芳烃及非苯芳烃

关于芳烃及非苯芳烃

7.1.1凯库勒结构式1825年法拉第发现了苯。1857年凯库勒提出碳四价。1858年凯库勒提出苯分子具有环状结构。1865年提出摆动双键学说。7.1苯的结构和芳香性第2页,共112页，星期六，2024年，5月

上面两式是等同的苯的邻位二元取代物一元取代物:一种

实际上是一种第3页,共112页，星期六，2024年，5月凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离.迅速互变苯的二元取代物只有三种.第4页,共112页，星期六，2024年，5月(1)按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键,而单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的六边形结构.(2)实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键长一些.凯库勒式的缺陷凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.第5页,共112页，星期六，2024年，5月芳香性的概念1C/H的比例高。2具有平面和接近平面的环状结构。3键长接近平均化。4化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。苯的芳香性第6页,共112页，星期六，2024年，5月六个碳均为

sp2杂化。HHHHHH

六个离域的

电子总能量较低.苯中所有碳碳键都相等.键长也完全相等(0.139nm)。

苯的

键苯的P轨道苯的离域分子轨道

7.1.2苯分子结构的近代概念第7页,共112页，星期六，2024年，5月价键式分子轨道离域式共振式自旋偶合价键理论（1986年Copper等提出）苯的表示方法第8页,共112页，星期六，2024年，5月7.1.3休克尔规则一非苯芳香体系苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香体系。

判别单环化合物是否有芳香性的规则含有4n+2(n=0,1,2…..)个电子的单环的、平面的、封闭共轭多烯具有芳香性。二休克尔规则第9页,共112页，星期六，2024年，5月7.1.4芳香性的判断三元环SbF5，SO2-75oC,-2Cl无芳香性无芳香性有芳香性有芳香性第10页,共112页，星期六，2024年，5月SbF5,SO2-75oC,-2Cl-解释为何具有芳香性？……….无芳香性有芳香性四元环五元环第11页,共112页，星期六，2024年，5月七元环+Ph3C+Br-AgNO3+AgBrBr-环庚三烯正离子1891年合成1954年确定结构1954年制备H在二个O上迅速交换。有芳香性，与苯酚性质相似。易发生溴化、羟甲基化等亲电取代反应，取代基主要进入3，5，7位。7123456夺取负氢离子卓酚酮第12页,共112页，星期六，2024年，5月八元环4HCCHNi(CN)215-20atm,50oC（70%）能发生典型的烯烃反应。离域能为零。具有单、双键结构。澡盆型。有芳香性无芳香性

2K乙醚C-C键键长平均化，均为1.40A。八个碳原子共平面。*K给出二个电子。第13页,共112页，星期六，2024年，5月五交叉共轭体系-茚和奥2Na+H2

交叉共轭体系是指：两个环共用一边，也共用这边上两个碳的电子，电子可以在两个环之间流动。茚负离子封闭共轭体系，平面，每环有6个电子。茚第14页,共112页，星期六，2024年，5月奥五元环和七元环均有芳香性，亲电取代反应主要在五元环上发生，1，3位易被取代。1.0D第15页,共112页，星期六，2024年，5月7.2单环芳烃的构造异构和命名甲苯正丙苯异丙苯(1)一元取代物(烷基为取代基)——苯为母体(2)苯的二元取代物——加“邻,间或对”字,或用1,2-;1,3-;1,4-表示.或用英文“O-”“m-”“P-”表示.邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)第16页,共112页，星期六，2024年，5月(3)三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连,偏,均”字表示它们的位置.1,2,3-三甲苯(连三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)第17页,共112页，星期六，2024年，5月(4)对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名.2-甲基-3-苯基戊烷苯乙烯(乙烯基苯)苯乙炔2-苯基-2-丁烯第18页,共112页，星期六，2024年，5月7.3.1煤的干馏7.3单环芳烃的来源和制法

