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第三章烃的衍生物第三节
酮塑料的终结者---丙酮R1和R2均为饱和链烷基时通式概念羰基与两个烃基相连的化合物官能团示例CH3COCH3丙酮R1COR2CO(酮羰基)3-羟基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮[]CO饱和一元酮CnH2nO(n≥3)一、酮的定义最简单的酮——丙酮酮的系统命名法(1)选主链:选含羰基且最长的碳链做主链;(2)编位号:从靠近羰基的一端开始编号;(3)写名称:酮分子中的羰基碳必须标明其位号。2-丁酮
CH3—C—CH2—CH3O丙酮的性质一、物理性质颜色状态气味沸点溶解性挥发性密度无色液体辛辣味(令人愉快的气味)能与水、乙醇互溶易挥发比水小56.2℃CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键,增加了丙酮水中的溶解度。酮的性质醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键,故其沸点低于相应的醇观察下列物质的沸点,思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因?CH3CH2CH2OHCH3COCH3丙酮56.2℃正丙醇97.4℃一、物理性质酮的性质二、化学性质醛和酮的性质有许多相似之处,但由于醛、酮羰基所连接的基团不同,它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异,加上醛基容易被氧化等因素,所以醛酮在性质上也有一定的差异。COCCCOH极性共价键易断裂非极性共价键不易断裂酮的性质二、化学性质1.氧化反应(1)酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。(2)因此可以用银镜反应或与新制氢氧化铜的反应鉴别醛和酮。与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H,但酮中只有与C=O相连的C-C键,C-C相对于前者来说要稳定得多,故无法被这样的弱氧化剂氧化丙酮2.加成反应:H2、HCNCO不饱和酮的用途酮是重要的有机溶剂和化工原料。(1)可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化,而在丙酮作溶剂时,乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮,因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔酮的用途酮是重要的有机溶剂和化工原料。(2)用于生产有机玻璃有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的,丙酮是制备有机玻璃单体的原料。酮的用途酮是重要的有机溶剂和化工原料。(3)用于生产农药、药物、涂料等酮的性质丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O,请思考并回答下列问题?二者互为同分异构体(2)在化学性质上有哪些异同点?相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化,而丙酮则不能。(3)可采用哪些方法鉴别它们?①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。(1)它们是什么关系?【思考与讨论】分子式为C8H8O的芳香族化合物,符合下列要求的结构有哪些?醛类:酮类:烯醇(酚):-OH-CH=CH2
邻、间、对3种-CH3
-CHO邻、间、对3种醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体
O-C-CH3
-CH2-CHO1.1mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为()。A.1mol2mol B.1mol4molC.3mol2mol D.3mol4molD练习A2.某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下,其中无法达到该目的的是()。A.加金属钠B.加银氨溶液C.与新制Cu(OH)2反应D.与酸性KMnO4溶液反应D3.下列有关说法正确的是()。A.含有醛基的物质一定是醛B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色C.醛类物质在常温、常压下都为液体或固体D.醛与H2发生的加成反应也是还原反应4.下列醛、酮的反应属于还原反应的是(
)A.醛的银镜反应B.醛在空气中久置变质C.由2-丁酮制备2-丁醇D.乙醛与新制的氢氧化铜加热有砖红色沉淀产生C5.已知β-紫罗兰酮的结构简式如图,下列关于该有机物的说法正确的是()A.其分子式为C13H18OB.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C.属于芳香族化合物D.能发生加成反应、取代反应、水解反应B
请根据以上信息及所学知识,以丙烯为主要原料合成:6.已知:
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