高中化学-【煤的干馏与苯】

课时2煤的干僧与苯

目标与素养：1.了解煤的干镭及其产品的应用。（社会责任）2.了解苯的分子

结构特征、物理性质和用途。（微观探析）3.掌握苯的化学性质。（科学探究）

自主预习。播新Ml

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匚基础晒填充工

一、煤的干储

1.定义：将煤隔绝空气加强热使其分解。

2.主要产物和用途

干镭产物主要成分主要用途

焦炉气殳四、CzH/O气体燃料、化工原料

炉

煤粗氨水氨气、镀盐氮肥

气

粗苯茎、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、

至、甲rrj本、一--甲rri-本HP农药、合成材料

煤焦油医药、染料、农药、

蔡

合成材料

沥青电极、筑路材料

焦炭

碳冶金、燃料、合成氨

微点拨：煤的干储产品可简记为：一气（焦炉气）、一水（粗氨水）、一油（煤焦

油）、一固（焦炭）。

二、苯

1.组成和结构

分子式结构式结构简式空间构型

4c\

H—CC—H平面正

C6H61II

CCQ六边形

/\/\

HCH

2.物理性质

颜色气味状态密度水溶性毒性

无色特殊气味液态比水小难溶于水有毒

3.化学性质

⑴稳定性：苯与母2、KMnO4(H+潞液均不反应。

⑵可燃性

⑶取代反应：苯与液漠在铁粉作用下可发生反应生成澳苯。化学方程式为

4.用途

苯是一种重要的有机化工原料，常用作有机溶剂。

微点拨：(1)因为苯中碳的质量分数很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产

生明亮而带有浓烟的火焰。

(2)苯中不含碳碳双键，故不与澳水发生加成反应，但若中加淡水振荡、静

置分层、上层呈橙红色下层无色，实质为萃取。

预习效果验收口

1.判断正误(正确的打“J”，错误的打“X”)

(1)煤中只含碳元素。()

(2)由于煤中含有苯，所以从煤干储的产品中分离得到苯。

()

⑶78g苯含有C-C键的数目为3NA。()

(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应。

2

［答案］⑴义(2)X(3)X(4)X

2.下列物质可用分液漏斗分离的是()

A.硝基苯和苯B.苯和水

C.酒精和水D.苯和氯仿

［答案］B

3.下列关于苯分子结构的说法中不正确的是()

A.苯分子中含有3个C==C键和3个C—C键

B.苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内

C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D.苯分子里6个C—H键完全相同

［答案］A

核心突破€＞及重推

HEX1ZTUP。CCNGZHONGZAN

随难，物煤的干t留

1.干t留和蒸t留的区别

异同点干储蒸伟

加工对象煤石油

物质状态固态液态

不同点条件隔绝空气加强热先加热后冷凝

变化化学变化物理变化

产品焦炭和煤焦油等不同沸点范围的燃

相同点所得到的产物」匀为混合物

2.理解煤的干储这一概念，要注意以下几点

(1)隔绝空气：这是煤的干储的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成

C02和H20等物质。

(2)煤的干偶是化学变化：煤在干储过程中生成许多新的物质，如苯、蔡、

葱等，发生的是化学变化，是分解反应。

(3)煤中不含苯、蔡、惠等物质，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,

3

苯、蔡、惠等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。

【典例1】如图是实验室干储煤的装置图，回答下列问题:

(1)反应完毕后，试管A中剩下的灰黑色固体是；试管B中液体分

两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚猷变红，是，下层的黑色黏

稠物是,写出其中的成分与液澳反应的方程

工。:，。

(2)C处点燃的气体在工业上叫,其主要成分是o

［解析］煤干情得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦

炉气、粗氮水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干情

成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠

液体，位于试管下方；气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，

主栗成分是H2、CH4、CO、C2H4,这是焦炉气，由导管导出点燃。

［答案］(1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油

Br

Q+Br2Qr+HBr

(2)焦炉气H2、CO、CH4、C2H4

Q对点训练

i.下列关于煤的干储的叙述中，正确的是()

①煤加强热而分解的过程②煤干镭的目的是得到冶金用的优质焦炭③

煤的干储和石油的分储的本质区别是：干储是化学变化而分储是物理变化④工

业上苯、甲苯等原料可由煤干储得到，其存在于煤干储所得的焦炉气中

A.①②B.①③

C.②③D.②④

C［干储要在隔绝空气的条件下进行，①错；煤干馅的主要产物是焦炭，同

时得到焦炉气、煤焦油等物质，②正确；煤干馆时发生了分解反应，是化学变化，

而分情仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，③正确；

4

苯和甲苯主要存在于煤焦油中，④错。］

述难点少苯的化学性质

1.苯的取代反应

(1)苯与液澳的反应

装置如图所示。

实验现象:

①将苯、液澳和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说

明此反应为放热反应。

②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产

生。

③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液

体。

注意事项：①苯与澳发生反应时必须用液澳，不能用滨水；②该反应是放热

反应，不需要加热；③长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；④导气管末端不能

插入液面下，防倒吸；⑤制得的澳苯因溶有滨而呈褐色，其提纯方法是将溶有澳

的澳苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溟苯。

(2)硝化反应：苯环上的氢原子被一NO2(硝基)所取代的反应叫作硝化反应。

在浓硫酸作用下，苯在55〜60℃可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

II

朝上水

蕉*-苯、浓硝酸、浓硫酸

苯与浓硝酸、浓硫酸的反应

TTC浓硫酸

+HO-NO+HO

2X.~OUC2

5

硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。

2.苯的加成反应

在镇作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。

【典例2］苯和液澳反应制取澳苯的实验装置如图所示，其中A为由具支

试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。

填写下列空白：

(1)向反应容器A中逐滴加入液澳和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出

A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：

(2)B中NaOH溶液的作用是

(3)试管C中苯的作用是

反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为

此现象可以验证苯和液滨的反应为(填反应类型)。

［解析］苯与液漠反应剧烈，生成［］「Br和HBr气体，从导管出来的气

体中会混有一定量的澳蒸气，混合气体进入C可将气体中的澳蒸气除去(利用相

似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于澳苯中的液湿，气体在经D、E

6

两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNCh溶液中有浅黄色沉淀生

成，可证明此反应为取代反应。

Br

［答案］(1)Q+Br2-^Qr+HBr

(2)除去溶于澳苯中的澳

(3)除去HBr气体中混有的澳蒸气D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在

导管口有白雾产生；然后E试管中出现浅黄色沉淀取代反应

酬赐训函

2.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()

A.甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.乙烯与澳的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的

反应

D.在苯中滴入滨水，溪水褪色；乙烯与浸水反应

C［甲烷与C"在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸

性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，A错；乙烯与澳的

四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH/r—CHeBr,苯与

H2在一定条件下发生加成反应生成(环己烷)，B

错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属

浓:酸〉H

于取代反应：+HNO30"NO?+H2o,

ONO2为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙

催化剂

醇：CH=CH2+H—OH-------->CH3cH2OH,是加成反

应，C对；苯与潼水发生萃取,是物理现象，乙烯与潼水发

生加成反应，D错

当堂达标》提素养

DANC；TANGPABIAOTISUYANC；

1.下列关于煤的干储的叙述中，正确的是()

A.煤加强热而分解的过程叫作煤的干储

B.煤的干储产物都是有机物

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C.煤的干储和石油的分储的本质差别为干储是化学变化而分储是物理变化

D.芳香泾原料可由煤干储得到，存在于干储所得的焦炉气中

C［A项，干馆是隔绝空气加强热；B项，干储产物也有无机物，如氨气、

氢气等；D项，苯、甲苯等芳香煌主要存在于粗苯和煤焦油中。］

2.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，

而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（）

A.苯的一氯取代物（。―C1）无同分异构体

B.苯的邻位二氯取代物（二］）只有1种

C1

C.苯的间位二氯取代物（）只有1种

D.苯的对位二氯取代物（cijjr0）只有1种

B［假如苯分子中是单、双键交替排布，则笨的邻位二氯取代物有2种。］

3.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是（）

A.CH3CH=CH,B.CH2=CH,

C.O^CH=CH?D.

［答案］A

4.与甲烷、乙烯相比，苯的独特性质具体来说是（）

A.难氧化，易加成，难取代

B.易取代，能加成，难氧化

C.易氧化，易加成，难取代

D.因是单双键交替结构，故易加成为环己烷

B［在55—60C条件下，苯能跟混酸（浓硫酸与浓硝酸混合而成）发生取代

反应，反应较易进行；在加热加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，

但不能跟淡水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难

被氧化（燃烧除外），不能使酸性KMnO4溶液褪色。］

5.某煌A与滨水不反应但能使滨水褪色,0.5molA完全燃烧时，得到1.5mol

水和67.2L二氧化碳（标准状况）。

（1）A的结构简式为o

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式。