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文档简介

第一节

认识有机化合物碳原子的成键特点

烷烃第七章有机化合物生活中的常见有机化合物发现和合成的物质超过了1亿种!绝大多数是有机物。1、定义:一、有机化合物大多数含碳的化合物,简称有机物。注意:CO2、CO、碳酸及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐、碳化物(SiC)等属于无机物。2、组成:除C外,还含有H、O、N、S、X(卤素)等【思考】人类目前发现和合成的物质已经超过1亿种,其中绝大多数都是有机物,为什么有机物的种类会如此繁多?

3、只含碳、

两种元素组成的有机化合物下列物质属于有机物的是

下列物质属于烃的是_________________

①C2H2②HCN③H2CO3④金刚石⑤CH3Cl⑥CCl4⑦CH3COOH⑧CH4⑨C6H6

①⑤⑥⑦⑧⑨①⑧⑨【练习】最外层有4个电子,既不易得电子也不易失电子,通常与H、O、S、N等非金属原子通过共用电子对的方式形成共价键。二、有机物中碳原子的成键特点+62

41.碳原子的成键数目每个C原子形成____个共价键4这4个共价键可以如何组合呢?CC2.碳原子的成键种类:C原子间可形成_____、_____、_____碳碳单键碳碳双键碳碳三键单键双键叁键3.碳骨架形式:C原子间可形成_______或_______碳链碳环思考与讨论

请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式,分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。C原子成键特点成键类型碳骨架形式

单键、双键、三键

链状(直链、支链)、环状成键个数4个三、烷烃的结构1、甲烷的分子结构CH4分子式电子式结构式空间构型球棍模型空间充填模型5个原子不共面,以C为中心,4个H为顶点

4个C-H键的长度、强度、夹角都相同。甲烷是最简单的有机物方便观察空间构型表示真实情况正四面体结构键角109°28′【思考与讨论】与甲烷结构相似的有机物还有乙烷、丙烷、丁烷等。写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,总结这类有机物的结构特点?分子式有什么规律?①元素组成:②碳原子之间成键种类:③碳原子的剩余价键:只含C、H两种元素C-C单键C与4个原子相连接有机化合物乙烷丙烷丁烷碳原子数234结构式分子式C2H6C3H8C4H10均与H结合,化合价达到“饱和”。这样一类的有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。链状烷烃的通式:CnH2n+22、烷烃:①

元素组成上只含碳、氢两种元素②

分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合③

碳原子的剩余价键均与氢原子结合,化合价达到“饱和”如果链状烷烃中碳原子数目为n,氢原子数就是2n+2规律:共价键个数3n+1写出下列链状烷烃的分子式1.含有38个碳原子的烷烃的分子式

2.含有38个氢原子的烷烃的分子式

3.相对分子量为128的烷烃的分子式

C38H78C18H38C9H20通过乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烃还有哪些结构特点?碳碳单键可旋转;碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状。课堂练习写出下列各烷烃的分子式。(1)烷烃C18Hm中,m的值烷烃CnH18中,n的值(2)相对分子质量为212的烷烃的分子式(3)同温同压下烷烃A蒸汽密度是H2的36倍(4)烷烃B分子中含有200个氢原子(5)分子中含有22条共价键的烷烃名称甲烷乙烷丙烷新戊烷分子式CH4C2H6C3H8C5H12结构式结构简式CH4CH3-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH3CH3CH2CH33、结构简式书写原则:省略C-H键和直链上的C-C键。CH3CH3CCH3CH3【例】写出下列有机物的结构简式:

CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3CH3CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3)CH3CH3CH3CCH3CH3或C(CH3)4根据下列有机分子的碳骨架,写出对应的结构简式。CH3-C≡C-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3-C=C-CH3CH3CH3【注意】省略单键,但双键、三键不能省略键线式把有机物分子中的碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。(注意官能团上的氢不能省)CH3CH2CH3键线式可表示为__________________键线式可表示为__________________CH3CH=CHCH3键线式可表示为__________________⑴⑵⑶(4)

(5)

练习:请写出下列有机物分子的结构简式:(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3CHOO1)分子式:4)结构式:4、有机物的表示方法用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子。用短线来表示原子间的共用电子对H−C−C−HHHHH2)最简式:组成物质的各元素原子最简整数比。如CH4、C2H6、C3H8、C4H10……如CH4、CH3、C3H8、C2H5……3)电子式:用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况。5)分子模型空间填充模型(比例模型)球棍模型最能反映真实结构5、烷烃的命名——习惯命名法(1)1-10

个C原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

烷戊烷C5H12C8H18辛烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷CH3CH3

CCH3CH3无支链带一支链带二支链(2)11个C原子及以上的直链烷烃:如:C11H24

称为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示思维启迪写出丙烷、正丁烷,正戊烷的结构简式丙烷正丁烷正戊烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3观察它们在结构和分子组成上有何特点?相差1个CH2相差1个CH2相差2个CH2结构相似,在分子组成上相差一个或若干个

