有机化合物的合成 随堂检测 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3+

试卷第=page11页，共=sectionpages33页试卷第=page11页，共=sectionpages33页3.1.有机化合物的合成随堂检测2下学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3一、单选题1．MEK抑制剂司美替尼是治疗癌症的一种新药，由(a)和乙醇(b)为原料合成。下列叙述正确的是A．a分子含有3种官能团B．b分子所有原子可能共平面C．a和b均能发生加成反应、取代反应D．a和b可用饱和碳酸氢钠溶液加以鉴别2．中医药在抗击新冠肺炎疫情中发挥着重要作用，如绿原酸(结构如图所示)具有抗菌、抗病毒的药理作用，下列说法不正确的是A．能使酸性高锰酸钾褪色 B．能发生取代反应、加成反应C．绿原酸可与发生反应 D．存在手性碳原子3．某有机物含有下列一种官能团，该有机物既能发生消去反应、氧化反应和酯化反应，又能跟某些活泼金属发生置换反应，该官能团是A．-Cl B．-COOH C．-OH D．-CHO4．“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B．该物质可以分别发生取代、氧化、消去、加聚、还原反应C．1mol该物质分别与NaOH和Na2CO3反应所消耗的NaOH和Na2CO3相同D．该物质所有的碳原子不会在同一个平面上5．某有机物的结构简式为CH2=CH—CH—CH2OH，下列关于该有机物叙述不正确的是A．能与金属钠发生反应并放出氢气 B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应C．能发生银镜反应 D．能发生取代反应6．有机物DA是一种低毒高效的防腐、防霉剂，结构简式为。下列说法不正确的是A．DA可与酸性高锰酸钾溶液发生反应B．DA的分子式为C8H8O4C．DA分子内所有原子可能位于同一平面D．1molDA最多能与1molBr2发生加成反应7．下面是某有机化合物的结构简式，有关它的叙述正确的是A．1mol该有机物可以与3molNaOH发生反应B．该有机物的分子式为C．1mol该有机物可以和6mol发生反应D．1mol该有机物分别与足量Na或反应，产生的气体在相同条件下体积相等8．降低胆固醇类药物“赛斯美”的主要成份结构简式如图所示，有关该物质说法错误的是A．含4种官能团 B．该物质最多消耗的物质的量为C．所有碳原子可能共面 D．可以和水分子形成分子间氢键9．贝里斯一希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是+A．Ⅰ中所有碳原子不可能共平面B．该反应属于加成反应C．Ⅱ能发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色10．布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列说法正确的是A．布洛芬分子苯环上的一氯代物只有2种B．X分子中所有碳原子可能共平面C．X分子不能使酸性KMnO4溶液褪色D．lmol布洛芬分子最多能与4molH2发生加成反应11．有机物M的结构如图所示，下列有关说法正确的是

A．的分子式为B．中所有原子共平面C．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且褆色原理相同D．分别与足量反应，消耗的物质的量之比为12．维生素C在人体中有抗氧化延缓细胞衰老的作用，以葡萄糖为原料制取维生素C的过程如下，下列说法不正确的是A．维生素C分子中只有1个手性碳原子B．葡萄糖通过还原反应制得山梨糖醇C．山梨糖醇制维生素C需经氧化、酯化等反应过程D．向维生素C溶液中滴加碘的淀粉溶液，蓝色褪去(反应为+I2→+2HI)，该反应中维生素C被氧化13．我国某科研团队用钯基电催化剂将有机物甲转化成航空油乙(如图所示)。下列叙述错误的是A．甲分子存在顺反异构体 B．反应方程式中，x=10，y=4C．甲能使溴水、酸性溶液褪色 D．键角：∠1<∠214．聚呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF)，被称为下一代聚酯，可广泛应用于绿色和高性能的包装材料。我国科技工作者提出以HMF为原料合成PEF的路线，下列有关说法正确的是A．FDCA中碳原子均在同一平面内B．PEF可由FDCA与乙二醇通过加聚反应得到C．HMF可以发生取代反应、加成反应和消去反应D．等物质的量的FDCA与发生加成反应后的产物有3种15．