第29讲　烃的衍生物-2025年高考化学全国一轮

第29讲烃的衍生物备考导航复习目标1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚、醚、酮、胺和酰胺的结构、性质及应用。2．认识加成反应、取代反应、消去反应及氧化还原反应的特点及规律。3．结合生产、生活实际了解某些烃及烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机物的安全使用。熟记网络课前思考问题1由溴乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型有哪些？【答案】消去反应、加成反应和水解反应(或取代反应)。问题2能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物结构有哪些？【答案】RCH2OH、RCHO、碳碳双键、碳碳三键、等1.(2022·珠海期末)下列关于溴乙烷的叙述正确的是(D)A.溴乙烷的电子式为B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D.溴乙烷可以通过乙烯和HBr在一定条件下的加成反应制得【解析】溴乙烷的电子式为，A错误；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成乙醇，B错误；溴乙烷不能电离出溴离子，滴入AgNO3溶液，无淡黄色沉淀生成，C错误。2.为检验某卤代烃中的卤素，进行如下操作，正确的顺序是(B)①加热②加入AgNO3溶液③取少量该卤代烃④加入足量稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却A.③①⑤⑥②④ B.③⑤①⑥④②C.③②①⑥④⑤ D.③⑤①⑥②④【解析】检验卤代烃中的卤素，先取少量卤代烃，向卤代烃中加入氢氧化钠溶液加热，溶液冷却后，由于碱性条件下，OH－干扰银离子与卤素的反应现象，所以应先向溶液中加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀，所以正确的操作顺序为③⑤①⑥④②，B正确。3.(2023·湖北武汉期末)根据有机物CH2=CHCH(CH3)CH(OH)CH3的结构预测其可能的反应类型和反应试剂。下列说法不正确的是(C)选项分析结构反应类型反应试剂A含碳碳双键能发生加成反应Br2B含O—H极性键能发生取代反应CH3COOH，浓硫酸C含能发生消去反应NaOH水溶液D含C—O极性键能发生取代反应浓溴化氢【解析】该有机物含有结构，能够在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应，试剂应该为浓硫酸，C错误。4．(2023·广州期末)已知辣椒素的结构如图所示。下列说法错误的是(D)A.存在顺反异构B.属于芳香族化合物C.能与FeCl3溶液发生显色反应D.1mol该有机物最多能与1molNaOH发生反应【解析】酚羟基、酰胺基均与NaOH溶液反应，则1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应，D错误。考点1卤代烃知识梳理卤代烃的性质1.卤代烃的定义及其分类2.卤代烃的物理性质3.卤代烃的化学性质反应类型水解反应(或取代反应)消去反应断键方式举例RCH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do7(△))RCH2OH＋NaXRCH2CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do7(△))RCHCH2＋NaX＋H2O反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热结构要求—①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β－H；③苯环上的卤素原子不能消去不能反应举例卤素原子与苯环直接相连时难水解CH3Br、、、规律“无醇成醇”“有醇成烯”卤代烃的检验[注意]①加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3=NaNO3＋AgOH↓2AgOH=Ag2O＋H2O②稀硝酸酸化也可检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。卤代烃的制取1.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrCH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂))CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do7(△))CH2CHCl2.取代反应CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O深度指津卤代烃官能团位置变换及官能团个数变换类型举例位置变换个数变换位置、个数发生变换总结卤代烃先消去再加成可以改变官能团的位置和个数，注意烯烃的1,2－加成和1,4－加成[及时巩固]溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。实验探究如下：下列分析不正确的是(C)A.对照实验ⅰ、ⅱ，NaOH水溶液促进了C—Br的断裂B.实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag＋＋Br－=AgBr↓C.实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应D.通过检测实验ⅱ中乙醇、实验ⅲ中乙烯的生成，可判断反应类型【解析】对照实验ⅰ、ⅱ知，碱性溶液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀，说明C—Br的断裂受碱液影响，实验ⅱ反应速率大于实验ⅰ，说明NaOH水溶液促进了C—Br的断裂，A正确；实验ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr，离子方程式为Ag＋＋Br－=AgBr↓，B正确；实验ⅲ中能证明生成溴离子，但不能证明生成了乙烯，则不能说明发生消去反应，C错误；如果检测到实验ⅱ中生成乙醇、实验ⅲ中生成乙烯，则说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应，D正确。(2023·福建师大附中)1,4－环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷为基础原料，合成1,4－环己二醇的路线如图。