在隔绝空气的情况下，煤在炼焦炉里加热至1000-1300℃，即分解而得固态、液态和气态产物。固态产物是焦炭，液态产物有氨水和煤焦油，气态产物是焦炉气，它也就是煤气。工业上，通过对煤焦油分馏可以得到各种芳香族化合物。其中，在低沸点馏分中主要是苯及其同系物。第19页,共112页，星期六，2024年，5月7.3.2石油的芳构化除了从煤焦油以及煤气中分离芳香烃以外，石油的芳构化也是获取芳香烃的重要途径。第20页,共112页，星期六，2024年，5月7.4单环芳烃的物理性质自学！第21页,共112页，星期六，2024年，5月(c)硝化反应(a)卤化反应(d)烷基化反应(b)磺化反应(e)酰基化反应亲电取代反应在上述反应中,和芳烃起作用的试剂都是缺电子或带正电的亲电试剂,因此这些反应都是

7.5苯的化学性质第22页,共112页，星期六，2024年，5月+H+亲电试剂

-络合物-络合物-络合物的表达方式共振式离域式7.5.1亲电取代反应第23页,共112页，星期六，2024年，5月三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解X2+FeX3

X++FeX4-50％45％卤化反应第24页,共112页，星期六，2024年，5月甲苯在三氯化铁存在下,主要生成邻氯甲苯和对氯甲苯(离子型取代反应--苯环上取代反应)邻氯甲苯对氯甲苯注意：催化剂第25页,共112页，星期六，2024年，5月H—O—NO2+H2SO4

NO2++H3O++HSO4-

酸碱总式:硝酰正离子50~60℃

亲电试剂是NO2+(硝酰正离子)：2H2SO4+HONO2NO2++H3O++2HSO4-H2SO4+HONO2H—O—NO2+HSO4-+••H+••H硝化反应第26页,共112页，星期六，2024年，5月-碳正离子的极限式和离域式反应进程势能

反应势能图（亲电加成和亲电取代的对比分析）共振极限式离域式E=NO2第27页,共112页，星期六，2024年，5月58%38%

进一步硝化，生成2,4,6-三硝基甲苯（TNT）30℃间二硝基苯93.3%95℃H2SO4(发烟)(发烟)①②第28页,共112页，星期六，2024年，5月

苯与浓硫酸的反应速度很慢，苯与发烟硫酸则在室温下即生成苯磺酸。•磺化反应第29页,共112页，星期六，2024年，5月甲苯比苯容易磺化,主要产物:邻或对甲苯磺酸32%62%苯磺酸在更高温度下继续磺化,可生成间苯二磺酸:•200~300℃第30页,共112页，星期六，2024年，5月

上述磺化反应中,目前认为有效的亲电试剂是从下式生成的三氧化硫:磺化反应历程：2H2SO4

SO3+H3O++HSO4-第31页,共112页，星期六，2024年，5月磺化反应的应用*1用于制备酚类化合物*2在某些反应中帮助定位H2SO4NaOHNaOH300oCH+H2SO4X2/Fe稀H2SO4150oC第32页,共112页，星期六，2024年，5月芳烃在无水AlCl3催化下与酰卤(RCOX)或酸酐作用,生成芳酮的反应,叫酰基化反应.例:F-C酰化反应Friedel-Crafts反应第33页,共112页，星期六，2024年，5月