瑞德西韦remdesivir)是一种可能治疗新冠肺炎的特效药，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是已知：磷酸酯与酯性质类似、磷酰胺键()与肽键性质类似A．瑞德西韦分子中至少有12个原子共平面B．瑞德西韦有5个手性碳原子C．瑞德西韦的合成原料之一可能有苯D．若只考虑磷酸酯键和磷酰胺键的水解，瑞德西韦水解后会生成为4种分子16．一种活性物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是A．分子中含氧官能团是羟基、醛基B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．该物质与碳酸钠反应得D．与互为同分异构体17．有一种有机物的结构简式为R—CH＝CH—COOH，式中的R为烷基，下列关于这种有机物的叙述中，错误的是()A．若能溶于水，其水溶液与镁反应能放出氢气B．可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C．可以与乙醇在一定条件下发生酯化反应D．不能发生加成反应18．马来亚酰胺是合成白血病药物Midostaurin的重要原料，其结构简式如图。下列说法正确的是A．分子式为C4H4NO2 B．该分子是手性分子，有1个手性碳原子C．可发生氧化反应、加成反应和取代反应 D．两个该分子之间不能形成氢键19．维生素C是广泛存在于新鲜水果蔬菜及许多生物中的一种重要的维生素，作为一种高活性物质，它参与许多新陈代谢过程。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量，其化学方程式如下：下列说法正确的是A．上述反应说明维生素C具有氧化性B．维生素C可发生氧化反应、加成反应、加聚反应C．维生素C可以水解得到2种产物D．维生素C中所有碳原子的杂化方式都是sp320．某药物A有如下转化关系：下列说法中不正确的是A．药物A的分子结构中含有酚羟基和羧基B．药物A的分子式为C．在上述转化关系中，药物A分别与、发生的均为取代反应D．1mol药物A能与3molNaOH发生反应21．某物质的结构简式为

，下列有关该物质的叙述正确的是A．该物质有三种含氧官能团 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与

互为同分异构体 D．1mol该物质与碳酸钠反应得22．氧化白藜芦醇具有抗病毒作用，其结构简式如图所示，下列说法错误的是A．该化合物分子式为C14H12O4B．该化合物共平面的碳原子数最多为14个C．1mol该化合物最多能与6molH2、4molNa发生反应D．该化合物能发生取代反应、加聚反应、氧化反应23．最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键。如单键、双键等)，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是A．咖啡酸的分子结构中含有碳碳双键B．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应C．咖啡酸中不含手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳)D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH24．EDTA是一种重要的络合剂，也是定量滴定的常用分析试剂，其结构简式为，已知在一定条件下一氯乙酸（）和乙二胺（）反应生成EDTA和HCl，则反应中一氯乙酸和乙二胺的物质的量之比为A．2∶1 B．4∶1 C．1∶4 D．1∶225．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法，正确的是A．分子中存在种官能团，无手性碳原子B．分子中所有碳原子共平面，且碳原子的杂化方式只有一种C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗Br2D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗二、填空题26．合成路线选择的基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较，且具有较高的。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低、低、和的。27．二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下：已知：RCHO+回答下列问题：D的名称为。28．根据要求填空：(1)写出有机物的名称。