下列说法正确的是(D)A.有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质B.物质X的名称为环二己烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种C.反应(2)和反应(7)的反应条件相同D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应【解析】与氯气在光照条件下发生取代反应生成，由X的结构简式可知，发生消去反应生成M为，可以与溴发生加成反应生成N为，再发生消去反应生成，与溴水发生1,4－加成生成，与氢气发生加成反应生成Y为，发生水解反应生成。Y为，N为，二者互为同分异构体，但不是同种物质，A错误；X的名称为1,3－环己二烯，与溴水发生1,4－加成生成，也可以发生1,2－加成生成，也可以完全加成生成，B错误；反应(2)发生卤代烃的消去反应，条件为NaOH醇溶液、加热，而反应(7)发生卤代烃的水解反应，条件为NaOH水溶液、加热，反应条件不相同，C错误；反应(1)、(7)属于取代反应，反应(2)、(4)属于消去反应，反应(3)、(5)、(6)属于加成反应，D正确。从溴乙烷制取1,2－二溴乙烷，下列制备方案最好的是(D)(2023·广东模考重组)室温下，根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(D)选项实验操作和现象实验结论A卤代烃Y与NaOH水溶液共热后，再滴入AgNO3溶液，产生黑色沉淀说明卤代烃未水解B溴乙烷与NaOH溶液共热后，滴AgNO3溶液，未出现淡黄色沉淀溴乙烷未发生水解C向试管中加入几滴1－溴丁烷，加入2mL5%的NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置后取数滴水层液体于另一支试管中，加入几滴AgNO3溶液出现淡黄色沉淀，说明有机物中有溴元素D溴乙烷和氢氧化钠溶液充分反应后，用足量稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成溴乙烷中含有溴元素【解析】滴入AgNO3溶液之前，需先加硝酸酸化，防止OH－干扰实验，A、B、C错误，D正确。设计合成路线。(1)(2)(3)(4)(5)(6)【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(2023·广州期末)惕各酸及其酯类在香精配方中有广泛用途。已知惕各酸香叶醇酯的结构为，惕各酸和香叶醇的合成方法如图所示：已知：R—COOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4/醚))R—CH2OH。(1)化合物Ⅰ的分子式为________，化合物Ⅲ含有的官能团有____________(写名称)。(2)反应①和反应②的反应类型分别是________、________。(3)反应③是原子利用率100%的反应，该反应中加入的化合物a是____________(写化学式)。(4)写出反应④的化学方程式：_________________________________。(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：____________________。①能水解且能发生银镜反应；②能与Na反应；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。(6)选用惕各酸的一种同系物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子M的单体，写出该单体的合成路线(不需注明反应条件)。【答案】(1)C4H8O羟基、羧基(2)加成反应消去反应(3)HBr(4)(5)HCOOCH2C(OH)(CH3)2(6)【解析】由惕各酸香叶醇酯的结构简式，可知惕各酸的结构简式为，香叶醇的结构简式为，由Ⅱ的分子式、Ⅲ的结构简式，可知与HCN发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ中—CN水解为—COOH生成Ⅲ，故Ⅱ的结构简式为，发生消去反应生成惕各酸。(5)化合物Ⅲ的同分异构体同时满足下列条件：①能水解且能发生银镜反应，说明含有HCOO—；②能与Na反应，结合氧原子个数知，存在—OH；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明含有4种不同化学环境的氢原子且含有2个等效的甲基，符合条件的结构简式为HCOOCH2C(OH)(CH3)2或HCOOC(CH3)2CH2OH。考点2醇知识梳理醇的物理性质溶解度沸点原因解释醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为羟基与水分子间形成了氢键醇的沸点随碳原子数的增加而升高。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在氢键醇的化学性质化学性质化学方程式反应类型与钠反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑置换反应与氢卤酸(如HBr)反应CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O取代反应醇分子内脱水CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do7(△))CH3CH=CH2↑＋H2O消去反应醇的催化氧化①2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do7(△))2CH3CH2CHO＋2H2O②氧化反应醇分子脱水成醚①2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do7(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O②2HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do7(△))＋2H2O③＋H2O取代反应解疑释惑52醇发生反应的常见规律1.乙醇发生反应断键的位置乙醇的结构式化学性质断键位置与活泼金属反应①催化氧化反应①③酯化反应①分子间脱水反应①②分子内脱水反应②⑤与卤化氢反应②2.醇的催化氧化规律醇的α－H氧化：羟基所连碳原子上有H原子，才能发生催化氧化。3.醇的消去反应和卤代烃的消去反应的比较类型消去反应规律不能发生消去反应的举例反应条件醇的消去反应①醇的消去：浓硫酸、加热(若乙醇则为170℃卤代烃的消去：NaOH醇溶液、加热；②发生消去反应要存在β－H卤代烃的消去反应[及时巩固]下列说法正确的是(D)A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应C.