2.3.1苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节芳香烃第2课时苯的同系物学习目标1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质。2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，掌握苯和支链相互影响造成的性质变化3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。1.苯的同系物：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。2.通式：CnH2n－6（n≥6）苯环+烷基含有苯环的烃(只含C、H元素)含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)一、苯的同系物3.芳香化合物、芳香烃、苯的同系的三者关系：下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（）① ② ③ ④⑤ ⑥A.③④B.②⑤C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥√一、苯的同系物课堂评价1.一般为无色特殊气味的有毒液体,密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。

沸点：邻二甲苯144℃>间二甲苯139℃>对二甲苯138℃CH3CH3CH3H3CCH3CH3同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！二、苯的同系物物理性质阅读P46表2-2，归纳苯的同系物物理性质变化规律。实验2-2实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取都分层，上层为油状液体两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小三、苯的同系物化学性质实验内容实验现象解释（3）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色都分层，上层为油状液体甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小实验2-2三、苯的同系物化学性质氧化反应加成反应取代反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色①纯卤素②硝酸①H2X2、HX、H2O三、苯的同系物化学性质思考与讨论：结合苯和甲苯的分子结构特点以及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。并推测甲苯可能会发生的化学反应有哪些？三、苯的同系物化学性质1.氧化反应①可燃性：请写出苯的同系物完全燃烧的通式。KMnO4（H+）RR'-R(-R’)：烷基或Ha.苯环对烃基的影响，使烃基活化易被氧化。b.无论R-的碳链有多长，只要苯环所连接C上有H,氧化产物都是苯甲酸;无氢则不能被氧化。三、苯的同系物化学性质1.氧化反应②使酸性KMnO4溶液褪色应用：

鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃酸性高锰酸钾溶液3课堂评价下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？√√××结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被

氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基。三、苯的同系物化学性质三、苯的同系物化学性质2.取代反应——以甲苯为例思考与讨论：在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？CH2ClCHCl2CCl3分离提纯使用蒸馏法。三、苯的同系物化学性质2.取代反应——以甲苯为例思考与讨论：在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化？CH3BrCH3BrCH3Br极少数主要产物主要产物甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氢被取代苯环上的氢被取代+Cl2FeCl3+HCl有机产物不唯一三、苯的同系物化学性质2.取代反应——以甲苯为例①卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。CH3浓HNO3、浓H2SO430℃浓HNO3、浓H2SO4110℃O2N−CH3−NO2NO2CH3−NO2CH3NO258%38%+结论:侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)

更活跃，易于取代三、苯的同系物化学性质②硝化反应温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N123456三、苯的同系物化学性质三、苯的同系物化学性质思考与讨论：对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？对比苯和甲苯的结构，以及二者发生硝化反应产物的结构，可以发现甲基活化了苯环，并使甲基邻位和对位上的氢原子更容易被取代。苯环中原本平均分布的电子云，在甲苯中的分布有了差异，使某些位置上的亲电取代反应变得容易。三、苯的同系物化学性质思考与讨论：在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。3.加成反应：在Pt作催化剂和加热的条件下—CH3＋3H2Pt△—CH3甲基环己烷它的一氯取代物有几种？苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合通式CnH(2n-6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代四、苯和苯的同系物对比1.来源:传统工艺：煤焦油（煤的干馏） 新工艺：石油的催化重整2.应用:简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。五、芳香烃的来源及其应用1、多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。2、联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。3、稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10联苯对三联苯—二苯甲烷—CH2—六、多环芳香烃阅读P48资料卡片，了解什么是稠环芳香烃——萘、蒽。萘分子式：C10H8物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水。用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。