（1）进攻的亲电试剂是:酰基正离子

RCOCl+AlCl3

R-C=O+AlCl4+（2）反应历程:加稀酸处理傅-克酰基化反应机理:AlCl3用量？HCOR第34页,共112页，星期六，2024年，5月傅-克酰基化反应的特点特点二：反应是不可逆的，不会发生取代基的转移反应。特点一：酰基是一个钝化的间位定位基，所以反应能控制在一元取代阶段，产率很好。+AlCl3(>2mol)+CH3COOH85%第35页,共112页，星期六，2024年，5月傅-克酰基化反应的应用①制备芳香酮②制备直链烷烃+AlCl3第36页,共112页，星期六，2024年，5月F－C烷基化反应第37页,共112页，星期六，2024年，5月傅-克烷基化反应的特点特点一：烷基化反应易发生重排，不适合制备长的直链烷基苯。+CH3CH2CH2Cl+AlCl3+(CH3)CHCH2ClAlCl330%70%特点二：反应不易控制在一元取代阶段，常常得到一元、二元、多元取代产物的混合物。第38页,共112页，星期六，2024年，5月32AlCl3AlCl3例1例2烷基化反应的应用第39页,共112页，星期六，2024年，5月7.5.2加成反应六氯化苯简称六六六,有八种异构体,只有异构体具有杀虫活性,占化合物的18%.(a)催化加氢(b)加氯(在紫外线照射下)芳烃较稳定,只有在特殊条件下才发生加成反应第40页,共112页，星期六，2024年，5月

—比较两种反应的条件CH3CH2ClCl2日光或热CHCl2CCl3Cl2日光或热Cl2日光或热苯环上H的取代(离子型):CH3+Cl2CH3CH3ClClFe或FeCl3++2HCl卤化反应苯环侧链上的

H取代，自由基型取代反应:

7.5.3芳烃侧链反应第41页,共112页，星期六，2024年，5月需要引发剂自由基溴化反应NBS/CCl4引发剂NBS/CCl4引发剂NBS/CCl4引发剂第42页,共112页，星期六，2024年，5月

常见的氧化剂:高锰酸钾,重铬酸钾加硫酸,稀硝酸等,只使侧链发生氧化:氧化反应

苯甲酸150~160℃，1~1.5MPa稀对苯二甲酸第43页,共112页，星期六，2024年，5月在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成苯甲酸(说明

的活泼性):

苯在特殊条件下才发生氧化使苯环破裂,例如:顺丁烯二酸酐第44页,共112页，星期六，2024年，5月均有

MnO4-/H2O

练习：第45页,共112页，星期六，2024年，5月(1)苯、烷基苯的取代反应例1:63%34%7.6苯环上亲电取代反应的定位规则定位规律混酸50~60℃混酸30℃对比第46页,共112页，星期六，2024年，5月主要是邻位和对位取代物32%62%例2:发烟H2SO430~50℃浓H2SO4常温对比第47页,共112页，星期六，2024年，5月第二个取代基主要进入硝基或磺酸基的间位:93.3%90%(2)硝基苯、苯磺酸的取代反应发烟HNO3+H2SO495℃发烟H2SO4200~230℃第48页,共112页，星期六，2024年，5月苯环上已有一个取代基,再引入第二个取代基的可能位置:AAA不同一元取代苯在进行同一取代反应时(如硝化反应),按所得产物不同,可分为三类:取代产物中邻位和对位异构体占优势,且其反应速度一般都要比苯快些;2.-X也是邻对位定位基，但使苯环钝化；3.间位异构体为主,且其反应速度一般都要比苯慢些.7.6.1定位规则第49页,共112页，星期六，2024年，5月取代基分类的依据苯、硝基苯、甲苯、氯苯的硝化的对比实验表明：硝基是一个致钝的间位定位基。甲基是一个致活的邻对位定位基氯是一个致钝的邻对位定位基。苯环上的其它取代基均可以归入这三类。分类分类的依据将取代基的分类情况予以分析，可以发现如下规律：所有的致活基团都使苯环的电子密度升高。所有的致钝基团都使苯环的电子密度降低。所有的邻对位定位基都有给电子共轭效应。所有的间位定位基具有吸电子共轭效应和吸电子诱导效应。所以，可以根据取代基的电子效应来判断它们的分类情况。第50页,共112页，星期六，2024年，5月例如:-O-、-NH2、-NHR、-NR2、-OH、

-OCH3、-NHCOCH3、-OCOR、-C6H5、

-CH3、-

X等

特点：这些取代基与苯环直接相连的原子上,一般只具有单键或带负电荷。这类取代基使第二个取代基主要进入它们的邻位和对位,即它们具有邻对位定位效应,而且反应比苯容易进行,也就是它们能使苯环活化。（X除外）