与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热，最多可生成3种有机产物D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃【解析】连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子的醇能发生消去反应，并不是所有的醇都能发生消去反应，另外甲醇也不能发生消去反应，A错误；连接醇羟基的碳原子上含有H原子的醇能发生催化氧化反应，不能发生催化氧化反应，B错误；与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热，可能发生消去反应或取代反应，如果发生消去反应生成乙烯、丙烯，如果发生取代反应生成乙醚、(CH3)2CH—O—CH(CH3)2、CH3CH2OCH(CH3)2，共5种产物，C错误。(2023·深圳期中)以苯酚为原料合成HOOH的路线如图所示。回答下列问题。(1)写出苯酚制取有机物A的化学方程式：_____________________________________________________。(2)写出以下物质的结构简式：B________，E________。(3)写出反应④的化学方程式：______________________________________，反应类型：_________________________________________________________。(4)反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为__________________。(5)写出反应⑦的反应条件：_______________________________。【答案】(1)(2)(3)＋2NaBr＋2H2O消去反应(4)(5)氢氧化钠水溶液、加热【解析】苯酚与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为，D与溴可发生1,2－加成或1,4－加成或全部加成，由可知E为，F为，F水解可生成。考点3酚知识梳理苯酚的物理性质颜色、气味、状态溶解性毒性无色、有特殊气味的晶体，苯酚暴露在空气中呈粉红色室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时，能跟水以任意比混溶有毒，对皮肤有腐蚀性；其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤苯酚的化学性质化学性质化学方程式或说明说明酸性(1)与钠反应：(2)与NaOH反应：(3)与Na2CO3反应：向苯酚钠溶液中通入少量(或过量)的CO2：①苯环对羟基的影响，使酚羟易电离出H＋②苯酚显弱酸性酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)与溴水反应(取代反应)羟基对苯环的影响，使苯环更易发生取代反应显色反应苯酚遇氯化铁溶液显紫色用氯化铁溶液检验酚羟基解疑释惑53有关苯酚的常见问题1.苯酚的除杂原物质杂质除杂试剂及操作方法苯苯酚向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取上层有机层可得到苯(不可加浓溴水，因为2,4,6-三溴苯酚可溶于苯，无法分离)苯酚苯向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取下层水层，向水层中通入二氧化碳可得苯酚2.酸性比较方法实验方案及结论判断说明向Na2CO3溶液中加入稀硫酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：硫酸>碳酸>苯酚正确加入具有挥发性(冰醋酸、浓硝酸、浓盐酸)的酸，产生的气体中除了含有CO2外还含有挥发出的酸，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱；只能选择不能挥发的酸(如稀硫酸等)才能比较酸性向Na2CO3溶液中加入冰醋酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：醋酸>碳酸>苯酚错误向Na2CO3溶液中加入硝酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：硝酸＞碳酸＞苯酚错误[及时巩固](2023·深圳、珠海、中山、汕尾一模)黄芩素(结构如图)可用于某些疾病的治疗。下列关于黄芩素说法错误的是(B)A.分子式为C15H10O5B.与溴水只能发生加成反应C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.遇到Fe2(SO4)3溶液发生显色反应【解析】黄芩素的分子式为C15H10O5，A正确；黄芩素分子中含有碳碳双键，与溴水能发生加成反应，含有酚羟基，具有酚的性质，还可以与溴水发生取代反应，B错误；黄芩素分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；黄芩素分子中含有酚羟基，遇到Fe2(SO4)3溶液发生显色反应，D正确。考点4醛酮知识梳理醛与酮的比较类别醛酮概念由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物由羰基与两个烃基相连的化合物官能团醛基：(酮)羰基：官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)化学性质(1)氧化反应①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O②与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)还原反应(催化加氢)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do7(△))CH3CH2OH(3)加成反应(1)还原反应(催化加氢)(2)加成反应联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体醛基的检验与新制银氨溶液反应与新制氢氧化铜反应实验原理RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O实验装置实验操作在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热在试管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴入5滴5%的CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热实验现象产生光亮的银镜(1molRCHO～2molAg)产生砖红色沉淀(1molRCHO～1molCu2O)注意事项①试管内部必须洁净②银氨溶液要随用随配，不可久置③水浴加热，不可用酒精灯直接加热④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量②Cu(OH)2要随用随配，不可久置③反应液直接加热煮沸解疑释惑54羟醛缩合反应1.