2025年高考化学备考教案（新教材）第九章 第7讲 有机合成推断与路线设计

第九章有机化学基础第7讲有机合成推断与路线设计目

录Contents01考点1有机综合推断02考点2有机合成路线设计03练习帮练透好题精准分层课标要求核心考点五年考情1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务有机综合推断每年必考课标要求核心考点五年考情1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务有机合成路线设计2023湖南，T18；2023年6月浙江，T21；2023年1月浙江，T21；2023江苏，T15；2023海南，T18；2023广东，T20；2022广东，T21；2022湖南，T19；2022山东，T19；2021

全国甲，T36；2021山东，T19；2021海南，T18；2021湖南，T19；2021广东，T21；2021河北，T18；2020

山东，T19；2020海南，T18核心素养对接1.证据推理与模型认知：能通过分析有机物的结构特点，对有机合成路线中涉及的中间产物进行正确推导；能结合陌生复杂信息或陌生反应信息对有机化合物的组成、结构、性质和反应进行系统推理，对有机化合物的有机合成路线进行综合推断、设计或评价。2.科学态度与社会责任：具有“绿色化学”观念，能运用所学知识分析和探讨某些化学过程对人类健康、社会可持续发展可能带来的双重影响命题分析预测1.非选择题侧重以“陌生有机物”的合成路线为载体，创设新情

境，综合考查有机合成与推断。其中，有机合成路线的设计是命题

热点，重点考查学生对新信息的接受和处理能力、知识迁移应用能

力以及分析推理能力。2.预计2025年高考可能会加强与其他模块的融合，考查物质结构、

原因分析等

考点1有机综合推断1.

根据反应现象推断有机物含有的常见官能团或结构反应现象有机物含有的常见官能团或结构溴水褪色碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等酸性KMnO4溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛

基、苯的同系物(与苯环相连的C上有H)等反应现象有机物含有的常见官能团或结构酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4

溶液不褪色羟基、苯的同系物(与苯环相连的C上有H)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水

产生白色沉淀酚羟基生成银镜或砖红色沉淀醛基(如醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、

麦芽糖等)与Na反应产生气体(H2)羟基、羧基反应现象有机物含有的常见官能团或结构加入碳酸氢钠溶液产生气体(CO2)羧基与少量碳酸钠溶液反应，但无气

体放出酚羟基遇浓硝酸变黄含有苯环结构的蛋白质2.

根据有机反应中的定量关系推断化学反应物质化学反应定量关系烯烃与X2、HX、H2等加成(X＝Cl、

Br、I)1mol

~1molX2(HX、H2)炔烃与X2、HX、H2等加成(X＝Cl、

Br、I)1mol

~[1]

molX2(HX、

H2)醇与Na、HX(X＝Cl、Br、I)反应1mol—OH~1molNa~[2]

molH21mol—OH~1molHX2

0.5

物质化学反应定量关系醛与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊

液反应1mol—CHO~2molAg或1molCu2O1molHCHO~4molAg或2molCu2O(1

molHCHO相当于含2mol—CHO)羧酸与Na2CO3、NaHCO3反应，酯化

反应1mol—COOH~0.5molNa2CO3~[3]

molCO21mol—COOH~1molNaHCO3~[4]

⁠

molCO20.5

1

物质化学反应定量关系酚与Na、NaOH、Na2CO3反应1mol—OH~1molNa~[5]

molH21mol—OH~1molNaOH1mol—OH~[6]

molNa2CO3苯与H2的加成1molC6H6~3molH2酯与NaOH反应1mol—COOR(醇酯，R为烷基，后

同)~1molNaOH1molRCOO—Ph(酚酯，Ph为苯基，后

同)~[7]

⁠molNaOH0.5

1

2

物质化学反应定量关系卤代烃与NaOH反应1molR—X(X＝Cl、Br、I)~1molNaOH1molPh—X(X＝Cl、Br、I)~[8]

⁠

molNaOH2

见热点14常考的有机反应类型4.

