻气味(1)颜色气味状态毒性无色特殊气味晶体有毒一、苯酚的结构与物理性质思考：苯酚能长期露置于空气中吗？苯酚易被氧气氧化呈粉红色苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，发生氧化反应。

实验方案

实验现象

结论向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL水，振荡试管，观察并记录现象加热苯酚浊液向苯酚浊液中加入乙醇溶液变浑浊室温苯酚在水中溶解度是9.2g溶液变澄清溶液变澄清65℃以上能与水互溶易溶于乙醇等有机溶剂(2)苯酚的溶解性一、苯酚的结构与物理性质1.正误判断(1)纯净的苯酚是粉红色晶体(2)苯酚有毒，故不可用作消毒剂(3)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚×××无色晶体苯酚稀溶液可消毒杀菌苯酚可溶于有机溶剂甲苯一、苯酚的结构与物理性质思考交流2.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。3.C7H8O属于酚的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________，其系统命名为____________。34-甲基苯酚一、苯酚的结构与物理性质思考交流二、苯酚的化学性质有酸性请根据酸的通性，设计实验方案证明苯酚有酸性要求：每组至少提供两种你们认为最合理、最简单的方案编号实验方案实验原理及预期现象结论实验用品：苯酚、蒸馏水、NaOH溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3溶液，稀盐酸；试管、滴管，药匙等。实验探究编号实验方案实验原理及预期现象结论1向1滴稀盐酸中滴加1滴紫色石蕊试液2向1滴苯酚溶液中滴加1滴紫色石蕊试液3向盛有苯酚浊液的试管中滴加NaOH溶液4向实验3中滴加稀盐酸出现浑浊溶液澄清不变红苯酚有酸性酸性较弱苯酚有弱酸性苯酚有酸性二、苯酚的化学性质变红实验验证苯酚弱酸性请根据强酸制弱酸原理，设计实验方案和实验装置验证苯酚的弱酸性。苯酚Ka=1.3×10-10碳酸Ka1=4.4×10-7

Ka2=4.7×10-11资料卡片

二、苯酚的化学性质H2CO3CH3COOHHCl酸性强酸性弱

1.弱酸性—OH+NaOH+H2O—ONaONa+CO2+H2OOH+NaHCO3—ONa+HCl

+NaCl—OH

思考：碳酸钠与苯酚能反应吗？二、苯酚的化学性质—OH—O−+H+思考：乙醇与苯酚均有羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇为中性？基团间相互影响OH苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性。基团相互活化二、苯酚的化学性质C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼二、苯酚的化学性质归纳比较2.取代反应(1)实验操作：(2)实验现象：有白色沉淀生成。二、苯酚的化学性质实验探究(3)化学方程式：＋3Br2—→

＋3HBr(4)理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代。(5)应用：苯酚与溴的反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定。二、苯酚的化学性质苯与苯酚溴代反应的比较

物质

溴的状态

反应条件产物取代氢原子数苯苯酚饱和溴水液溴催化剂FeBr3无13苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性羟基影响苯环，使苯酚的苯环氢变得更活泼，易与溴水反应基团间相互影响二、苯酚的化学性质归纳比较3.显色反应(1)实验操作(如图)。(2)实验现象：溶液显紫色。与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。检验酚类物质。(3)结论：(4)应用：二、苯酚的化学性质实验导学思考：如何快速检测出苯酚甘油滴耳液中苯酚的存在？检验酚羟基存在的方法：(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。二、苯酚的化学性质交流讨论1.正误判断(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3

×√√(4)因酸性：H2CO3＞

＞HCO，所以

与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和√苯酚有弱酸性，与酒精互溶，

与65℃以上的水互溶

二、苯酚的化学性质思考交流(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在×√三溴苯酚是有机物，易溶于有机溶剂苯2.从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。二、苯酚的化学性质思考交流3.比较苯和苯酚分别与溴的取代反应(1)填写下表：

苯苯酚①反应物②反应条件③被取代氢原子个数④反应速率苯、液溴苯酚溶液、浓溴水FeBr3作催化剂无催化剂13慢快(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。二、苯酚的化学性质思考交流4.某有机化合物的结构简式为

，下列说法错误的是A.1mol该物质可以与4molH2加成B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1C.1mol该物质与足量溴水反应可消耗2molBr2D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色√2mol取代，1mol加成二、苯酚的化学性质思考交流基团间的相互影响(1)苯环对支链的影响①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。(2)支链对苯环的影响①甲基对苯环的影响，使得甲苯与浓硝酸反应生成2,4，6-三硝基甲苯。②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。二、苯酚的化学性质归纳总结三、苯酚的应用与危害1.应用苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。2.危害含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染；化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。三、苯酚的应用与危害苯酚的结构物理性质官能团羟基羟基与苯环相互影响

弱酸性取代反应显色反应化学性质应用课堂小结自我测试1.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成

白色沉淀C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代√侧链（羟基）对苯环的影响烃基饱和程度不同侧链（甲基）对苯环的影响自我测试2.(2023·郑州高二检测)某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是A.1molX与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOHB.X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键C.1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗4molBr2D.X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡√3mol酚羟基，消耗3molNaOH，1mol—Cl水解消耗1molNaOH，生成1mol酚羟基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色羟基的邻、对位上的氢原子被溴原子取代，碳碳双键与溴发生加成反应酸性：酚羟基<碳酸，无法与NH4HCO3反应生成CO2自我测试3.(2023·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1g·L－1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。(1)可用________________________(填试剂名称)检验苯酚的存在。萃取苯酚分液与苯酚生成的苯酚钠，溶于水分液(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为______________________________________________。(2)过程Ⅰ为______、______，过程Ⅱ为______。FeCl3溶液(答案合理即可)萃取分液分液＋CO2＋H2O—→

＋NaHCO3本节内容结束1.酚的概述苯环羟基目标一答案2.苯酚的组成与结构C6H6O苯环目标一答案3.苯酚的物理性质无色晶体氧化粉红色65℃腐蚀性43℃目标一答案1.酸性(1)实验操作：(2)实验现象：①中得到浑浊液体；②中液体变澄清；③或④中液体变浑浊。目标二答案(3)反应的化学方程式：试管②：

；试管③：

；试管④：