羟醛缩合反应(条件是氢氧化钠稀溶液)2.羰基化合物与含有α—H的有机物在稀碱溶液中也可发生类似反应。如、、、NH2OH等。[及时巩固]根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型(1)_____________________________________________反应(2)_____________________________________________反应【答案】(1)H2/催化剂、加热还原(2)O2/催化剂、加热氧化(2023·南京二模)格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如图：下列说法不正确的是(D)A.CH3eq\x\to(C)H2中碳负离子的杂化轨道类型为sp3B.Y分子与Z分子中均含有手性碳原子C.Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键D.以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z【解析】CH3eq\o(C,\s\up6(－))H2中碳负离子的价层电子对数为3＋1＝4，则杂化轨道类型为sp3，A正确；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子均为手性碳原子，B正确；Z含羟基，与水分子之间能形成氢键，则Z易溶于水，C正确；由流程可知，以CH3COCH3、CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，D错误。(2023·惠州二模)光刻胶主要应用于显示面板、集成电路等细微图形加工，其合成路线如图(部分试剂和产物略)。(1)A的结构简式为_____________；C中所含官能团的名称为______________。(2)羧酸X的名称为________。(3)E物质不能发生的反应是________(填字母)。a．加成反应 b.消去反应c.取代反应 d.加聚反应e．缩聚反应(4)D和G反应生成光刻胶的反应化学方程式为。(5)写出满足下列条件的B的其中一种同分异构体的结构简式：________________。①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。(6)结合已有知识和相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)碳碳双键、羧基(2)乙酸(3)be(6)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do7(△))eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do7(△))eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))【解析】A与CH3CHO发生类似信息①的反应生成B并生成一分子水，根据B的分子式可知A的分子式为C7H6O，且A中含有醛基，则A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为，C发生取代反应生成D；乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，结合E的结构可知，X为CH3COOH，F为，F发生水解反应生成G，G与D发生信息②的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为。(5)能发生银镜反应说明含有醛基，分子中含有苯环，核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则满足条件的B的同分异构体结构简式为(或)。考点5羧酸酯知识梳理羧酸1.羧酸的物理性质溶解性熔、沸点甲酸、乙酸等碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速降低，甚至不溶于水。高级脂肪酸是难溶于水的蜡状固体羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关2.羧酸的化学性质弱酸性CH3COOHCH3COO－＋H＋(具有酸的通性)酯化反应(取代反应)①酯化反应中一般是“酸失羟基、醇失氢”②甲酸是无色易溶于水的弱酸，具有羧酸与醛的性质，酸性强于乙酸乙酸与乙醇的酯化反应原理装置特点可逆反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂，需加热注意事项①加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸②导气管末端在液面上，目的是防倒吸③饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层④用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸(或乙醇)，不能用NaOH溶液油脂(属于小分子，不是有机高分子)1.油脂的物理性质和结构(1)物理性质：油脂难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂(2)结构(R1、R2、R3是烃基，可以相同也可以不同)2.油脂的氢化(加成反应)不饱和油脂的氢化(人造奶油)3.油脂的水解(取代反应)水解类型化学方程式水解程度酸性水解碱性条件下的水解程度大于酸性条件碱性水解备注纯碱溶液可洗涤油污，并不是纯碱和油污直接反应，而是纯碱水解生成的氢氧化钠促使油脂水解解疑释惑55有机物的酸性、溶解度、熔沸点与结构的关系1.