1.1.3有机化合物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

衡阳市八中高二化学组

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点第三课时有机化合物的同分异构现象1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。3、同分异构体的书写基本方法。学习目标思考与讨论

戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3分子式相同，化学性质相似碳架异构CH3C(CH3)2CH3物理性质不同，支链越多，沸点越低一、同分异构现象和同分异构体2、同分异构体1、同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。相对分子质量必相同分子式相同不一定属于同一类物质环丙烷丙烯一、同分异构现象和同分异构体2、同分异构体1、同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。原子或原子团的连接顺序不同结构不同原子的空间排列不同正丁烷异丁烷互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物(

)互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似(

)互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体(

)判断正误：CH3CHCH3׀Cl问题1同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体(

)CH3CH2CH2Cl和

互为同分异构体(

)问题2问题3问题4问题5练习与巩固练习与巩固练习1.下列物质互为同分异构体的是

，互为同系物的是

，互为同位素的是

，互为同素异形体的是

，属于同一物质的是

。①C60与金刚石②H与D⑤③②①④⑥④⑤

⑥

与CH3C(CH3)2CH2CH3Cl③

练习与巩固

练习2、有机物A、B、C结构简式如下，互为同分异构体的是

。B

C方法：①先看Ω是否同

②再看较少的原子数目是否同（如O、N等）

③最后看C原子数是否同练习1、萜类化合物是广泛存在于动植物体内的一类有机物(例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等)。对上述有机物的下列说法中正确的是(

)①棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体；②月桂烯、柠檬烯互为同分异构体①②一、同分异构现象和同分异构体3.同分异构体的类型构造碳架位置官能团立体顺反对映以后学习手性异构

(课本P9)一、同分异构现象和同分异构体位置异构

（1）有机化合物的构造异构现象异构类型实例碳架异构

CH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H101-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234C4H8C6H4Cl2邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团异构

C2H6O乙醇二甲醚（2）有机化合物的立体异构现象①顺反异构顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式一、同分异构现象和同分异构体【例】下列烯烃中存在顺反异构吗？1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3解题通法C=Cacbd必要条件：a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物反-2,5-二甲基-3-己烯顺-2,5-二甲基-3-己烯练习与巩固资料卡片：不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成顺式脂肪酸和反式脂肪酸。顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右；而反式脂肪酸的代谢周期为50天左右，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。有机化合物的同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因。资料卡片：顺式脂肪酸和反式脂肪酸一、同分异构现象和同分异构体②对映异构：

由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）丙氨酸的一对对映异构体模型一、同分异构现象和同分异构体什么样的有机物才能有对映异构？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr思考交流

【例】用“*”标出下列有机物的手性碳，判断其是否为手性分子*CH3—CH—CH2—CH3OH*练习与巩固CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.

A.

B.

C.

CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2练习3、下列化合物中，属于同种物质的是____，属于同分异构体的是

。

ABCD

练习巩固练习4.

下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构D.

和

属于位置异构√练习巩固同分异构体的类型碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构同分异构现象构造异构碳骨架不同官能团位置不同官能团类别不同立体异构物理性质不同化学性质相似物理性质和化学性质都不同小结1二、同分异构体的书写主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻到间二、同分异构体的书写方法1、碳架异构——减碳法减碳法(适合于烷烃等碳架）碳架异构①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心对称线1.直链2.取下一个C，即1个甲基3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三个C，只能分成3个甲基9种对邻间对心边(由整到散)注意:A.找中心对称线B.减C数目不超过C原子数的1/2C.记住用H补齐C原子的四个键D.甲基不挂第一位乙基不挂第二位丙基不挂第三位

…………【例1】写出C7H16的同分异构体[练习1]己烷有

种同分异构体，写出它们的结构简式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意:A.找中心对称线B.减C数目不超过C原子数的1/2C.记住用H补齐C原子的四个键D.甲基不挂第一位乙基不挂第二位丙基不挂第三位

…………练习巩固碳架异构二、同分异构体的书写二、同分异构体的书写方法2、位置异构——①插入法。【例2】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC碳架异构位置异构一般思路:①拿出官能团→②写出碳架→③插入官能团（C—C键，C—H键间）(适用于烯烃、炔烃、酮、酯、醚)位置异构二、同分异构体的书写2、位置异构——①插入法练2：按要求写同分异构体1.C5H10O酮

2.

