2024–2025学年高二化学下学期期末考点大串讲猜想08 有机合成与推断（7大题型）（原卷版）

猜想08有机合成与推断考点一有机合成的主要任务【题型1】构建碳骨架【题型2】引入官能团【题型3】官能团的保护考点二有机合成路线【题型1】有机合成路线的设计【题型2】有机合成路线的选择考点三有机合成与推断综合【题型1】有机合成综合【题型2】有机推断综合考点一有机合成的主要任务01构建碳骨架【例1】（23-24高二·河北唐山·期末）碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D．乙烯和H2O的加成反应【变式1-1】（23-24高二·山西太原·期末）下列反应能使碳链缩短的是()①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤ B．②③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④02引入官能团【例2】（23-24高二上·云南昆明·期末）对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有

①加成

②卤素原子的取代

③还原

④酯基的水解A．只有①② B．只有②③C．只有①③ D．①②③④【变式2-1】（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有①还原反应；②取代反应；③氧化反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥酯化反应。A．②④⑤⑥ B．①②④⑤ C．①②③④ D．②③④⑤⑥【变式2-2】（23-24高二·辽宁抚顺·期末）下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是()A．苯和溴水共热B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热【变式2-3】（23-24高二·浙江奉化·期末）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是()A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2=CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH—COOHD．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO403官能团的保护【例3】（23-24高二·安徽淮南·期末）有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：下列说法不正确的是()A．甲可以发生取代反应、加成反应B．步骤Ⅰ反应的化学方程式是＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化【变式3-1】（23-24高二·福建莆田·期末）E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。下列说法不正确的是()A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D．1molD可以消耗1molNaHCO3【变式3-2】（23-24高二·江西赣州·期末）对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(还原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸考点二有机合成路线01有机合成路线的设计【例1】（23-24高二下·辽宁沈阳·期末）由2­-氯丙烷制取少量的1，2­-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去【变式1-1】（23-24高二下·河北衡水·期末）由E()转化为对甲基苯乙炔()的一条合成路线如图：E(G为相对分子质量为118的烃)。下列说法不正确的是A．G的结构简式：B．第④步的反应条件是NaOH的水溶液，加热C．第①步的反应类型是还原反应D．E能发生银镜反应【变式1-2】（23-24高二下·河北石家庄·期中）N()是合成COA的中间体，其合成路线如图。已知：I．+CH3CHOⅡ．M→N时，需控制M的浓度不宜过大。下列说法不正确的是A．E的结构简式是B．F→G的反应类型是加成反应C．M浓度过大会导致M分子间脱水生成的副产物增多D．含且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体有1种【变式1-3】（23-24高二下·河北石家庄·期中）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理(如图)的是(R为烃基或氢)A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB．可与H2反应生成C．葡萄糖在酶作用下转化为果糖：D．中存在具有分子内氢键的异构体02有机合成路线的选择【例2】（23-24高二下·江苏扬州·期中）下列合成路线不合理的是A．用甲苯合成苯甲醇：B．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷()：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHD．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：【变式2-1】（23-24高三下·辽宁沈阳·期末）化合物Ⅳ()是合成中药的一种中间体，以邻二甲苯为原料制备化合物Ⅳ的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是A．由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应 B．Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．能与发生加成反应 D．I能从碘水中萃取碘，有机相在上层【变式2-2】（23-24高二上·河南·联考）丙烯酸乙酯(M)是一种天然存在于菠萝等水果中的香料，其合成路线如图所示。

下列说法错误的是A．乙烯、丙烯是石油减压蒸馏的产物 B．反应①的反应类型为加成反应C．M中至少有3个碳原子共平面 D．化合物2中含有碳碳双键和羧基【变式2-3】（23-24高二下·河北石家庄·期中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图所示。有关说法错误的是A．利用相同的原理和原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯B．过程①发生了加成反应C．中间产物M的结构简式为D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且最终得到的产物易分离考点三有机合成与推断综合01有机合成综合【例1】（23-24高二上·浙江绍兴·期末）化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去)：(1)物质X的化学式为(2)化合物G的结构简式是。(3)B→C化学方程式为(4)化合物A在一定条件下生成高分子有机物的化学方程式是。(5)下列关于化合物B、D的说法正确的是_____。A．均能和Na反应放出H2 B．均溶于水C．均能和O2在一定条件发生氧化反应 D．均能和NaHCO3反应放出CO2【变式1-1】（23-24高二上·江苏南京·期末）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯碳碳双键中的键断裂（填“”或“”）．(2)A→B的反应属于反应，D→E的反应属于反应。(3)D的同分异构体中与其具有相同官能团，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为．(4)G的结构简式为．(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）和另一种不饱和酮J．J的结构简式为。(6)以和为原料可合成，合成路线如下：①条件1可以是，加热或。②条件不同，可以是两类不同的物质，请写出两种可能的结构简式：、。【变式1-2】（23-24高二上·江苏·期末）化合物H是有机合成重要的中间体，其合成路线如图。已知：(1)F中官能团的名称为。(2)B与H的相对分子质量接近，H的沸点高于B的原因为。(3)E→F所需的条件为。(4)化合物G的结构简式为。(5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能与溶液发生显色反应。②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子。(6)以乙烯和2-丁烯（）为原料，制备的合成路线流程图。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）【变式1-3】（23-24高二上·江苏盐城·期末）溴丙胺太林是辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：(1)B的结构简式为，E中官能团名称为。(2)F转化为G的反应类型是。(3)写出I转化为K的化学方程式：。(4)写出满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式。①含有两个苯环结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶2∶2。(5)根据题干中的信息，写出仅以乙烯为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。02有机推断综合【例2】（23-24高二上·浙江杭州·期末）有机化合物甲()有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：已知：RXRMgX(R、R´、R"代表烃基或氢)(1)A的结构简式为。(2)B中官能团的名称为。(3)E→F的化学方程式为。(4)甲的同分异构体众多，写出符合如下条件的同分异构体的结构简式。①属于芳香化合物且只含两个甲基；②核磁共振氢谱有4种峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1(5)下列说法正确的是___________。A．E有属于酚类的同分异构体B．D、F、X的核磁共振氢谱均只有两组峰，且峰面积之比均为1∶1C．B在水中的溶解度比A大D．X的分子式为C10H8Br2(6)根据已有知识并结合相关信息写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)。【变式2-1】（23-24高二上·江苏·期末）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。已知：（ⅰ）（ⅱ）环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：回答下列问题：(1)E中含有的官能团为。(2)C的结构简式为。(3)写出对应过程的反应类型：A→B为，B→C为。(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为。(5)下列关于布洛芬的说法正确的是____________（填标号）。A．能发生氧化、取代、加成反应 B．过量布洛芬不能与生成C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸 D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子(6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是；②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式：；③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为、。【变式2-2】（23-24高二上·江西宜春·期末）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图：已知：I．II．RCHO+R′CH2CHO+H2O(1)A的化学名称是。新泽茉莉醛的分子式为。(2)D中含氧官能团的名称是。由F制取新泽茉莉醛的反应类型是。(3)写出反应A→B的①的反应类型是。写出反应②的化学方程式：。(4)芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，且G遇三氯化铁溶液呈紫色，则G的结构有种。其中一种结构苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为：。(5)结合已知II，设计以乙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：。【变式2-3】（23-24高二上·江苏盐城·期末）化合物G是合成石珊瑚活性成分Montiporyne的一