化学选修五专题1认识有机化合物2研究有机物组成的方法（学案）

高中化学研究有机物组成的方法一、考点突破知识点考纲要求题型说明有机化合物组成的研究有机化合物结构的研究有机化学反应的研究手性分子1.了解有机化合物组成的研究方法，知道如何确定最简式。2.了解有机化合物结构的研究方法，了解李比希提出的“基团理论”。3.认识反应机理在有机化学反应中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。4.知道手性化合物，能区分出手性分子及手性碳原子。选择题实验题确定分子式和结构式是研究有机物性质的前提，在教学上也是非常重要的内容，在每年的高考试题中均有涉及。二、重难点提示重点：分子式的确定方法和手性碳原子的判断。难点：结构式的确定方法和反应历程的研究方法。考点一、有机化合物组成的研究1.研究方法2.仪器——元素分析仪（1）工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。（2）特点eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①自动化程度高。,②所需样品量小。,③分析速度快。,④可同时对碳、氢、氧、硫等多种,元素进行分析。))考点二、有机化合物结构的研究1.有机化合物的结构（1）在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。（2）1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、烃基（—R）等，它们有不同的结构和性质特点。2.测定有机化合物结构的分析方法（1）核磁共振法在1H核磁共振谱图中：①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类。②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。如：甲醚（CH3—O—CH3）的核磁共振氢谱中只有一个位置出现特征峰；CH3CH2OH的核磁共振谱中有三个位置的特征峰，其峰的面积之比为3∶2∶1。（2）红外光谱法①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。②应用：初步判定有机物中基团的种类。（3）质谱法用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。考点三、有机化学反应的研究1.甲烷与氯气取代反应的反应机理（1）反应机理：自由基型链反应·Cl、·CH3为自由基HCl、CH3Cl为生成物（2）反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。2.同位素示踪法研究酯的水解反应（1）方法：将乙酸乙酯与Heq\o\al(18,2)O在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。（2）反应机理：CH3COOCH2CH3＋Heq\o\al(18,2)OCH3CO18OH＋CH3CH2OH由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的C-O键，水中的－18OH连接在断开的C-Ｏ键上。考点四、手性分子1.手性碳原子与四个不同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子（又叫不对称碳原子），通常用星号标出。含有手性碳原子的分子叫手性分子。如乳酸：2.对映异构体当分子中含有与四个不同原子或原子团相连的碳原子时，就存在两种不同的四面体结构。两者的关系相当于左手和右手，或物体和镜像，外形相似，但不能互相重叠，它们互称为对映异构体。如：【随堂练习】乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应，现有下列两种有机物CH3CO18OH和CH3CH2OH，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为（）A.88B.90C.92D.86思路分析：乙酸与乙醇发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，因此，两种有机物按下式发生反应：CH3CO18OH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H218O。18O原子反应后进入水分子中，所以生成的乙酸乙酯的相对分子质量是12×4+8+2×16＝88。答案：A例题1某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可得出的结论是（）A.该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3B.分子中碳氢原子个数比为2∶1C.有机物中必定含氧D.无法判断有机物中是否含有氧元素思路分析：由n（H2O）∶n（CO2）＝1∶1，可推知n（C）∶n（H）＝1∶2，要想判断有机物中是否含氧，应知道m（H2O）、m（CO2）及有机物的质量。若m（有机物）＝m（C）＋m（H），则不含氧元素；若m（有机物）＞m（C）＋m（H），则含氧元素。答案：D[双选]用元素分析仪分析6.4mg某有机化合物，测得生成8.8mgCO2和7.2mgH2O，无其他物质生成。下列说法中，正确的是（）A.该化合物的分子式为C2H8O2B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4C.无法确定该化合物中是否含有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素思路分析：8.8mgCO2为0.0002mol，含碳元素2.4mg；7.2mgH2O中含氢元素0.8mg，即含氢原子0.0008mol。因此原6.4mg有机物中一定含氧元素，氧元素质量为6.4mg－2.4mg－0.8mg＝3.2mg，即含氧原子0.0002mol，则C项不正确；D项正确；碳、氢原子个数比为0.0002∶0.0008＝1∶4，B项正确；由于只含C、H、O元素的有机物分子中氢原子数最多为碳原子数的2倍再加2，故该有机化合物的分子式不是C2H8O2，而是CH4O，A项错误。答案：BD例题2已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是（）A.由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B.由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1∶2∶3C.若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3D.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数思路分析：由A的红外光谱可知，A中至少含有C—O、C—H、O—H三种不同的化学键，A项正确；由1H核磁共振谱可知，其分子中含有三种不同的氢原子，峰的面积之比等于其个数比，但不能确定其具体个数，故B、D项正确；由C项中的结构简式可知分子中只有一种等效氢原子，C项不正确。答案：C【易错指津】实验式（最简式）和分子式的区别与联系1.最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，不能确切表明分子中的原子个数。①最简式是一种表示物质组成的化学用语；②无机物的最简式一般就是化学式；③有机物的元素组成简单，种类繁多，一个最简式所表示的物质往往不止一种；④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H