有机酸酸性强弱判断举例酸性说明吸电子基团①卤素—X(—F、—Cl、—Br、—I)②—NO2—CN、—CHO、—COOH等FCH2COOH＞ClCH2COOH＞BrCH2COOHCl3CCOOH＞Cl2CHCOOH＞ClCH2COOHNO2CH2COOH＞CH3COOH吸电子基团对羧基产生了吸电性诱导效应，降低了羰基碳原子上的电子云密度，使得羧基中O—H的极性变大，有机酸的酸性增强推电子基团—OH、—OR(烷氧基)、—R(烷基)、—NH2等HCOOH＞CH3COOHCH3COOH＞NH2CH2COOHHCOOH＞CH3OCOOH推(斥)电子基团使羰基碳原子上的电子云密度增大，使得羟基中O—H极性变小，有机酸的酸性减弱2.有机物的溶解度和熔、沸点与结构关系(1)溶解度与结构溶解度理由CH3OH＞CH3CH3—OH是亲水基，—R(烃基)是疏水基—COOH是亲水基，RCOOR是疏水基①—COOH是亲水基，—R(烃基)是疏水基②—COOH与H2O分子间形成氢键(2)熔、沸点与结构举例说明CH3CH2CH2CH3＞CH3CH3组成和结构相似的物质，随着碳原子数增大，熔、沸点升高CH3CH2CH2CH3＞CH3CH(CH3)CH3分子式相同时，支链越多，熔、沸点越低CH3OH＞CH3CH3CH3OH分子间存在分子间氢键C2H5OH>CH3OCH3C2H5Cl>CH3CH2CH3分子量相近时，极性分子间作用力大于非极性分子间的作用力。分子中极性基团越多，分子间作用力越大，熔、沸点越高硬脂酸＞油酸烯烃的衍生物沸点低于烷烃的同类衍生物芳香烃的沸点大小判断：侧链相同时，邻位>间位>对位。H2NCH2COOH＞CH3CH2COOH—COOH和—NH2可在分子内形成内盐，该盐是离子化合物，熔点较高CH3COOH＞CH3CH2CH2CH3CH3COOH分子间存在分子间氢键H2NCH2COOH＞CH3CH2NO2甘氨酸分子间能形成氢键对羟基苯甲酸能形成分子间氢键，邻羟基苯甲酸能形成分子内氢键，形成分子内氢键的熔沸点较低脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途人类重要的营养物质和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料酯化反应的类型一元羧酸与一元醇间的酯化反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do7(△))CH3COOCH2CH3＋H2O一元羧酸与多元醇间的酯化反应多元羧酸与一元醇间的酯化反应多元羧酸与多元醇形成酯a.形成普通酯：eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do7(△))HOOC—COOCH2CH2OH＋H2Ob.形成环酯：c.形成聚酯：羟基羧酸的酯化反应a.形成普通酯：b.形成环酯(取代反应)：c.形成聚酯(缩聚反应)：说明以上反应均为酯化反应(也为取代反应)，其中，有高分子(聚酯)生成的反应为缩聚反应[及时巩固](2023·湛江期末)连花清瘟因含连翘、金银花而得名，其有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是(A)A.绿原酸的分子式为C16H18O9B.1个绿原酸分子中含有3个手性碳原子C.1mol绿原酸最多可消耗3molNaOHD.绿原酸中含氧官能团有羟基、酯基、羧基、醚键【解析】由其结构简式可知，右侧六元环上与O原子相连的4个C原子均为手性碳原子，B错误；该分子中含有的2个酚羟基、1个羧基、1个酯基都可与NaOH反应，故1mol绿原酸能消耗4molNaOH，C错误；由绿原酸结构简式可看出，分子中含有羟基、酯基、羰基含氧官能团，但没有醚键，D错误。(2023·广东六校三模)数据是科学推理中的重要证据。已知pKa＝－lgKa，根据表中的数据，所得推论正确的是(D)羧酸pKa羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29乙酸(CH3COOH)4.76三氯乙酸(CCl3COOH)0.65甲酸(HCOOH)3.75三氟乙酸(CF3COOH)0.23氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86——A.等浓度下，乙酸的酸性一定强于氯乙酸B.烃基是吸电子基团，烃基越长，吸电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱C.卤素原子是推电子基团，卤素原子使得羧基中羟基的极性变小，导致二氯乙酸的酸性强于氯乙酸D.氟原子的电负性大于氯原子，使F3C—的极性大于Cl3【解析】由表可知，Ka(CH3COOH)＝10－4.76，Ka(CH2ClCOOH)＝10－2.86，电离平衡常数越大，电离程度越大，则相同浓度下，氯乙酸的酸性强于乙酸，A错误；烃基为推电子基团，碳原子数越多，推电子能力越强，则酸性越弱，如酸性：甲酸>乙酸>丙酸，B错误；卤素原子为吸电子基团，卤素元素电负性越大，吸电子能力越强，故酸性：二氯乙酸>氯乙酸，C错误；电负性越大吸引电子能力越强，F的电负性大于Cl，则F—C极性大于Cl—C极性，则三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子，故三氟乙酸的酸性较强，D正确。(2023·上海卷)巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯)，因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是(D)A.熔点很高B.难水解C.分子中含有碳碳双键D.缓慢氧化生成CO2和H2O【解析】硬脂酸甘油酯的熔点较低，A错误；硬脂酸甘油酯中含酯基，在酸性条件下水解生成硬脂酸和甘油，在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油，B错误；硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键，C错误。(2023·惠州一模)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为________________；C中官能团的名称为________________。(2)C→D的反应类型为________________。(3)B→C的化学方程式为____________________________________。(4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种。①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上含有2个取代基；③1mol该物质与足量的Na反应产生1molH2。写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式________。(5)参照上述合成路线，设计以乙醇、苯甲醇和为主要原料(其他试剂任选)制备的路线。