(1)邻对位定位基——（OP）定位基

邻对位定位基定位能力由强到弱的顺序:-O->-NR2>-NH2>-OH>-OR>-NHCOR>-OCOR>-R>-Ar>X第51页,共112页，星期六，2024年，5月例如:-N(CH3)3、-NO2、-CN、-COOH、

-SO3H、-CHO、-COR等.特点：这些取代基与苯环直接相连的原子上,一般具有重键或带正电荷.这类取代基使第二个取代基主要进入它们的间位,即它们具有间位定位效应,而且反应比苯困难些,也就是它们能使苯环钝化.+(2)间位定位基——（m）定位基间位定位基定位能力由强到弱的顺序:-NR3>-NO2>-CN>-SO3H>-CHO>-COR>-COOH-COOR>-CONH2+第52页,共112页，星期六，2024年，5月第53页,共112页，星期六，2024年，5月第54页,共112页，星期六，2024年，5月第55页,共112页，星期六，2024年，5月第56页,共112页，星期六，2024年，5月苯环上有两个取代基时,第三个取代基进入的位置,则由原有两个取代基来决定.一般可能有以下几种情况:1.两个取代基的定位效应一致时,第三个取代基进入位置由上述取代基的定位规则来决定:CH3NO2SO3HNO2OHNO2CH3CH37.6.2二取代苯的定位规则例如:第57页,共112页，星期六，2024年，5月2.两个取代基的定位效应不一致时,第三个取代基进入的主要位置由定位效应强的取代基所决定:-OH>-CH3

-NH2>-Cl-NO2>-COOH(邻对位定位基)(邻对位定位基)(间位定位基)NH2ClOHCH3OHCH3COOHNO2第58页,共112页，星期六，2024年，5月

当两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进入的位置由邻对位定位基决定(因为邻、对位基反应的速度大于间位基).空间位阻(少量)-NHCOCH3>-NO2NHCOCH3NO2第59页,共112页，星期六，2024年，5月多元亲电取代的经验规则：20%43%17%19%二个间位定位基定位方向矛盾时，服从强者。二个定位基定位能力没有太大差别时，得混合物。第60页,共112页，星期六，2024年，5月例1:硝基氯苯的邻、对、间位异构体均是有机合成的原料,若从苯出发:NO2NO2ClClClNO2ClNO2+硝化氯化氯化硝化7.6.3定位规则的应用选择适当合成路线第61页,共112页，星期六，2024年，5月OCH3OCH3BrBrNO2OCH3OCH3SO3HBrOCH3BrOCH3BrBrNO2磺化溴化HNO3一般不先硝化,因为硝化后使苯环钝化,反应不易,产率低.例2:水解第62页,共112页，星期六，2024年，5月第63页,共112页，星期六，2024年，5月第64页,共112页，星期六，2024年，5月第65页,共112页，星期六，2024年，5月第66页,共112页，星期六，2024年，5月第67页,共112页，星期六，2024年，5月第68页,共112页，星期六，2024年，5月第69页,共112页，星期六，2024年，5月第70页,共112页，星期六，2024年，5月第71页,共112页，星期六，2024年，5月7.7联苯及其衍生物联苯及其衍生物芳烃是指芳环与芳环以单键直接相连的化合物。联二苯联三苯第72页,共112页，星期六，2024年，5月萘蒽菲7.8稠环芳烃第73页,共112页，星期六，2024年，5月萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃.萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.萘的结构与苯类似,是一平面状分子每个碳原子采取sp2杂化.10个碳原子处于同一平面,联接成两个稠合的六元环8个氢原子也处于同一平面7.8.1萘的结构和性质1.萘的结构第74页,共112页，星期六，2024年，5月

每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的

分子轨道.

在基态时,10个

电子分别处在5个成键轨道上.

所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双键,而是特殊的大

键.