根据官能团的衍变推断反应类型3.

根据反应条件推断反应类型5.

以题给“已知”中的信息推断以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先

应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件

进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行

确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转

化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。

命题点

有机综合推断1.

[以烃为基础的有机推断][全国Ⅲ高考]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实

验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：123(1)A的结构简式为

。C的化学名称是

⁠。回答下列问题：[解析]根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。

是甲

苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。三氟甲苯123(2)③的反应试剂和反应条件分别是

⁠，该反应的类型

是

⁠。[解析]反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合

物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以

是取代反应。浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应123

(3)⑤的反应方程式为

⁠。吡啶是

一种有机碱，其作用是

⁠。吸收反应产生的HCl，提高反应转化率123[解析]观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与

中的氯

原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有HCl生

成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高

原料的利用率。123(4)G的分子式为

⁠。[解析]

G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构

有

⁠种。[解析]

G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确

定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别

取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，

共有10种，则H可能的结构有9种。C11H11F3N2O3

9

123(6)4－甲氧基乙酰苯胺(

)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲

醚(

)制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路

线

⁠

(其他试剂任选)。[解析]对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。结

合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再

将硝基还原为氨基，最后与

发生取代反应即可得到目标产物。123命题拓展(1)A的名称为

；A中最多有

⁠个原子共平面。(2)④的反应类型：

⁠。(3)E中官能团的名称为

⁠。甲苯13

还原反应氨基、碳氟键1232.

[以烃的衍生物为基础的有机推断][2022北京]碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部

X－射线检查。其合成路线如图：

(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是

⁠。醛基123[解析]据反应条件可知，E→F为硝化反应，J中苯环上两个取代基相间，结合(3)中

信息可推知E为

，F为

；根据A可发生银镜反应，B无支链，可推出A为

CH3CH2CH2CHO、B为CH3CH2CH2COOH，B发生已知信息中的反应得到的D

为

；D和F发生反应生成B和G，根据G的分子式

及G中含有乙基，可推知G为

；G在镍作催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生反应后调节溶液pH生

成

，

与ICl反应生成

(碘番酸)。123(2)B无支链，B的名称是

。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一

组峰，结构简式是

⁠。正丁酸

[解析]

B为CH3CH2CH2COOH，名称为正丁酸，其同分异构体中只有一种环境的氢，说明结构对称，为

。(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是

⁠。

[解析]

E→F为

与发烟硝酸发生硝化反应生成

和水。123(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为

571，J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是

⁠。(4)G中含有乙基，G的结构简式是

⁠。123(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取

amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的

碘完全转化为I－，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液pH，用

bmol·L－1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液

的体积为

cmL。已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分

数

⁠。

123

1233.

[以胺、酰胺为基础的有机推断][全国Ⅰ高考]有机碱，例如二甲基胺(

)、苯胺

(

)、吡啶(

)等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”

的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线123

②

＋RNH2

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体已知如下信息：123

123回答下列问题：(1)A的化学名称为

⁠。三氯乙烯[解析]由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。

＋KOH

＋KCl＋H2O

(2)由B生成C的化学方程式为

⁠。[解析]由B、C的结构简式可确定反应时一分子B消去一分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。123(3)C中所含官能团的名称为

⁠。碳碳双键、碳氯键

[解析]根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和碳氯键两种官能团。(4)由C生成D的反应类型为

⁠。取代反应[解析]

C与二环己基胺(

)发生取代反应生成D。(5)D的结构简式为

⁠。123考点2有机合成路线设计1.

有机合成的基本思路说明(1)从原料出发选择正向合成线路：对比原料分子和产物分子在碳骨架和官能

团方面的异同→有目的地选择每一步转化反应。(2)从目标产物出发选择逆向合成线路：目标产物的适当位置断裂化学键→较小中间

体1→更小中间体2→……→基础原料。2.