(2)基态B原子电子占据最高能级的电子云轮廓图为；基态Cu+的核外电子排布式为。(3)Zn2+可与二苯硫腙()等形成稳定配合物。每个二苯硫腙分子中，采取sp2杂化的原子有个。(4)饱和一元醇和足量金属钠反应，生成0.5克H2，燃烧等量的该醇用去3.75mol的O2，则该醇的分子式为。若该醇不能氧化为C5H10O的有机物，则该醇的结构简式为。该醇的一种同分异构体不能发生消去反应，则这种醇的结构简式为。(5)瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如图所示。回答下列问题。①瑞香素的化学式为，含氧官能团名称；②1mol此化合物可与molBr2反应，最多可以与molNaOH反应。答案第=page11页，共=sectionpages22页答案第=page11页，共=sectionpages22页参考答案：1．D【详解】A．a分子中含有2中官能团：氟原子和羧基，A不符合要求；B．CH3CH2OH中含有-CH3和-CH2-，均为四面体结构，所以所有原子不可能共面，B不符合要求；C．a能发生加成反应、取代反应，b能发生取代反应，不能发生加成反应，C不符合要求；D．a中含有羧基能与碳酸氢钠反应产生CO2，b与碳酸氢钠不反应，D符合要求；答案选D。2．C【详解】A．由题干有机物结构简式可知，分子中含有酚羟基、醇羟基和碳碳双键，故能使酸性高锰酸钾褪色，A正确；B．分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基能发生取代反应，含有碳碳双键和苯环，故能发生加成反应，B正确；C．苯环、碳碳双键都能和氢气加成，酯基、羧基不能和氢气加成，1mol绿原酸可与发生加成反应，其中苯环上3mol，碳碳双键1mol，酯基和羧基中的碳氧双键不加成，C错误；D．周围连接有四个不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故该有机物中存在手性碳原子，如图所示：，D正确；故选C。3．C【详解】能跟某些活泼金属发生置换反应的官能团为羟基和羧基，其中羟基能发生消去反应，羧基不能，故C正确；故选：C。4．C【详解】A．该物质含有酚羟基，遇到氯化铁显紫色，但与苯酚不是同系物，A错误；B．含有酚羟基，不能发生消去反应，B错误；C．酚羟基和氢氧化钠或碳酸钠反应，所以1mol该物质消耗3mol氢氧化钠或3mol碳酸钠，C正确；D．苯环是平面结构，碳碳双键是平面结构，三个平面可能在一个面上，D错误；故选C。5．C【分析】CH2=CH—CH—CH2OH中含有碳碳双键和羟基两种官能团，根据官能团的性质进行推断。【详解】A．含-OH，能与金属钠发生反应并放出氢气，故A正确；B．含碳碳双键，能在催化剂作用下与H2发生加成反应，故B正确；C．不含-CHO，不能发生银镜反应，故C错误；D．含-OH，能与乙酸等羧酸发生取代（酯化）反应，故D正确；故选C。6．C【详解】A．DA含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生反应，故A正确；B．根据DA的结构简式得到DA的分子式为C8H8O4，故B正确；C．DA分子内存在形成4个单键的饱和碳原子，因此DA分子内所有原子不可能位于同一平面，故C错误；D．DA分子中只含有1mol碳碳双键，因此1molDA最多能与1molBr2发生加成反应，故D正确。综上所述，答案为C。7．D【详解】该物质结构中含有羧基、羟基、碳碳双键和酯基。A．1mol该有机物可以与2molNaOH发生反应，故A错误；B．该有机物的分子式为，故B错误；C．1mol该有机物可以和4mol发生反应，故C错误；D．1mol-OH和1mol-COOH与足量的金属钠反应生成1mol，1mol-COOH和足量的反应生成1mol，故D正确。故选D。8．C【详解】A．由结构可知，分子中含有氟原子、羟基、酰胺基、碳碳双键4种官能团，A正确；B．分子中氟原子在氢氧化钠作用下发生碱性水解生成酚羟基，酚羟基又能和氢氧化钠反应，酰胺基也会和氢氧化钠发生碱性水解，故该物质最多消耗的物质的量为，B正确；C．分子中含有直接相连的3个饱和碳原子，饱和碳原子为四面体形，故所有碳原子不会共面，C错误；