由于

电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).萘的

分子轨道示意图第75页,共112页，星期六，2024年，5月

12345678或由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中

1,4,5,8四个位置是等同的,叫

位，比位活泼。

2,3,6,7四个位置是等同的,叫

位。

一般常用下式表示:萘分子中碳碳键长:0.139nm0.137nm0.142nm0.139nm第76页,共112页，星期六，2024年，5月①萘的硝化和溴化2.萘的化学性质（1）萘的亲电取代反应萘的

-位比-位更易发生亲电取代反应。第77页,共112页，星期六，2024年，5月②萘的磺化注意反应条件（熟记）第78页,共112页，星期六，2024年，5月在低温下磺化(动力学控制)--主要生成-萘磺酸,生成速度快,逆反应(脱附)不显著.在较高温度下,发生显著逆反应转变为萘.在较高温度下(热力学控制)--

-萘磺酸也易生成,且没有

-H的空间干扰,比

-萘磺酸稳定,生成后也不易脱去磺酸基(逆反应很小).-萘磺酸位阻大-萘磺酸位阻小磺酸基的空间位阻第79页,共112页，星期六，2024年，5月③萘的酰基化注意反应溶剂不同，产物不同第80页,共112页，星期六，2024年，5月（2）萘的还原第81页,共112页，星期六，2024年，5月反式十氢化萘顺式十氢化萘

顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃

可将一个环看成另一个环上的两个取代基反式的两个取代基均为:e键顺式的两个取代基为:一个为e键和一个a键

反式构象比顺式稳定.*十氢化萘的两种构象异构体第82页,共112页，星期六，2024年，5月（3）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。第83页,共112页，星期六，2024年，5月3.萘环上的二元亲电取代定位规律

萘衍生物进行取代反应的定位作用要比苯衍生物略复杂。一取代萘进一步取代时，第二取代基的位置要由原有取代基的性质和位置以及反应条件来决定。但由于

位的活性高,在一般条件下,第二取代基容易进入

位。此外,环上的原有取代基还决定发生“同环取代”还是“异环取代”。第84页,共112页，星期六，2024年，5月

由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在

位,则第二取代基主要进入同环的另一

位.(a)当第一个取代基是邻对位定位基时例:

若原来取代基是在

位,则第二取代基主要进入同它相邻的

位.10：1主少第85页,共112页，星期六，2024年，5月

:它使所连接的环钝化,第二个取代基便进入另一环上,发生“异环取代”不论原有取代基是在

位还是在

位,第二取代基一般进入另一环上的

位.例2:(b)当第一个取代基是间位定位基时例1:第86页,共112页，星期六，2024年，5月

(1)蒽、菲的来源和结构蒽、菲存在于煤焦油中,

分子式为C14H10.

1、蒽和菲菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);(2、7);(3、6);(4、5)和(9、10).因此,菲的一元取代物就有五种.12345678910菲蒽分子中有三对不同位置一元取代物有三种。7.8.2其他稠环芳烃第87页,共112页，星期六，2024年，5月

蒽为白色晶体,具有蓝色荧光,熔点216℃,沸点340℃。它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.蒽的离域能349kJ／mol，芳香性比萘差。菲是白色晶体,溶液呈蓝色荧光，熔点100℃,沸点340℃。不溶于水，易溶于苯和乙醚。菲的离域能为381.6kJ/mol,比蒽大,所以比蒽稳定。(2)蒽、菲的性质蒽比萘更易发生反应,蒽的位(中位)最活泼,反应一般都发生在

（9，10）位.菲的化学反应易发生在9，10位，活泼性不如蒽。第88页,共112页，星期六，2024年，5月例1:催化加氢生成9,10-二氢化蒽

9,10-二氢化蒽(a)加成反应--蒽易在9,10位(

位)上起加成反应9,10-二溴-9,10-二氢化蒽还留有两个苯环，稳定！例2:氯或溴在低温下即可加成反应第89页,共112页，星期六，2024年，5月9,10-蒽醌

工业上一般用V2O5为催化剂,采用空气催化氧化法.(b)氧化反应--重铬酸钾加硫酸可使蒽氧化成蒽醌9,10-蒽醌也可以由苯和邻苯二甲酸酐通过傅-克酰基化反应合成:第90页,共112页，星期六，2024年，5月蒽醌是浅黄色结晶,熔点275℃.蒽醌不溶于水,也难溶于大多数有机溶剂,但易溶于浓硫酸.