有机合成的主要任务(1)构建碳骨架目标常用反应增长碳链加成反应：碳碳双键或碳碳三键或醛基＋HCN(增加一个碳原子)；羟醛缩合(增加多个碳原子)缩短碳链氧化反应：碳碳双键或碳碳三键或苯的同系物＋酸性高锰酸

钾溶液目标常用反应碳链成环(2)引入官能团目标常用途径或反应碳碳双键或碳碳三键卤代烃或醇的消去反应；烷烃裂化；炔烃不完全加成碳卤键烯烃或炔烃与X2、HX加成；烷烃、苯环的卤代反应；醇与HX的

取代反应羟基卤代烃或酯水解；醛基或羰基还原；烯烃与水加成醛基或酮羰基醇的催化氧化；碳碳双键被氧化目标常用途径或反应羧基酯基、酰胺基、氰基(—CN)、—CCl3水解；醛基、碳碳双键、碳

碳三键、苯的同系物等的氧化酯基酯化反应醚键羟基间脱水酰胺基羧基与氨基间脱水氨基硝基、氰基(—CN)加氢还原、R—X与NH3反应(3)官能团的保护常用保护技巧：①选择合适的氧化剂(或还原剂)。②合理安排官能团转换反应的先

后顺序。③合成前引入保护基，合成后脱除保护基。羟基的保护先将羟基转化为醚键，使醇或酚转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除保护基，恢复羟基。

氨基的保护(1)先与盐酸反应转化为盐，待氧化其他基团后再与NaOH溶液反

应重新转化为氨基；(2)注意官能团的转化顺序。如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的

过程中应先把—CH3氧化成—COOH，再把—NO2还原为—NH2，

以防止KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化碳碳双键的保护醛基的保护(4)苯环定位的原则苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，常见基团的影响如表：原有取代基定位基邻、对位—NO2、—CN、—SO3H、—CHO、—COR、—COOH、—COOR、—CONH2、—CF3、—CCl3间位3.

有机合成的线路优化(绿色理念)(1)步骤少、副反应少、产率高。(2)反应物、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、无毒。(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。(4)污染排放少。

1.

下列合成路线中不可行的是(

C

)A.

用氯苯合成环己烯：

C.用乙烯合成乙二

醇：

CH3CH3

CH2ClCH2Cl

HOCH2CH2OHC1232.

设计合成路线完成下列转化。(1)[碳骨架的建构]由乙醇得到乳酸(α－羟基丙酸)。

(2)[引入官能团]由1－丙醇得到丙炔。

1233.

设计合成路线完成下列转化。(1)[双键的保护]利用酸性高锰酸钾溶液，实现转化(其他试剂任选)：

123②

，请写出以

为初始反应物合成

的路线。(2)[羟基的保护]已知：①

；123(3)[氨基的保护]写出

合成

的路线。123(4)[醛基的保护]已知：请以C2H5COCH2COOH为初始反应物，经三步反应合成有机物C2H5COCH2CH2OH，

写出合成路线。123

命题点

有机合成路线设计1.

[苯环的定位][2023湖南]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活

性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：1212回答下列问题：(1)B的结构简式为

⁠。[解析]根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B为

。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是

、

⁠。消去反应加成反应[解析]由F、中间体、G的结构可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再

与呋喃发生加成反应得到

(G)。12(3)物质G所含官能团的名称为

、

⁠。醚键碳碳双键(4)依据上述流程提供的信息，

下列反应产物J的结构简式为

⁠。[解析]物质G的结构简式为

，含有的官能团有醚键、碳碳双键。12[解析]

和

发生类似中间体G的加成反应得

到

，

和HCl发生类似GH的反应得到

，故产物J的结构

简式为

。12①

②

③

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是

(写标号)。③＞①＞②

[解析]

F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使

中O—H键

极性增强，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使O—H键极性减弱，故酸

性：

＞

＞

。12(6)

(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，

除

外，还有

⁠种。[解析]

的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除

了

外，还有

、

、

、

，共4种。4

12(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到

D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

12[解析]由CD可知，—SO3H取代

中—CH3的对位，则先令

和浓硫酸发生取代反应生成

，

再和液溴发生取代反应生成

，最后加

热

得到

。122.

