高考化学二轮复习核心考点逐项突破专题十一有机化学基础(原卷版+解析)

专题十一有机化学基础核心考点1、常见有机物的结构、性质与用途一、常见有机物的重要物理性质1．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般C的个数≤4的各类烃为气体，注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃）（2）液态：一般C的个数在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3、甲醇CH3OH 、甲酸HCOOH 、乙醛CH3CHO。【注意】不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般C的个数在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡、C12以上的烃、饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。2．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。3．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：①甲烷 无味②乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)③液态烯烃 汽油的气味④乙炔 无味⑤苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。⑥一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。⑦C4以下的一元醇 有酒味的流动液体⑧C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体⑨C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体⑩乙醇 特殊香味⑪乙二醇 甜味（无色黏稠液体）⑫丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）⑬乙醛 刺激性气味⑭乙酸 强烈刺激性气味（酸味）⑮低级酯 芳香气味4.熔沸点随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。二、常见有机物的结构特点及主要化学性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2CH2官能团①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)乙醇CH3CH2OH官能团—OH①与钠反应放出H2②催化氧化反应：生成乙醛③酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团—COOR可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸②两性③变性④盐析⑤颜色反应⑥灼烧产生特殊气味三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸碱指示剂NaHCO3少量被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。四、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析——————————————五、有机物与日常生活性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层甘油具有吸水性作护肤保湿剂淀粉遇碘显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂谷氨酸钠具有鲜味做味精油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂六、重要的有机反应及类型1．取代反应酯化反应水解反应 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反应3．氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O4．消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2O5．水解反应 酯、多肽的水解都属于取代反应 6．热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8 ……7．显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8．聚合反应1．【2022年全国乙卷】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应2．【2022年全国甲卷】辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是A．分子式为 B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应3．（2021.1·浙江真题）有关的说法不正确的是A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种4．（2021.6·浙江真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是A．(加成反应)B．(消去反应)C．(还原反应)D．(取代反应)5．【2022年辽宁卷】下列关于苯乙炔()的说法正确的是A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水6．（2021·全国甲卷真题）下列叙述正确的是A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体1．（2023秋·上海徐汇·高三上海市西南位育中学校考期末）甲烷和氯气1：4混合后，在光照下反应，生成的有机物都A．易溶于水 B．都可燃 C．只有一种结构 D．是极性分子2．（2023秋·新疆·高三校联考期末）科学家合成了有机双极晶体管，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(注明：－Ph=苯基)A．该有机物的分子式为C42H28B．该有机物属于芳香烃C．该有机物不能与溴水发生加成反应D．1mol该有机物最多能与20molH2发生加成反应3．（2023秋·北京西城·高三统考期末）和的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是A．分子中的共价键是s-p键B．产物分子是极性分子C．有HCl生成说明该反应是取代反应D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：4．（2022秋·广东汕尾·高三统考期末）黄芩素(结构如下图)可用于某些疾病的治疗。下列关于黄芩素说法错误的是A．分子式为C15H10O5 B．与溴水只能发生加成反应C．可以使酸性高锰酸钾褪色 D．遇到Fe2(SO4)3溶液发生显色反应5．（2023秋·山东菏泽·高三校考期末）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法错误的是A．黄苓素的分子式为B．1mol黄芩素与足量的水反应，最多消耗C．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面D．1mol黄芩素与足量的反应，最多消耗6．（2022秋·海南海口·高三校考期中）某有机物M的结构简式如图，下列关于该有机物的说法错误的是A．M可以用来制取高分子化合物B．M含有2种含氧官能团C．M中所有原子可能在同一平面内D．1molM与溴水反应最多消耗2molBr2核心考点2、有机物的结构特点与同分异构体1．熟记三类分子的空间结构(1)四面体形分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2.