蒽醌及其衍生物是许多蒽醌类染料的重要原料,其中

-蒽醌磺酸(染料中间体)尤为重要,它可由蒽醌磺化得到:

蒽醌的性质及用途例:菲的氧化:CrO3+CH3COOH9,10-菲醌菲醌是一种农药.第91页,共112页，星期六，2024年，5月

不完全由苯环稠合的稠环芳烃例如苊和芴,它们都可以煤焦油洗油馏分中得到.苊(e)无色针状晶体芴(wu)无色片状结晶芴的亚甲基上氢原子相当活泼,可被碱金属取代:水解从煤焦油中分离芴2、其它第92页,共112页，星期六，2024年，5月(1)当蒽的10位或9位上有烃基时,其致癌性增加:6-甲基-5,10-亚乙基-1,2-苯并蒽10-甲基-1,2-苯并蒽

致癌烃多为蒽和菲的衍生物煤、石油、木材和烟草燃烧不完全也会产生致癌烃第93页,共112页，星期六，2024年，5月7.9.1薁7.9非苯芳烃第94页,共112页，星期六，2024年，5月7.9.2轮烯轮烯是一类单双键交替的单环共扼烯烃。命名时以轮烯为母体，将环上碳原子总数以阿拉伯数字表示，并加方括号放在母体名称前读作某轮烯。轮烯可分为两类，(2n+2)π二电子轮烯和4nπ二电子轮烯。后一类都无芳香性，是一类不稳定的化合物。第95页,共112页，星期六，2024年，5月7.10杂环化合物杂环化合物是指除碳原子外，成环原子还包含N,O,S等杂原子的环状化合物。1脂杂环没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。三元杂环四元杂环五元杂环七元杂环(氮杂环丙烷)(β-丙内酯)(β-丙内酰胺)(顺丁烯二酸酐)(氧杂)(1H-氮杂)(环氧乙烷)7.10.1杂环化合物的分类和命名第96页,共112页，星期六，2024年，5月2芳杂环

具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环苯并杂环杂环并杂环五元杂环六元杂环呋喃噻吩吡咯噁唑噻唑咪唑吡唑吡啶嘧啶吡喃(无芳香性)吲哚喹啉异喹啉嘌呤第97页,共112页，星期六，2024年，5月五元杂环化合物的命名五元杂环五元杂环苯并体系呋喃(furan)噻吩(thiophene)吡咯(pyrrole)苯并呋喃(benzofuran)苯并噻吩(benzothiophene)苯并吡咯吲哚(indole)第98页,共112页，星期六，2024年，5月六元杂环化合物的命名六元杂环吡啶(pyridine)吡喃(pyran)γ-吡喃酮(γ-pyrone)α-吡喃酮(α-pyrone)哒嗪(pyridazine)嘧啶(pyrimidine)吡嗪(pyrazine)第99页,共112页，星期六，2024年，5月杂环并杂环喹啉(quinoline)异喹啉(isoquinoline)苯并吡喃(benzopyran)苯并--吡喃酮(benzo--pyrone)嘌呤(purine)六元杂环苯并环系第100页,共112页，星期六，2024年，5月7.10.2杂环化合物的结构与芳香性1．五元杂环化合物五元杂环化合物如呋喃、噻吩、吡咯同属五元环，而且共平面。环内各原子以。键相连接；每一个碳原子有一个电子在p轨道上，杂原子上有两个电子在p轨道上，这五个p轨道垂直于环所在的平面重叠形成大二键，从而像苯一样形成一个封闭的共平面的共扼体系。在这个共扼体系中，6个π电子分布在包括环上五个原子在内的分子轨道中。显然，呋喃、噻吩及吡咯都符合休克儿规则的要求，它们都具有芳