2.1.2有机化学反应类型的应用-卤代烃的性质和制备 课件 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1节有机化学反应类型第2课时有机化学反应类型的应用

——卤代烃的性质和制备第2章官能团与有机化学反应

烃的衍生物鲁科版高中化学选择性必修3素养目标1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。联想·质疑联想·质疑

卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着很重要的应用。例如，氯仿、二氯甲烷、氯苯等常被用作溶剂；用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果；溴乙烷是制造镇静类药物巴比妥的重要原料。卤代烃有什么性质？可能发生哪些化学反应？如何制备卤代烃呢？二、卤代烃及性质1.卤代烃的概念：可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被

取代后所生成的化合物。2.卤代烃的分类：卤素原子卤代烃根据取代卤素的不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃根据卤素原子的多少一卤代烃二卤代烃多卤代烃根据烃基的不同饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃3、饱和链状一卤代烃的通式为：CnH2n＋1X(2)卤代烃的物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为

或

，卤代烃

溶于水，可溶于大多数

。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。液体固体不有机溶剂1-溴丙烷(卤代烃)的物理性质(1)1-溴丙烷是

液体，密度比水

，沸点为71℃，

于水，

于有机溶剂。无色大不溶易溶认识1-溴丙烷4.卤代烃的化学性质(以1-溴丙烷为例)(1)化学性质预测NaOH水溶液取代NaOH醇溶液消去官能团：－Br极性键：C－Br、C－Hδ+δ-观察·思考观察·思考1―溴丙烷的取代反应【实验用品】1－溴丙烷、5%NaOH溶液、2mol/L硝酸、2%AgNO3溶液；试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。检验是否有Br－生成视频(1)取代反应（水解）。教材配套实验视频及动画演示【实验原理】CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3水△官能团由溴原子转化成羟基。【实验原理】有淡黄色沉淀生成【实验现象】取代反应稀硝酸酸化白色沉淀(AgCl)淡黄色沉淀(AgBr)黄色沉淀(AgI)NaOH水溶液R—X∆AgNO3溶液卤代烃中卤素原子的检验：取上层清液Ⅰ.检验溴离子时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。Ag++OH－=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？例.某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是(

)A.加热时间太短B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸答案

D解析

1-氯丙烷在碱性溶液中发生取代反应后溶液显碱性,不能直接加AgNO3溶液,否则Ag+与OH-反应生成Ag2O棕黑色沉淀,影响氯离子的检验,所以应先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液检验,故选D。【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：CH3−C−CH2BrCH3CH3−BrCH3CH−CH2CH3Br

①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。

②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻，高中一般认为不反应

通式：R-X+NaOHR-OH+NaX水△Ⅱ.1－溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1－溴丙烷的上述取代反应，并写出相应的化学方程式。一定条件CH3CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+CH3CH2ONa一定条件CH3CH2CH2OCH2CH3+NaBr(2)消去反应。以溴乙烷为例：思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前

加一个盛有水的试管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽(3)若用溴水或溴的CCl4溶液检验气体产物，还有必要先将气体通入水中吗？NaOH的醇溶液、加热1―溴丙烷的消去反应—C—C—

—C=C—△乙醇/NaOHHX特征试剂为：NaOH的乙醇溶液。△NaOH的水溶液醇NaOH的乙醇溶液△烯烃/炔烃反应条件！思考与交流Ⅰ.利用1-溴丙烷的消去反应制备丙烯时,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,则对所制取的丙烯纯度是否有影响?没有影响，2-溴丙烷发生消去反应时也是得到丙烯。Ⅱ.是否所有的卤代烃都能发生消去反应。不是。没有β-C原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br；有β-C原子,但β-C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。思考：1.下列卤代烃能否发生消去反应？①CH3I−CH2Br③−Br⑥CH3−C−CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么结论？总结：消去反应的规律：a必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。b

邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③c

直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥邻C有HCH3CHCHBrCH3

—CH3⑤d.有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？2种1种CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33种CH3CH2CH3CBrCH2CH32种二元卤代烃的消去反应二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如写出1,1-二氯乙烷、CH3CHBr2发生消去反应的方程式。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应（水解）消去反应反应物反应条件生成物断键位置应用引入羟基引入不饱和键结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应C—BrC—Br、邻碳的C—H1.制取卤代烃的方法三、卤代烃的制备及应用(2)烯(炔)烃加成卤素：CH2==CH2＋Br2―→

；CH2BrCH2BrCH3Cl＋HClCH3CH2Cl特别提醒

工业上制备氯乙烷时，常用CH2==CH2与HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用3.卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴氟的卤代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空