D．分子中含有羟基，可以和水分子形成分子间氢键，D正确；故选C。9．A【详解】A．I中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，所以I中所有碳原子可能共平面，故A错误；B．该反应中I含有的C=O，根据质量守恒得到该反应为加成反应，故B正确；C．II含有碳碳双键可以发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．III含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。综上所述，答案为A。10．A【详解】A．布洛芬分子苯环上的氢有2种，其一氯代物只有2种，A正确；B．X中支链上存在直接相连的4个饱和碳，故所有碳原子不可能共平面，B错误；C．X分子中含有醛基，能被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；D．苯环能和氢气加成，羧基不和氢气反应，则lmol布洛芬分子最多能与3molH2发生加成反应；D错误；故选A。11．D【详解】A．由图可知，的分子式为，A错误；B．分子存在饱和碳原子，其构型为四面体形，故不是所有原子共平面，B错误；C．含有碳碳双键，能发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，能和溴水加成使得溴水褪色，褪色原理不相同O，C错误；D．羟基能和钠反应，羧基能和氢氧化钠、碳酸氢钠反应，则分别与足量反应，消耗的物质的量之比为，D正确；故选D。12．A【详解】A．连4个不同基团的C原子为手性碳原子，则维生素C分子含有两个手性碳原子，A项错误；B．由图可知，由葡萄糖转化为山梨糖醇的过程中，-CHO转化为-CH2OH，有机化学中去氧或加氢的反应为还原反应，因此葡萄糖通过还原反应制得山梨糖醇，B项正确；C．由图可知，山梨糖醇制维生素C的过程中，1号（如图：）位置处的-CH2OH被氧化为羧基（-COOH），生成的羧基与2号C上的羟基（-OH）发生了酯化反应，因此需经氧化、酯化等反应过程，C项正确；D．由方程式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，化合物的分子式为C6H6O6，有机化学中去氢或加氧的反应为氧化反应，因此该反应属于氧化反应，D项正确；答案选A。13．D【详解】A．甲分子中含碳碳双键，且每个碳连着的另外2个基团不同，所以甲分子存在顺反异构体，故A正确；B．根据元素守恒可知，乙分子不含氧原子，所以由甲分子中含四个氧原子可知，y=4，再根据氢原子个数可知x=10，故B正确；C．甲分子中含有碳碳双键，所以能使溴水、酸性溶液褪色，故C正确；D．∠1的碳原子是sp2杂化，∠2的碳原子是sp3杂化，所以键角∠1＞∠2，故D错误；故选D。14．A【分析】HMFFDCA发生氧化反应，羟基和醛基被氧化为羧基，FDCAPEF发生缩聚反应，根据合成路线进行分析。【详解】A．FDCA中碳原子均为sp2杂化，所有碳原子均在同一平面内，故A正确；B．与乙二醇反应生成PEF和水，反应方程式为n+nHOH2C-CH2OH+(n-1)H2O属于缩聚反应，故B错误；C．HMF中含有羟基，可以发生取代反应，羟基相连的α碳相邻的碳上没有氢原子，不能发生消去反应，分钟中含有碳碳双键能发生加成反应，故C错误；D．FDCA含有两个碳碳双键，具有共轭二烯烃的性质，等物质的量的FDCA与氢气发生加成后的产物有和2种，故D错误；答案选A。【点睛】注意区分加聚反应与缩聚反应，同时题中等物质的量的FDCA与H2发生加成反应只消耗1个碳碳双键。15．D【详解】A．瑞德西韦中含有苯环，则至少有12个原子共平面，故A不选；B．碳原子连接四个不同的原子或者原子团时，是手性碳原子，有瑞德西韦的结构简式可知手性碳原子有5个，故B不选；C．有结构可知瑞德西韦的合成原料之一可能有苯，故C不选；D．若只考虑磷酸酯键和磷酰胺键的水解，磷酸酯键和磷酰胺键断裂，瑞德西韦水解后会生成为3种分子，故D选；故选：D。16．D【详解】A．-OH羟基、-COOH羧基，A项错误；B．同系物要求官能团数目和种类相同且相差n个CH2，该分子中含有羧基羟基两种官能团既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物，B项错误；C．该物质含有1mol-COOH能与Na2CO3产生0.5molCO2，C项错误；D．两物质分子式相同为C9H18O3但结构不同，两者互为同分异构体，D项正确；故选D。17．D【详解】A．含-COOH，属于有机酸，能溶于水，其水溶液与镁反应能放出氢气，故A正确；B．含C=C，可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．含-COOH，可以与乙醇在一定条件下发生酯化反应，故C正确；D．含C=C，可发生加成反应，故D错误；故选D。【点睛】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重羧酸、烯烃性质的考查，题目难度不大。解题关键：R-CH═CH-COOH中含C=C、-COOH，结合烯烃、羧酸的性质来解答。18．C【详解】A．该有机物的分子式为：C4H3NO2，故A错误；B．手性碳原子是指四个各不相同原子或原子团相连的碳原子，由此可知该分子中没有手性碳原子，故B错误；C．