C5H8炔烃3.C5H12O醚336位置异构二、同分异构体的书写二、同分异构体的书写方法2、位置异构——②移位法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸、酰胺等)【例3】写出分子式为分子式为C5H12O属于醇的同分异构体-OH①②③④⑤⑥⑦⑧一般思路：→①定官能团②碳架异构→③“挂”官能团练3：按要求写同分异构体C4H9Br卤代烃C4H8O醛C5H10O2羧酸244位置异构二、同分异构体的书写位置异构【例4】分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)（）A.7种

B.8种

C.9种

D.10种C③“定一移一法”分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。C—C—C—CClC—C—C—CCl123478C—C—CCCl9C—C—CCCl56二、同分异构体的书写位置异构【尝试应用4】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体方法：二元取代物考虑定一移一（以此类推，三元取代物可以考虑定二移一）

【尝试应用5】书写分子式为C6H4Cl3的含有苯环同分异构体XXX—X—XXXXX二、同分异构体的书写位置异构思考与交流：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有

同分异构体？—X—XY——X—XYXXYXXY—②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种6种YXXXXY③若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z10种二、同分异构体的书写位置异构思考与交流：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有

同分异构体？②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种6种③若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z10种Z—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ记住二、同分异构体的书写3、官能团异构官能团异构问题：C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？环烷烃书写C5H10属于环烷烃的同分异构体5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分异构体：5种烯烃+5种环烷烃=10【思考与交流1】一般思路:①计算Ω并判断官能团种类→②碳架异构→③确定官能团位置【例5】写出满足分子式为C4H10O的所有同分异构体二、同分异构体的书写官能团异构【例5】满足分子式为C4H10O的所有同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCOCCCCOO添H！7种（计算不饱和度，知道该物质，饱和一元醇和饱和一元醚）二、同分异构体的书写官能团异构课堂延伸：常见官能团(类别)异构现象烯烃、环烷烃CnH2n炔烃、二烯烃、环烯烃：CnH2n-2饱和一元链状醇、醚CnH2n+2O饱和一元链状醛、酮CnH2nO饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等CnH2nO2氨基酸、硝基化合物：CnH2n+1NO2通式

物质的种类三、同分异构体数目的判断方法①同一碳原子上的氢原子等效；1、等效氢法CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③处于镜面对称位置上的氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；有几种等效氢就有几种一元取代物等效氢法适用类型：单官能团有机物三、同分异构体数目的判断方法等效氢法练1：

的一氯代物有(

)A.6

种B.9

种C.10

种D.12

种C例1：三联苯的一氯代物有()种同分异构体。

A．3种B．4种C．2种．5种BCH=CH-CH3三、同分异构体数目的判断方法等效氢法无对称无对称练2、下列有机物的一氯取代物数目相等的是（）CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八种四种四种七种三、同分异构体数目的判断方法2、基元法以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（-CH3）：

乙基（-C2H5）：丙基（-C3H7）：

丁基（-C4H9）：

戊基（-C5H11)：1种

1种2种

4种

8种记住基元法三、同分异构体数目的判断方法2、基元法适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为:

种分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为:

种824

C3H7—CHOC6H5—C4H9基元法分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:

种4C4H9—COOH分子式为C5H10O2的酯类同分异构体数目为:

种酯甲酸丁酯HCOO

C4H94种乙酸丙酯CCOOC3H72种丙酸乙酯CCCOOCC1种丁酸甲酯CCCCOOC

C

CCCOOC

2种三、同分异构体数目的判断方法定一(或二)移一法3、定一(或二)移一法【例3】分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有？种CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9练3：某有机物结构如图所示,它的结构最多有(

)

A.

32种B.

48种C.

56种D.

72种D拓展：分子式为C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？9立方烷分子式:C8H8一取代物有_____种二取代物有_____种13金刚烷分子式:C10H16一取代物有____种二取代物有____种122二氯取代物有

种6降冰片烷分子式:C7H12一取代物有_____种二取代物有_____种12331233种1233种12434种10三、同分异构体数目的判断方法定一(或二)移一法4、换元法（替代法）例4：乙烷的一氯、二氯、三氯、四氯、五氯、六氯代物有几种？C2H5ClC2H4Cl2C2H3Cl3C2H2Cl4C2HCl5C2Cl61种2种2种2种1种1种结论：烃CnHm

x氯代物与(m-x)氯代物种数是一样的。C2H61种烃的m元取代物+烃的n元取代物=该烃分子中的氢原子数B【例8】二噁英的结构简式为

，它的二氯代物有10种，则其六氯代物有（

）。A.5种B.10种C.11种D.15种

课堂小结练3.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个-CH3，两个-CH2-，一个和一个-OH，它的可能结构有（）种。

A．2B．3C．4D．5CHC课后练习练5．含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，则此炔烃可能有的结构有（

）A:1种B:2种C:3种D:4种B课后练习练