[碳骨架的架构][2023湖北]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基

础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：12(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳

键断裂(填“π”或“σ”)。[解析]

A→B为碳碳双键的加成反应，故断裂的化学键为乙烯的碳碳π键。π

12(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有

种(不考虑对映异构)，其中核

磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为

⁠。7

12[解析]由D的结构简式可知，D的分子式为C5H12O，与其具有相同官能团的为C5H11OH，由于C5H11OH共有8种结构，除去D本身，满足条件的D的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为

。12(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为

、

⁠。[解析]

E为

，与足量酸性KMnO4溶液反应时，发生氧化反应，碳碳双键断裂，生成CH3COOH和

，其名称分别为乙酸和丙酮。乙酸丙酮12(4)G的结构简式为

⁠。[解析]根据D→E、F→G的反应条件可推知F→G与D→E的反应类型相同，均为醇的消去反应，再结合H的结构简式分析可得G的结构简式为

。12(5)已知：2＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(

)和另一种α，β－不饱和酮J，J的结构简式为

。

若经此路线由H合成I，存在的问题有

(填标号)。a.原子利用率低

b.产物难以分离c.反应条件苛刻

d.严重污染环境ab

12[解析]由题目信息可知，另一种α，β－不饱和酮J的结构简式为

；经此路线由H合成I，

生成的两种产物均为不饱和酮，二者互溶，难以分离，且由于有副产物生成，原子利用率较低，故选ab。12

方法点拨解答有机合成路线设计题的常见方法此类试题情境新颖，体现化学的应用性，拓宽学生视野，但不用纠结于情境，灵活

运用正推法和逆推法即可，具体如下：

1.

[成环、开环][2022全国乙]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下

是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：12已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是

⁠。(2)C的结构简式为

。(3)写出由E生成F反应的化学方程式

⁠。(4)E中含氧官能团的名称为

⁠。(5)由G生成H的反应类型为

⁠。3－氯丙烯(或3－氯－1－丙烯)

羟基、羧基取代反应12(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为

⁠。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为

⁠种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原

子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

。K＋

10

12[解析]12(7)在E的同分异构体中，除苯环外还有2个不饱和度、5个碳原子。与饱和碳酸氢钠

溶液反应产生二氧化碳，说明有—COOH(1个—COOH有1个不饱和度)；能发生银镜

反应，不能发生水解反应，说明有—CHO(1个—CHO有1个不饱和度)；又含有一个

苯环和三个甲基，三个—CH3均连在苯环上，苯环上还含有一个—H，故按—H、—CHO、—COOH在苯环上的位置变化，先定—H、—CHO(邻、间、对位)，再定—COOH，即

、

、

，一共有10种。同分异构体经

银镜反应后酸化，—CHO变为—COOH，核磁共振氢谱显示有四组氢，则酸化后的

分子只能是轴对称分子，为

或

。12方法点拨有机合成中碳骨架的改变主要形式常见反应类型或典型反应增长碳链12主要形式常见反应类型或典型反应增长碳链(3)醛与醛之间的羟醛缩合反应实际上是醛与醛的加成反应，醛基邻

位碳原子上的氢原子(α－H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成

反应。如CH3CHO＋

12主要形式常见反应类型或典型反应缩短碳链(1)不饱和烃的氧化反应。如烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用

下不饱和键发生断裂：

CH3COOH＋

；

CH3CH2COOH＋CH3COOH。12主要形式常见反应类型或典型反应缩短碳链(2)苯的同系物(与苯环相连的碳原子上有H)被酸性KMnO4溶液氧化为

苯甲酸。如

。(3)羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa＋NaOH

CH4↑＋

Na2CO312主要形式常见反应类型或典型反应成环反应形成环烃，如

形成醚环，如

形成酯环，如

形成肽环，如

12主要形式常见反应类型或典型反应开环反应酯环、肽环的水解反应醚环的开环加成，如

122.