碳碳双键可以被高锰酸钾氧化而断键，也能发生加成反应，酰胺基可以发生水解反应，为取代反应，故C正确；D．氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性大、半径小的原子Y（O、F、N等）接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X-H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，称为氢键，由此判断N-H键与另一个分子的N可以形成氢键，故D错误；故答案选C。19．B【详解】A．从题给的化学方程式可知，维生素C与反应时，被氧化，维生素C具有还原性，故A错误；B．维生素C中含有碳碳双键、羟基可发生氧化反应，碳碳双键可发生加成和加聚反应，故B正确；C．维生素C含有酯基可以发生水解反应，但为环状化合物，水解生成一种产物，故C错误；D．维生素C中碳原子的杂化方式有和，故D错误。故选B。20．C【分析】药物A可以和氯化铁发生显色反应，即存在酚羟基，能与醇发生酯化反应，即存在羧基，能与碳酸钠溶液反应，根据与乙醇酯化反应产物的分子式和与碳酸钠溶液反应产物的分子式，可得A的分子式为，与碳酸钠溶液反应后得产物中存在3个Na，即A中有2个酚羟基，1个羧基，A与溴的四氯化碳溶液加成得到C9H8Br2O4，可以知道含有碳碳双键，即A的一种可能结构为（符合条件的结构有多种，此处为方便分析，写出一种）。【详解】A．药物A可以和氯化铁发生显色反应，即存在酚羟基，能与醇发生酯化反应，即存在羧基，故A正确；B．由分析得，A的分子式为，故B正确；C．根据分析，药物A与Br2发生加成反应，故C错误；D．A中有2个酚羟基，1个羧基，1mol药物A能与3molNaOH发生反应，故D正确；故选C。21．C【详解】A．由题干活性物质的结构简式可知，分子中含有羟基、羧基和碳碳双键等3种官能团，选项A错误；B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，选项B错误；C．该物质的分子式为C10H18O3，

的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，选项C正确；D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，选项D错误；答案选C。22．C【详解】A．化合物分子式为C14H12O4，故A正确；B．苯环的6个碳原子共平面，碳碳双键以及与双键碳相连的原子共平面，苯环和碳碳双键之间为单键相连，可以旋转到同一平面上，故所有14个碳原子可以共平面，故B正确；C．有机物中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1mol该化合物最多能与7molH2发生反应，故C错误；D．有机物中含有碳碳双键，故能发生加聚反应和氧化反应，有机物中含有羟基，故能发生取代反应，故D正确；故选C。23．B【详解】A．根据咖啡酸的球棍模型可以判断，咖啡酸的分子结构中含有碳碳双键，A正确；B．根据咖啡酸结构，含有羧基可以发生酯化反应，含有双键可以发生加聚反应、氧化反应，不含有可消去基团，不能发生消去反应，B错误；C．咖啡酸中所有碳原子均为sp2杂化，因此咖啡酸中不含手性碳原子，C正确；D．1mol该有机物水解可生成2mol甲酸和1mol酚，最多消耗NaOH物质的量为3mol，D正确。故选：B。24．B【详解】由EDTA的结构可知其分子式为C10H16N2O8，因一氯乙酸（C2H3O2Cl）和乙二胺（C2N2H8）在一定条件下生成EDTA和HCl，EDTA分子中氧元素全部来自一氯乙酸，氮元素全部来自乙二胺，由氧、氮元素守恒可知生成1molEDTA需要4mol一氯乙酸和1mol乙二胺，即反应中一氯乙酸和乙二胺的物质的量之比为4∶1。答案选B。25．B【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，手性碳是连有四个不同原子或基团的饱和碳原子，结构中没有手性碳原子，故A错误；B．与苯环直连的碳原子共面，与碳碳双键直连的碳原子也共面，与碳氧双键直连的碳原子也共面，因此所有碳原子共平面，观察结构可知碳的杂化方式均为sp2，只有一种杂化方式，故B正确；C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，故C错误；D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，故D错误；故答案选B。26．(1)温和产率(2)毒性污染易得廉价【详解】（1）有机合成需要综合多方面因素进行选