【答案】(1)醚键、羟基(2)取代反应(3)＋HOCH2CH2OH→＋HBr(4)15(5)【解析】由有机物的转化关系可知，光照条件下，A与溴发生取代反应生成B，则A为；B与乙二醇发生取代反应生成C，在催化剂作用下，C与四溴化碳发生取代反应生成D，一定条件下，D与乙酸酐发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F为，F在浓硫酸作用下与乙酸共热发生酯化反应生成G。(4)C的的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该物质与足量的钠反应产生1mol氢气，说明同分异构体分子中含有酚羟基和醇羟基，苯环上含有2个取代基的同分异构体可以视作、、取代了1－丙醇和2－丙醇分子中烃基上的氢原子，共有3×5＝15种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。考点6胺和酰胺知识梳理胺1.胺的定义与结构定义氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的一系列衍生物分子结构与氨气相似，都是三角锥形2.胺的分类依据胺的分类结构特点举例氢原子被烃基取代的数目一级胺(伯胺)1个氮原子连接2个氢原子和1个烃基CH3NH2(甲胺)、CH3CH2NH2(乙胺)二级胺(仲胺)1个氮原子连接1个氢原子和2个烃基(CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷)三级胺(叔胺)1个氮原子连接3个烃基(CH3)3N(三甲胺)烃基种类脂肪胺脂肪烃基CH3CH2CH2NH2(丙胺)芳香胺芳香烃基(苯胺)含有氨基数目一元胺1个氨基CH3NH2二元胺2个氨基H2NCH2CH2NH2多元胺多个氨基CH(NH2)33.胺的化学性质(1)胺与酸反应CH3NH2＋HCl→CH3NHeq\o\al(＋,3)Cl－(2)胺易溶于有机溶剂，铵盐易溶于水，难溶于有机溶剂，向铵盐溶液中加入强碱，可得到胺：CH3NHeq\o\al(＋,3)Cl－＋NaOH→CH3NH2＋NaCl＋H2O酰胺1.酰胺的结构定义羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)所取代得到的化合物结构举例2.酰胺的命名(1)根据酰基和氨基的名称而称为“某酰胺”，例：(2)若氮上有取代基，在取代基的名称前冠以“N”字，表示取代基在氮原子上，例：3.酰胺的化学性质(1)酸性条件下水解(生成羧酸和铵盐)(2)碱性条件下水解(生成羧酸盐和氨气)[及时巩固](2023·汕头一模)对乙酰氨基酚为非甾体抗炎药，具有解热镇痛作用。其结构简式为，下列有关说法错误的是(C)A.分子式为C8H9NO2B.能与浓溴水发生取代反应C.分子内所有原子可能处于同一平面D.其苯环上的一氯代物有2种【解析】根据对乙酰氨基酚的结构简式可知，其分子式为C8H9NO2，A正确；对乙酰氨基酚分子中酚羟基邻对位上的氢原子可以和浓溴水发生取代反应，B正确；该分子中含有饱和碳原子，该碳原子和所连接的4个原子或者原子团形成四面体形结构，则所有原子不在一个平面上，C错误；该分子的苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则其苯环上的一氯代物有2种，D正确。1.(2023·广东六校二模)阿比朵尔的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是(D)A.阿比朵尔既能与酸反应，也能与碱反应B.1mol阿比朵尔最多可与7molH2发生加成反应C.阿比朵尔可与FeCl3溶液发生显色反应D.阿比朵尔分子中碳原子杂化方式只有1种【解析】分子中含酚羟基和酯基均可与碱发生反应，含次氨基，可以与酸发生反应，A正确；苯环、碳碳双键可与H2发生加成反应，酯基不与氢气发生加成反应，则1mol阿比朵尔最多可与7molH2发生加成反应，B正确；阿比朵尔分子中含酚羟基，所以可以与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；阿比朵尔分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2，甲基和亚甲基中的碳原子采用的是sp3杂化，D错误。2.(2023·安徽3月质检)某有机物M的结构如图所示。下列有关M的说法错误的是(B)A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.1molM能与5molH2发生加成反应C.所有原子不可能在同一平面D.与金属钠、NaOH溶液均能反应【解析】碳碳双键和羟基，都可以被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，A正确；该有机物中酯基中的碳氧双键不能和氢气加成，故1molM能与4molH2发生加成反应，B错误；该有机物中含有饱和碳原子，故所有原子不可能在同一平面，C正确；该有机物中含有羟基，可以和钠反应，该有机物中含有酯基，在氢氧化钠溶液中可以水解，D正确。3．(2023·河北石家庄期末)兴趣小组用预处理后的废弃油脂制作肥皂(高级脂肪酸钠)并回收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误的是(C)A.步骤①中加入乙醇的目的是助溶，提高反应速率B.步骤②中加入食盐细粒的目的是降低肥皂的溶解度C.步骤③可借助装置M完成(夹持装置省略)D.步骤④中包含蒸馏操作【解析】乙醇是常用的有机溶剂，而且能够与水混溶，油脂难溶于水，步骤①中加入乙醇的目的是增加油脂在NaOH溶液中的溶解度，使反应物充分接触发生反应，从而提高反应速率，A正确；向混合物中加入食盐细粒，会降低高级脂肪酸钠的溶解度而结晶析出，B正确；装置M是分液操作，操作③为过滤，C错误；甘油和水相互溶解，二者的沸点不同，用蒸馏操作分离甘油，D正确。4.(2023·深圳一调)以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为________。B→C的反应类型为________。(2)D中碳原子的杂化轨道类型有________；其中，电负性最大的元素为________。(3)写出F→G的化学方程式：________________________________。(4)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有________种；其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________________________。①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。