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文档简介

第一课时醇情景导入①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥例:下列物质属于醇类有

,属于酚类有

。①②③④⑤⑦⑨⑥⑧②HOCH2CH2CH3

CH2OH⑤OH⑦⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧羟基(-OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇。羟基(-OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。【回顾】辨别醇和酚的结构目标一醇的概述1.醇的概念羟基

(-OH)定义官能团结构羟基与饱和碳原子相连的化合物(R1、R2、R3为H或烃基)按羟基所连烃基种类饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇CH3CH2OH乙醇CH2=CHCH2OH

丙烯醇苯甲醇环己醇乙二醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇CH3OHCH2–OHCH2–OHCH2–OHCH–OHCH2–OH甲醇丙三醇醇的分类CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1),可简写为R—OH。饱和一元醇通式:2.醇的分类脂肪醇由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇。3、醇的命名:(1)选主链:(2)定编号:(3)写名称:选择含官能团的最长碳链,按主链上的碳原子数目定“某醇”从离官能团近的一端编号,遵循位次序号之和最小原则。从简入繁,先写烃基,再写母体,注意用阿拉伯数字表明官能团所处碳原子序号。OHCH3CHCH3CH3CH

C

CH3OHOHCH3CH3CH2CH2OH1-丙醇(正丙醇)2-丙醇(异丙醇)2-甲基-2,3-丁二醇4321编号顺序:碳碳三键或碳碳双键>-OH>烃基>卤素原子>-NO2①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥②CH2CH2CH3

OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇邻甲基苯酚环己醇⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧乙二醇丙烯醇练习1:写出下列醇的名称3.醇的物理性质(1)三种重要的醇名称状态溶解性用途甲醇

乙二醇丙三醇无色、挥发性液体易溶于水化工原料,车用燃料无色、黏稠的液体易溶于水和乙醇制造涤纶,汽车防冻液制造炸药,配制化妆品甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。沸点:溶解性:①饱和一元醇的沸点随碳原子个数的增加而升高。

原因:

。相对分子质量↑,范德华力↑甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等可与水以任意比例混溶。原因:醇分子间存在氢键。

②含碳原子数相同的醇沸点随羟基个数的增加而升高。

原因:

低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇溶解度随C原子递增而减小由于羟基数目增多分子间形成的氢键增多,沸点升高③对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点

原因:

。分子间形成的氢键密度:醇的密度比水的密度小。1、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.①②③④B.④③②①C.①③④②

D.①③②④2、只用水就能鉴别的一组物质是()A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯CA3.下列各组物质中互为同系物的是A.乙二醇与丙三醇B.与C.乙醇与2-丙醇D.与√分析醇分子结构中的官能团和化学键。目标二醇的化学性质(以乙醇为例)

醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。①中的O-H键易断裂,使羟基氢原子被取代②中的C-O键易断裂,脱羟基,发生取代反应/消去反应1.置换反应乙醇与金属钠发生置换反应:2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑结论:通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数H−C−C−O−HHHHHH−C−C−O−NaHHHH现象:反应缓慢,先沉后浮。不熔、不游、不响(对比Na与水的反应)。CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑醇钠思考:写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式。2.取代反应(1)醇与浓氢卤酸的取代反应——例如:乙醇与浓氢溴酸混合加热(2)醇分子间脱水成醚的取代反应CH3CH2–OH+H–Br

CH3CH2Br+H2O△像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示。CH3CH2–OH+H–OCH2CH3

CH3CH2–O–CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃乙醚乙醚:无色、易挥发的液体,有特殊气味,有麻醉作用,易溶于有机溶剂【练习】试写出甲醇分子间脱水的化学反应方程式反应机理:一分子脱羟基,另一分子脱羟基氢,生成醚和水

R-OH

+HO-R`→R-O-R`+H2O【练习】试写出甲醇和乙醇脱水的化学反应方程式【思考】试写出乙二醇分子间脱水的化学反应方程式2+浓硫酸取代反应1,4-二氧六环乙醚(3)酯化反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:CH3CO-OH+H-O-C2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸酸脱羟基,醇脱氢乙醇浓硫酸乙酸碎瓷片(防止暴沸)饱和Na2CO3溶液①中和乙酸②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度2.消去反应(1)实验探究实验装置:实验操作:①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片(防止暴沸),加热,使液体温度迅速升至170℃。②将产生的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中实验现象:酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色(2)实验结论乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯。

CH2==CH2↑+H2OH—C—C—O—HHHHH浓H2SO4170℃实验室制乙烯常用此方法杂质来源(3)实验注意事项①浓硫酸和碎瓷片的作用是什么?②温度计水银球的位置?③混合液变黑的原因是什么?④氢氧化钠溶液的作用是什么?⑤使液体温度迅速升到170℃的原因是什么?浓硫酸:催化剂和脱水剂;碎瓷片:防止暴沸。反应液中浓硫酸将无水乙醇氧化生成碳的单质无水乙醇和浓硫酸混合物在140℃时脱水生成乙醚。除去乙烯中混有的CO2、SO2,以及挥发出来的乙醇等气体判断下列醇能否发生消去反应?若能,请写出反应方程式。CH3—C—CH2OHCH3CH3-CH2CH2OH-OH-OHCH3CH2CH2CCH3CH2CH3OH★醇发生消去反应的必备条件:

连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,且相邻的碳原子上

必须连有氢原子★若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个或三个邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C=C—反应机理:【练习】试写出

消去反应的化学反应方程式【练习】试写出

消去反应的化学反应方程式★二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。3.氧化反应(1)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂、加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛。反应过程为:①2Cu+O2===2CuO②CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu由①+②×2得:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O反应中Cu作催化剂,CuO为中间产物。Cu△△△Cu丝黑色又变为红色,液体有刺激性气味Cu丝红色又变为黑色有机物的氧化反应:得O或去H有机物的还原反应:去O或得H2CH3CH2CH2OH+O2Cu△(CH3)3COHCu△

+O2写出下列有机物催化氧化的反应方程式:Cu△2CH3CHCH3+O2OHCu△

+O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO+2H2O2CH3—C—CH3+2H2OO+2H2OCHOCHO【练习】醇能被催化氧化必须有α-H[拓展]醇的催化氧化规律α-C上氢原子个数(2)强氧化剂氧化乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化,其过程分为两个阶段:思考:所有的醇都能使酸性高锰酸钾溶

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