[碳骨架构建][2022山东]支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如12已知：12回答下列问题：(1)A→B反应条件为

；B中含氧官能团有

⁠种。(2)B→C反应类型为

，该反应的目的是

⁠。浓硫酸，加热2

取代反应保护酚羟基(防止酚被氧化)

12(3)D结构简式为

；E→F的化学方程式为

⁠

⁠。CH3COOC2H5

＋

Br2

12(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有

⁠种。(5)根据上述信息，写出以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备

的

合成路线。6

12[解析]由C的结构简式和B的分子式，B和PhCH2Cl发生取代反应生成C，则B的结

构简式为

；A和CH3CH2OH发生酯化反应生成B，则A

为

；

与D(CH3COOC2H5)发生信息Ⅱ反应生成

E(

)；在乙酸作用下E与Br2发生取代反应生成F(

)；12一定条件下F与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应生成G

，

G在Pd－C催化作用下与氢气反应生成H。(4)H的分子式为C12H19NO3，其同分异构

体仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环，则苯环上应有3个—OCH2CH3和1个—NH2，

先固定3个—OCH2CH3在苯环上的位置，

有

、

、

三种，再移动—NH2，

分别有1、3、2种位置关系，故共有6种符合条件的同分异构体。12方法点拨有机合成中常见关于烃的衍生物的信息反应信息反应基本原理反应示例羟醛缩合

反应具有α－H的醛或酮，在稀碱或稀酸的

作用下，两分子的醛或酮可以互相作

用，其中一个醛(或酮)分子中的α－H

加到另一个醛(或酮)分子的醛基(或酮

羰基)氧原子上，其余部分加到醛基

(或酮羰基)碳原子上，生成一分子β－

羟基醛(或β－羟基酮)CH3CHO＋CH3CHO

12信息反应基本原理反应示例羟基的保护与脱保护羟基的保护一般是将其转化为醚键，

如含酚羟基的物质一般与碘甲烷在

NaOH作用下，

生成相应的甲基酚

醚；如果要返回到原来的酚羟基，就

用H2SO4溶液加热处理，即脱保护

醛基的保护与脱保护醛和醇进行反应生成稳定的缩醛。缩

醛具有很强的稳定性，

但是在稀酸中

容易发生水解反应生成醛12信息反应基本原理反应示例羧酸的还原反应羧酸能被氢化铝锂还原成伯醇RCOOH

RCH2OH脱羧反应脱羧反应是羧酸失去羧基放出二氧化

碳的反应12

123456781.

[官能团的衍变][2024贵阳摸底考试]小分子药物高分子化是改进现有药物的重要方

法之一，下图是一种通过制备中间体M而对药物进行高分子化改进的路线。已知：气态烃A是石油裂解的产物，

M

(A)＝28g·mol－1。(1)B的结构简式是

；E的名称是

⁠。(2)D→E时，苯环侧链上碳原子的杂化轨道类型由

变为

⁠。CH3CH2OH

苯甲醛sp3

sp2

(3)F中含有的官能团名称是

⁠。碳碳双键、醛基12345678[解析]由已知信息知A为乙烯，乙烯与H2O发生加成反应生成B，则B为

CH3CH2OH；B催化氧化生成C，D催化氧化生成E，结合F的结构简式知，C为

CH3CHO，E为

；G和乙二醇发生酯化反应生成K，结合M的结构简式知，K

为

；由布洛芬的分子式和M、缓释布洛芬的结构简式可推

知布洛芬为

。苯甲醇侧链上碳的杂化方式为sp3，苯甲醛侧链上碳的杂化方式为sp2。12345678(4)写出G→K的化学方程式⁠⁠

。

⁠。(5)将布洛芬嫁接到高分子基体M上(M→缓释布洛芬)的反应类型是

⁠。

＋

＋H2O

取代反应12345678(6)化合物F的同系物N比F的相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条

件的共有

种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面

积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为

(任写一种)。18

(或

)

①含有碳碳双键②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀③苯环上有两个

取代基12345678

123456782.