同系物的判断规律（1）一差（分子组成差若干个CH2）（2）两同（同通式，同结构）（3）三注意①必为同一类物质；②结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；③同系物间物性不同化性相似。3.同分异构体的种类（1）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（2）同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。②按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（3）同分异构体数目的判断方法①烃基连接法：甲基、乙基均有1种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。②换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。③等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况：Ⅰ.分子中同一碳原子上的氢原子等效。Ⅱ.同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。Ⅲ.分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。④定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。（4）芳香族化合物同分异构体数目的确定①若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。②若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如R表示取代基，可以相同或不同)。（5）酯类同分异构体的确定将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2种)1×2＝2种CH3COOC2H5(甲基1种，乙基1种)1×1＝1种C2H5COOCH3(乙基1种，甲基1种)1×1＝1种同分异构体共有4种。4.具有特定碳、氢比的常见有机物在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。1．【2022年河北卷】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种2．【2022年江苏卷】精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A．X与互为顺反异构体B．X能使溴的溶液褪色C．X与HBr反应有副产物生成D．Z分子中含有2个手性碳原子3．（2021·山东真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种4．（2019·全国高考真题）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A．8种B．10种C．12种D．14种5．（2021·河北真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键1．（2023秋·河北邢台·高三邢台市第二中学校考期末）有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法错误的是A．分子中所有碳原子不可能共平面B．与互为同系物C．该分子中有三个手性碳原子D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)2．（2022秋·辽宁盘锦·高三辽河油田第二高级中学校考期末）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物2可以发生开环聚合反应C．化合物2分子中含有酮羰基和酯基 D．化合物1与甲醚互为同系物3．（2022秋·河南驻马店·高三统考期末）《沁园春·长沙》中“看万山红遍，层林尽染”，秋季树叶色彩的变化与叶绿素、叶黄素等相关。下列说法正确的是A．叶绿素中含有3种官能团 B．叶黄素属于高分子化合物C．叶绿素、叶黄素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．叶黄素中含有4个手性碳原子(连有四个不同原子或原子团的碳原子)4．（2023秋·江苏苏州·高三常熟中学校考期末）药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的是A．分子中含有两种官能团B．分子中碳原子有两种杂化类型C．该物质苯环上的一溴代物有5种D．一定条件下完全水解产物经酸化后都能与Na2CO3溶液反应5．（2023·江苏·统考一模）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是A．X分子中所有碳原子可能共平面B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol布洛芬最多能与4molH2发生加成反应D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子6．（2023秋·山东菏泽·高三校考期末）化合物Y具有增强免疫的功效，可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是A．一定条件下X可发生氧化反应和消去反应B．1molY最多能与4molNaOH反应C．X与足量H2反应后，产物分子中含有8个手性碳原子D．Y的苯环上的二氯代物共有6种7．（2023秋·海南·高三统考期末）栀子苷是中草药栀子实的提取产品，可用于治疗心脑血管、肝胆等疾病及糖尿病的原料药物，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是A．该化合物分子中含有3种官能团 B．该化合物遇溶液发生显色反应C．该化合物分子中含8个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2mol发生加成反应专题十一有机化学基础选择题核心考点1、常见有机物的结构、性质与用途一、常见有机物的重要物理性质1．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃）（2）液态：一般C的个数在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3、甲醇CH3OH 、甲酸HCOOH 、乙醛CH3CHO。【注意】不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般C的个数在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡、C12以上的烃、饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。2．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。3．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：①甲烷 无味②乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)③液态烯烃 汽油的气味④乙炔 无味⑤苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。⑥一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。⑦C4以下的一元醇 有酒味的流动液体⑧C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体⑨C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体⑩乙醇 特殊香味⑪乙二醇 甜味（无色黏稠液体）⑫丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）⑬乙醛 刺激性气味⑭乙酸 强烈刺激性气味（酸味）⑮低级酯 芳香气味4.