(5)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：。根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选)。【答案】(1)(酮)羰基、氯原子(或碳氯键)消去反应(2)sp2、sp3Cl(或氯)(3)(4)13(5)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do7(浓硫酸，△))CH3COOC2H5【解析】(4)由B得结构简式可知，B分子中除苯环外，还含有1个Cl、3个C、1个O，且不再含有其他不饱和结构，根据要求②可知，分子中还含有酚羟基，根据要求③可知，分子中含有结构，若该同分异构体中含有—OH、—CCl(CH3)2，则有邻、间、对3种结构，若含有—OH、—CH(CH3)2—Cl，则有10种结构，共有13种结构。核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构简式为。第29讲烃的衍生物1.(2023·惠州三模)维生素C的结构如图所示。下列有关维生素C的说法错误的是(D)A.维生素C的分子式为C6H8O6B.维生素C可以使高锰酸钾溶液褪色C.维生素C可发生加成反应、加聚反应与取代反应D.酸性条件下，维生素C水解可以得到2种产物【解析】根据结构简式，可得其分子式为C6H8O6，A正确；维生素C分子中含有碳碳双键和羟基，都能被高锰酸钾氧化而使高锰酸钾溶液褪色，B正确；维生素C分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应，含有羟基，可发生取代反应，C正确；维生素C分子含有酯基且呈环状，酸性条件下水解只能得到一种物质，D错误。2.(2023·深圳期中)木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(C)A.芥子醇的分子式是C11H12O4B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面C.芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应D.1mol芥子醇能与足量溴水反应消耗3molBr2【解析】芥子醇的分子式是C11H14O4，A错误；苯环及碳碳双键均为平面形结构，直接相连的原子一定共面，则所有碳原子可能在同一平面，B错误；芥子醇含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；碳碳双键与溴水反应，则1mol芥子醇能与足量溴水反应消耗1molBr2，D错误。3.(2023·福建泉州考前适应性)三七素是中药片仔癀的主要成分之一，其结构简式为。下列说法错误的是(B)A.分子式为C5H8N2O5B.能够发生水解、消去反应C.可与NaHCO3溶液反应D.含有手性碳原子【解析】分子中酰胺基能发生水解反应，但不含能发生消去反应的官能团，B错误；分子中—COOH能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；分子中连接—NH2的碳原子为手性碳原子，D正确。4.(2023·深圳期末)水杨酸具有解热镇痛作用，为避免其酸性对人体肠胃的刺激，科学家对其结构进行改良，合成出乙酰水杨酸，其过程如图所示。下列有关说法正确的是(A)A.水杨酸与FeCl3溶液发生显色反应B.水杨酸的沸点比对羟基苯甲酸的沸点高C.乙酰水杨酸分子中存在手性碳原子D.1mol乙酰水杨酸和足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH【解析】水杨酸中含有酚羟基，所以能和氯化铁溶液发生显色反应，A正确；水杨酸能形成分子内氢键，对羟基苯甲酸能形成分子间氢键，所以水杨酸的沸点比对羟基苯甲酸的沸点低，B错误；乙酰水杨酸分子中不存在手性碳原子，C错误；1mol乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH，D错误。5.(2023·福建福州期末)有机化合物X的结构简式如图所示。下列说法正确的是(B)A.X分子中含有5种官能团B.该有机物既可以使酸性KMnO4溶液褪色又可以使溴水褪色C.1molX在一定条件下可与5mol氢气发生反应D.有机化合物X分子中所有碳原子都在同一平面上【解析】X分子中含有酯基、羟基、羧基、碳碳双键共4种官能团，A错误；该有机物中含有碳碳双键，既可以使酸性KMnO4溶液褪色又可以使溴水褪色，B正确；该有机物中含有3个碳碳双键，1molX在一定条件下可与3mol氢气发生反应，C错误；X中存在呈现四面体形的结构：，则所有碳原子不可能共平面，D错误。6.(2023·湖北武汉期末)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构为。下列说法正确的是(B)A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH【解析】分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A错误；苯环、碳碳双键连接的原子都共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子共平面，B正确；苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1∶1发生取代反应，碳碳双键和溴以1∶1发生加成反应，1mol该物质最多消耗3molBr2，C错误；该分子中含有2个酚羟基、1个酚酯基，所以1mol该物质最多消耗4molNaOH，D错误。7.(2023·湖北武汉期末)柠檬酸是一种重要的有机酸，常用作天然防腐剂和食品添加剂，也用于除水垢，其结构如图所示。下列有关柠檬酸的说法错误的是(C)A.柠檬酸的分子式为C6H8O7B.酸性强于碳酸C.柠檬酸分子中存在一个手性碳原子D.1mol柠檬酸可与3molNaOH反应【解析】由结构简式得分子式为C6H8O7，A正确；柠檬酸可用于除水垢，则其酸性强于碳酸，B正确；该分子中不含手性碳原子，C错误；该分子中含3个羧基，则1mol柠檬酸可与3molNaOH反应，D正确。8.(2023·福建厦门四模)抗病毒药物中的一种活性成分RA结构如图所示。下列说法正确的是(D)A.RA属于芳香烃B.1molRA最多能与5molNaOH反应C.RA中苯环上的一氯代物有3种D.RA中存在1个手性碳原子【解析】该分子中含有氧元素，不属于烃类物质，A错误；1molRA中含有1mol酯基、1mol羧基、4mol酚羟基，最多能消耗6molNaOH，B错误；苯环上有6种不同化学环境的氢原子，RA中苯环上的一氯代物有6种，C错误；该分子中与酯基和羧基相连接的碳原子是手性碳原子，存在1个手性碳原子，D正确。