[碳骨架建构][2024武汉部分学校调研]文拉法辛(化合物H)是一种用于治疗各类抑

郁症的药物，其合成路线如图所示。12345678回答下列问题：(1)A的化学名称是

⁠。[解析]根据A的分子式及反应A→B，可知A为

，名称为苯酚。(2)D→E的反应类型是

⁠。苯酚加成反应[解析]根据D、E的结构简式，可知D→E为

和

的加成反应。12345678(3)F的结构简式为

，官能团名称为醚键、

⁠。[解析]

E的分子式为C15H19O2N，F比E多4个H，结合G的结构简式，可推知

E→F为E中—CN与H2发生加成反应生成—CH2NH2，则F的结构简式

为

，官能团有醚键、羟基、氨基。羟基、氨基12345678(4)A与HCHO反应生成线型结构高分子的化学方程式为

．

⁠。

＋(

n

－1)H2O

12345678[解析]

结合酚醛树脂的制备方法知，苯酚与甲醛先发生加成反应生

成

，

发生缩聚反应得到线型高分子

。12345678(5)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有

⁠种。a.能使溴水褪色

b.含有酰胺基c.含有苯环，不含其他环其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简

式为

(只写一种)。13

(或

)

12345678

12345678其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简

式为

或

。123456783.

[2024长春质检]卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下

是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。12345678(1)A中碳原子杂化方式为

⁠。sp2、sp3

[解析]

A(

)与乙炔发生加成反应生成B(

)，B与等物质

的量的氢气发生加成反应生成C(

)，C发生醇的消去反应生成

D(

)，D再与HCl发生1，4－加成反应生成E(

)。F(

)被酸性高锰酸钾溶液氧化生成G(

)，G在碱性条件下发生酯的水解后酸化生成

。12345678

中甲基上碳原子形成4个单键，无孤电子对，杂化轨道数为4，杂化类型为sp3；羰基上碳原子形成1个双键、2个单键，无孤电子对，杂化轨道数为3，杂化类型为sp2。12345678浓硫酸，加热(2)反应②所需的试剂和条件为

⁠。[解析]

反应②是C发生醇的消去反应生成D，所需的试剂和条件是浓硫酸、加热。12345678(3)D的化学名称为

⁠。(4)反应③的化学方程式为⁠⁠

⁠

，反应类型为

⁠。2－甲基－1，3－丁二烯(或异戊二烯)

＋

加成反应12345678(5)G中含有的官能团名称为

⁠。羧基、酯基12345678(6)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式

⁠。①能发生银镜反应②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为3∶4∶1[解析]

B为

，其不饱和度为2，根据①能发生银镜反应，知含有醛基，根据②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为3∶4∶1，知含有3种类型氢原子，且个数比为3∶4∶1，则符合条件的结构简式为

。

12345678(7)以乙炔和乙醇为有机原料，合成

的路线如下(反应条件已略

去，无机试剂任选)，其中Y的结构简式为

⁠。

12345678[解析]

原料中有乙炔，故根据A→B的反应增长碳链，乙醇在铜或银作催化剂的条件下发生氧化反应生成乙醛，乙醛与乙炔发生加成反应生成

，其中的碳碳三键与氢气加成即可得到目标产物，合成路线如下：

，则X为CH3CHO，Y为

。123456784.

[2024广东惠州一调]化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以

化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应的原子利用率为100％，且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色。ⅱ)

。12345678(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是

⁠。(2)化合物a的结构简式为

⁠。(3)下列说法正确的是

(填标号)。A.

在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B.

1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2molBr2C.

化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子D.

Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应酚羟基，醚键

AD

12345678

12345678[解析]

化合物Ⅰ中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，

不能形成氢键，故

在水中的溶解度比化合物Ⅰ小，A项正确；化合物Ⅰ与浓溴水反应时，在酚羟基的邻位和对位发生取代反应，则1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗3molBr2，B项错误；手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的碳原子，化合物Ⅷ中含有1个手性碳原子，如图

中*所示，C项错误；由Ⅲ和Ⅳ的结构可知，该反应为取代反应，D项正确。12345678(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为

⁠。(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有

⁠种，其中核磁共振

氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为

⁠。ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；ⅱ)其中一个取代基为硝基。12

12345678[解析]化合物Ⅷ的同分异构体含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个取代基为硝基，则另一个取代基为丁基，丁基有4种结构，每种结构与硝基能形成邻、间、对三种位置关系，故共有12种符合条件的同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为

。12345678(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线。(可使用本

题中出现的有机试剂，无机试剂任选)123456785.

[以胺、酰胺为基的有机合成][2024浙江名校联考]索拉非尼在临床上是一种新型

的、多靶向性的治疗肿瘤的口服药，是多种激酶的抑制剂，它可抑制肿瘤细胞增

殖。它的合成路线如下：12345678②R—NO2

R—NH2③DMF、THF、BuOH、CH2Cl2都是反应中的溶剂④碳氟键在酸、碱性环境中均不易水解已知：

12345678(1)化合物E的官能团名称是

⁠。酚羟基、氨基

[解析]化合物E为

，官能团为—OH、—NH2，名称为酚羟基、

氨基。12345678

(2)化合物C的结构简式是

⁠。[解析]

由E、F的结构简式及C的分子式，知C为

。12345678(3)下列说法正确的是

(填标号)。A.

F→索拉非尼的反应为取代反应B.

化合物D与苯甲醇互为同系物C.

索拉非尼的分子式是C21H16ClF3N4O3D.

A物质既能溶于酸也能溶于碱CD

12345678[解析]

F→索拉非尼的反应为加成反应，A项错误；化合物D为苯酚，属于酚类，苯甲醇属于醇类，二者不互为同系物，B项错误；由索拉非尼的结构简式知其分子式是C21H16ClF3N4O3，C项正确；A含有

结构，显碱性，能与酸反应，含有羧基，能与碱反应，D项正确。12345678

(4)写出索拉非尼在氢氧化钠溶液中充分水解的化学方程

式

⁠

⁠。＋

＋

Na2CO3＋NaCl＋CH3NH2＋H2O

12345678(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。[解析]

根据②知，E(

)由

在Fe/H＋条件下发生还原反应得到，

由

和浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应得到，据此设计合成路线。

12345678(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简

式

⁠。①含有

②1H－NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子③该物质和新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应有砖红色沉淀生成

、

、

12345678[解析]

C的结构简式为

，根据②③知其同分异构体中共有3种不同化学环境的氢原子，且含有醛基，结合①知符合条件的同分异构体

有

、

、

。12345678

6.

[官能团的保护][2024安徽名校联考改编]荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，它可用

作安眠药、抗痉挛药与驱虫剂，其合成路径如图1所示。图112345678ⅱ.

＋

。ⅲ.

＋

，R1~R10为烃基或氢原子。已知：ⅰ.

＋

。12345678(1)A分子含有的官能团是

⁠。酮羰基、酯基(2)B→C的过程中产生一种气体，该转化过程的化学方程式是

⁠

⁠。

＋

2H2O

12345678[解析]

12345678由上述分析可知，A的结构简式为

，官能团为酮羰基、酯基。

12345678(3)下列有关E、F的说法正确的是

(填标号)。A.

核磁共振氢谱或红外光谱均能区分E和FB.

E和F都能发生加成反应、取代反应和还原反应C.

E存在含2个六元环的醛类同分异构体D.

F存在遇FeCl3溶液可