熔沸点随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。二、常见有机物的结构特点及主要化学性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2CH2官能团①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)乙醇CH3CH2OH官能团—OH①与钠反应放出H2②催化氧化反应：生成乙醛③酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团—COOR可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸②两性③变性④盐析⑤颜色反应⑥灼烧产生特殊气味三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸碱指示剂NaHCO3少量被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。四、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析——————————————五、有机物与日常生活性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层甘油具有吸水性作护肤保湿剂淀粉遇碘显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂谷氨酸钠具有鲜味做味精油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂六、重要的有机反应及类型1．取代反应酯化反应水解反应CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反应3．氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O4．消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2O5．水解反应 酯、多肽的水解都属于取代反应 6．热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8 ……7．显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8．聚合反应1．【2022年全国乙卷】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应【答案】D【解析】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；答案选D。2．【2022年全国甲卷】辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是A．分子式为 B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应【答案】B【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；答案选B。3．（2021.1·浙江真题）有关的说法不正确的是A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种【答案】C【解析】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；答案选C。4．（2021.6·浙江真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是A．(加成反应)B．(消去反应)C．(还原反应)D．(取代反应)【答案】C【解析】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；5．【2022年辽宁卷】下列关于苯乙炔()的说法正确的是A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水【答案】C【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选答案C；6．（2021·全国甲卷真题）下列叙述正确的是A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体【答案】B【解析】A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者，B正确；C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；D．戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。1．（2023秋·上海徐汇·高三上海市西南位育中学校考期末）甲烷和氯气1：4混合后，在光照下反应，生成的有机物都A．易溶于水 B．都可燃 C．只有一种结构 D．是极性分子【答案】C【分析】甲烷和氯气在光照下，反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的，即使甲烷和氯气的物质的量之比是1:1的情况，也不会仅生成CH3Cl，因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，直到分子中氢原子都被取代完，因此其产物不是纯净的CH3Cl，题给甲烷与氯气以物质的量之比1:4混合，则四步取代反应都可能发生，所以反应所得有机物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。【详解】A．反应生成的氯代甲烷都难溶于水，故A错误；B．生成的四氯化碳不燃烧，能用于灭火，故B错误；C．甲烷是正四面体结构，所以反应生成的氯代甲烷都只有一种结构，没有同分异构体，故C正确；D．反应生成的氯代甲烷中四氯甲烷是结构对称的非极性分子，故D错误；故选C。2．（2023秋·新疆·高三校联考期末）科学家合成了有机双极晶体管，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(注明：－Ph=苯基)A．该有机物的分子式为C42H28B．该有机物属于芳香烃C．该有机物不能与溴水发生加成反应D．1mol该有机物最多能与20molH2发生加成反应【答案】D【详解】A．根据结构简式，含有42个碳原子，不饱和度为29，则H原子个数为28，分子式为C42H28，故A说法正确；B．该有机物中含有苯环，且原子均为C、H，因此该有机物属于芳香烃，故B说法正确；C．该物质中含有苯环，不含碳碳不饱和键，因此该有机物不能与溴水发生加成反应，故C说法正确；D．1mol苯环最多与3mol氢气发生加成，即1mol该物质最多与21mol氢气发生加成反应，故D说法错误；答案为D。3．（2023秋·北京西城·高三统考期末）和的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是A．分子中的共价键是s-p键B．产物分子是极性分子C．有HCl生成说明该反应是取代反应D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：【答案】A【详解】A．Cl2分子是两个Cl原子利用各自的p轨道中的单电子共用形成的p-pσ键，故A错误；B．产物CH3Cl分子可看做是甲烷中的一个氢原子被氯原子取代生成的，CH4是正四面体结构，正负电荷中心重合，是非极性分子，CH3Cl分子中正负电荷中心不重合，是极性分子，故B正确；C．甲烷和氯气在光照下发生反应，除了生成有机物外，还有HCl生成，说明氯气中的一个氯原子取代了甲烷分子中的一个氢原子，被取代下来的氢原子和另一个氯原子结合成HCl，该反应是取代反应，故C正确；D．甲烷和氯气发生取代反应生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多种取代产物，其中只有CH3Cl在常温下是气态的，CCl4、CHCl3、CH2Cl2均为不溶于水的液体，所以能看到试管壁出现油状液滴。CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl均属于卤代烃，在卤代烃中，碳原子数和卤素原子相同时，卤素原子数越多，相对分子质量越大，则分子间作用力越大，沸点越高，则有机产物的沸点：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl，故D正确；故选A。4．（2022秋·广东汕尾·高三统考期末）黄芩素(结构如下图)可用于某些疾病的治疗。下列关于黄芩素说法错误的是A．分子式为C15H10O5 B．与溴水只能发生加成反应C．可以使酸性高锰酸钾褪色 D．遇到Fe2(SO4)3溶液发生显色反应【答案】B【详解】A．根据结构简式可知黄芩素的分子式为C15H10O5，故A正确；B．黄芩素中含有碳碳双键，与溴水能发生加成反应，含有酚羟基，具有酚的性质，还可以与溴水发生取代反应，故B错误；C．黄芩素中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾褪色，故C正确；D．黄芩素中含有酚羟基，遇到Fe2(SO4)3溶液发生显色反应，故D正确；故选B。5．（2023秋·山东菏泽·高三校考期末）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法错误的是A．黄苓素的分子式为B．1mol黄芩素与足量的水反应，最多消耗C．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面D．1mol黄芩素与足量的反应，最多消耗【答案】D【详解】A．由结构简式可知黄苓素的分子式为，故A正确；B．黄芩素中酚羟基的邻对位氢可与溴单质发生取代反应，碳碳双键可与溴单质发生加成反应，结合结构可知1mol黄芩素最多消耗2mol，故B正确；C．苯环为平面结构，双键为平面结构，黄芩素中所有碳原子可能共面，故C正确；D．1mol苯环加成3mol氢气，1mol碳碳双键和羰基能加成1mol氢气，则1mol黄芩素与足量的反应，最多消耗，故D错误；故选：D。6．（2022秋·海南海口·高三校考期中）某有机物M的结构简式如图，下列关于该有机物的说法错误的是A．M可以用来制取高分子化合物B．M含有2种含氧官能团C．M中所有原子可能在同一平面内D．1molM与溴水反应最多消耗2molBr2【答案】BC【详解】A．M中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，A正确；B．M中含氧官能团为酚羟基、醚键、酯基、羧基，共4种，B错误；C．M中含有甲基，根据甲烷的结构特点可知不可能所有原子共面，C错误；D．酚羟基的邻对位中有一个空位，可以和Br2发生取代反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，所以1molM与溴水反应最多消耗2molBr2，D正确；故选BC。核心考点2、有机物的结构特点与同分异构体的数目1．熟记三类分子的空间结构(1)四面体形分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2.同系物的判断规律（1）一差（分子组成差若干个CH2）（2）两同（同通式，同结构）（3）三注意①必为同一类物质；②结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；③同系物间物性不同化性相似。3.同分异构体的种类（1）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（2）同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。②按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（3）同分异构体数目的判断方法①烃基连接法：甲基、乙基均有1种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。②换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。③等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况：Ⅰ.分子中同一碳原子上的氢原子等效。Ⅱ.同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。Ⅲ.分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。④定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。（4）芳香族化合物同分异构体数目的确定①若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。②若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如R表示取代基，可以相同或不同)。（5）酯类同分异构体的确定将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2种)1×2＝2种CH3COOC2H5(甲基1种，乙基1种)1×1＝1种C2H5COOCH3(乙基1种，甲基1种)1×1＝1种同分异构体共有4种。4.具有特定碳、氢比的常见有机物在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。1．【2022年河北卷】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种【答案】CD【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；本题选CD。2．【2022年江苏卷】精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A．X与互为顺反异构体B．X能使溴的溶液褪色C．X与HBr反应有副产物生成D．Z分子中含有2个手性碳原子【答案】D【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。3．（2021·山东真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种【答案】AC【解析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误；D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确；综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。4．（2019·全国高考真题）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A．8种B．10种C．12种D．14种【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有、共8种，骨架有和，4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，

C项正确；答案选C。5．（2021·河北真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。1．（2023秋·河北邢台·高三邢台市第二中学校考期末）有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法错误的是A．分子中所有碳原子不可能共平面B．与互为同系物C．该分子中有三个手性碳原子D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)【答案】B【详解】A．分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，该物质中不可能所有碳原子共面，A正确；B．结构相似、分子组成相差若干个“CH₂”原子团的有机化合物为同系物，与所含官能团个数不同