CH2

原子团概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个

CH2

原子团

的化合物互称为同系物。属于同一类物质,具有相同的通式分子式不同例如CH4

CH3(CH2)8CH3XCH3CH2CH2CH2CH3与CH3CHCH2CH3CH3CH2=CH2

与CH2CH2

CH2CH2X6、同系物同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同判断下列物质是否属于同系物1.CH3CH3和CH3COOH2.CH3-CH3和CH2H2CCH23.CH3CH3和CH44.CH3CH2CH3和CH3-CH2-CH-CH3CH35.CH3CH2CH2CH3和CH3-CH-CH3CH3是否否否是化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构体现象具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体相同点分子式相同不同点结构不同同分异构体的特点分子组成相同、分子量相同性质不同不一定是同类物质7、同分异构体CH4C2H6C3H8:C5H12:无同分异构体C4H10:2种(正丁烷、异丁烷)CH3CH2CH2CH2CH3

或CH3(CH2)3CH3CH3CH2CHCH3CH3或CH3CH2CH(CH3)2

CH3CCH3CH3CH3或C(CH3)4

正戊烷异戊烷新戊烷36.07℃27.9℃9.5℃沸点:结论:在同碳原子数的烷烃中,支链越多,熔沸点越低。熔点:-19.5℃-159.4℃-129.8℃课堂练习练一练:下列属于同分异构体的是()A、CH2=CH2

与CH2CH2

CH2CH2B、C、D、CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3CH3与CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3与CH3CH2CH3B下列物质中属于同系物的是_________。①CH2=CH-CH3②CH4③CH3CH2CH3④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2②③④概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数等,中子数不等,原子之间原子H、D、T,16O和18O同一元素形成的不同单质单质金刚石与石墨,O2与O3结构相似,组成上差一个或n个CH2有机物甲烷与乙烷分子式相同,结构不同的化合物有机物正丁烷与异丁烷“四同”概念比较1.下列五组物质中____互为同位素,____是同素异形体,____是同分异构体,____是同系物,___是同一物质。

④①②白磷、红磷③⑤③④⑤①②、、下列各对物质的相互关系A.

12C和13C

B.O2和O3 C.乙烷和已烷D.E.同一物质同分异构体下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是()

A.CH4 B.C3H8C.C5H12 D.C7H16CD

烃失去1个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。常用符号“—R”表示。例:—CH3甲基

—CH2CH3(或—C2H5)

乙基

……注意:

—R基中的“—”表示1个单电子,即烃基是电中性的。(1)烃基思考:丙基、丁基有几种同分异构体?(2)同分异构体的书写与辨识①方法:一般采用“减碳法”“减碳法书写同分异构体的要诀”主链由长到短,支链由整到散位置由心到边,排布对邻到间等位不重挂,挂内不挂端写出C5H12的同分异构体。(1)写最长直链式C—C—C—C—C—C(2)摘一碳依次挂,不到端(找出对称线)C—C—C—C—CCC—C—C—C—CC(3)摘二碳先整挂,后打散,排“对”“邻”“间”C—C—C—CCCC—C—C—CCC例:写出C6H14的同分异构体注意:烷烃中第一个碳上不连甲基,第二个碳上不连基…总结:对于烷烃,其同分异构体主要为碳原子间的结合顺序不同而造成的碳链异构。练习:写出庚烷(C7H16)的同分异构体。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC②同分异构体数目的判断a、等效氢法(对称法)同一碳原子上的氢等效。同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效处于镜面对称的氢原子等效。烃分子中等效氢原子的种类有多少,其一氯代物种类就有多少。讨论1:以下烷烃有几种一氯代物?CH3CH3CH3CH2CH3

CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3讨论2:某烃的一种同分异构体的一氯代物只有一种,该烃的分子式可能是()A、C3H8B、C5H12C、C6H14D、C8H18

引申:

在碳原子数小于10的烷烃中,一氯代物没有同分异构体的有几种?CH4CH3—CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CCH3CH3CCH3CH33、联三苯的结构是,其一氯代物(C8H13Cl)有

种。2.菲的结构简式,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代产物共有()A.4种B.5种C.10种D.14种B4[思考]1.蒽的结构简式为

该分子的一氯代物有几种?123讨论:

CH3CH2CH2CH2CH3

二氯代物有几种同分异构体?CH3CHCH3CH3b、定一移二

对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体数目。练习:分子式为C4H8Cl2的同分异构体有几种?那分子式为C4H2Cl8的同分异构体又有几种?c、替代法

如丁烷(C4H10)的二氯代物有9种同分异构体,则八氯代物也有9种。(将H替换为Cl)结论:烃CnHm

:x氯代物与(m-x)氯代物种数是一样的。练习:已知蒽的二氯代物有15种同分异构体,则蒽的八氯代物有()

A、12种B、13种

C、14种D、15种D补充:烷烃的系统命名法1、确定主链:注意:等长碳链时,以支链最多者为主链。选最长碳链做主链;CH3—CH—CH3—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3—CH3—CH3—CHCH3———CH2CH32、给主链碳编号从离支链最近端起,用阿拉伯数字以1,2,3……给主链碳编号定位,以确定支链位置。CH3—CH—CH3—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3—CH3—CH3—CHCH3———CH2CH3123412345671、选主链,称某烷(最长碳链)2、编号码,定支链(支链最近原则)3、取代基,写在前,注位置,连短线4、不同基,简在前,相同基,要合并CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32,2–二甲基-3-乙基戊烷123451、选主链,称某烷(最长碳链)2、编号码,定支链(支链最近原则)3、取代基,写在前,注位置,连短线4、不同基,简在前,相同基,要合并5、同位置,简在前。3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH36、支链序号的合数要最小2、系统命名法(1)选主链,称某烷(最长碳链)(2)编号码,定支链(支链最

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