9.(2023·揭阳期末)环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels-Alder反应制得双环[2,2,1]－5－庚烯－2－醛(c)，反应如图所示。下列说法正确的是(C)A.a分子所有原子均可共平面B.a分子通过缩聚反应合成有机高分子C.b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)＝7∶2D.酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成【解析】环戊二烯中有1个碳原子是sp3杂化，所以不可能所有原子共平面，A错误；环戊二烯中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物，不能发生缩聚反应，B错误；碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键，则b分子中含有7个σ键，2个π键，C正确；—CHO具有还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，得不到，D错误。10.(2023·河南十校联考)有机物m()、n()、p()的分子式相同。下列有关说法正确的是(B)A.n易溶于水B.1molm最多可与4molH2发生加成反应C.p与互为同分异构体D.m、n、p均能与金属钠反应【解析】n不含亲水基，n难溶于水，A错误；m中苯环和碳碳双键均能和氢气发生加成反应，1molm最多消耗4mol氢气，B正确；p的不饱和度是6，而的不饱和度是5，二者分子式不同，不互为同分异构体，C错误；羟基、羧基能和钠反应，n不含羧基或羟基，所以不能和钠反应，D错误。11.(2023·湖北武汉调研)汉口曾是全国茶叶出口三大口岸之一，被称为“东方茶港”。儿茶素是决定茶叶色、香、味的重要成分，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是(D)A.能发生氧化反应、取代反应B.遇FeCl3溶液发生显色反应C.是一种优良的天然抗氧化剂D.1mol该物质最多消耗8molNaOH【解析】分子中酚羟基能发生氧化反应和取代反应，酯基能发生取代反应，A正确；分子中含有酚羟基，所以能和氯化铁溶液发生显色反应，B正确；分子中酚羟基易被氧化，所以是一种优良的天然抗氧化剂，C正确；分子中含有8个酚羟基、1个酯基，所以1mol该物质最多消耗9molNaOH，D错误。12.(2023·梅州一模)阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(C)A.能发生水解反应B.能与NaHCO3溶液反应产生气体C.与邻苯二乙酸()互为同系物D.1mol阿司匹林含有21molσ键【解析】阿司匹林中含有酯基，能发生水解反应，A正确；阿司匹林中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应产生气体，B正确；阿司匹林与邻苯二乙酸中含有官能团种类不同，二者不互为同系物，C错误；苯环中含有12个σ键和1个大π键，碳氧双键含1个σ键和1个π键，则该分子中有21个σ键，D正确。13.(2023·广州天河区期末)1,2－二溴乙烷可制造杀虫剂、药品等，也是有机合成的重要中间体。实验室用乙醇和浓硫酸反应制乙烯(含少量CO2、SO2)，再用溴与之反应生成1,2－二溴乙烷。实验中用到下列仪器(短接口或橡皮管均已略去)。回答下列问题：(1)气体流向从左到右：将B插入装置A的①中，D接装置A的②，装置A的③接装置C，C接________、接________、接________。(2)A中温度计水银球的位置为______________，若用分液漏斗代替装置D，可能会产生的问题是____________________。(3)加热三颈烧瓶前，先将E与其前面连接装置断开，再加热，待温度升到约120℃时，连接E与其前面装置，并迅速升温至160～180℃，从D中慢慢滴加乙醇－浓硫酸混合液，保持乙烯气体均匀地通入装有3.20mL液溴(ρ＝3.0g/cm3)和3mL水的装置E的试管中，直至反应结束。①加热三颈烧瓶前将E与其前面连接装置断开的目的是________________________________________________________________________。②判断反应结束的现象是。(4)将粗产品通过以下操作提纯得到1,2－二溴乙烷。a.水洗涤 b.氢氧化钠溶液洗涤c.过滤 d.用无水氯化钙干燥e.蒸馏收集129～133℃馏分，最后得到7.896g的1,2－二溴乙烷。①粗品提纯的顺序是a→b→a→________________(填字母)。②1,2－二溴乙烷的产率为____________。(5)检验溴乙烷中含有溴元素，通常采用的实验方法与现象是：取少量溴乙烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，静置冷却后，_____________________________________________________________________________。【答案】(1)FEG(2)伸入液面以下由于装置中压强原因，分液漏斗中液体不能顺利滴下(3)①防止气流促进溴的挥发，减少溴的损失②装置E的试管中溶液颜色褪色(4)①d→c→e②70%(5)加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，说明溴乙烷中含有溴元素【解析】(3)①溴具有挥发性，加热三颈烧瓶前将E与其前面连接装置断开的目的是防止气流促进溴的挥发，减少溴的损失。②溴水为橙色，乙烯和溴生成无色1,2－二溴乙烷，则可通过溶液颜色褪色，说明反应结束。(4)②3.20mL液溴的物质的量为eq\f(3.0g/cm3×3.20mL,2×80g/mol)＝0.06mol，则理论上生成1,2－二溴乙烷为0.06mol，其产率＝eq\f(7.896g,0.06mol×188g/mol)×100%＝70%。14.(2023·梅州一模)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：C已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)2→RCHO＋H2O。(1)化合物A中非含氧官能团的名称是________。化合物B的结构简式为____________________。(2)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是____________，试剂R的分子式为____________。(3)C()在一定条件下可转化为H()，二者性质如下表所示。