研究有机化合物的一般方法+第1课时+高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化合物的分离、提纯研究有机化合物的基本步骤

思考与讨论1：给你一瓶白酒为样品研究乙醇的分子结构，

你会怎么研究？分离、提纯元素定量分析确定实验式

波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式（1）乙醇（水）（2）KNO3（NaCl)（3）乙酸乙酯（乙醇）（4）甲烷（乙烯）（5）NaCl（泥沙）（6）碘（水）过滤法、结晶(重结晶)法、蒸馏(分馏)法、洗气法、加热法、萃取分液法、渗析法、盐析法等。学习任务一：分离提纯的常用方法

思考与讨论2：常用的物质分离提纯的方法有哪些？下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去?有机物的分离提纯：蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法等学习任务2：有机物的分离、提纯1.蒸馏(1)原理分离和提纯

有机化合物的常用方法。提纯物质的

，且与杂质的

相差较大。液态热稳定性高沸点蒸馏提纯的条件

：

液态混合物有机物热稳定性较强(加热不分解)；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）(2)装置①实验装置——写出相应仪器的名称温度计蒸馏烧瓶牛角管锥形瓶②注意事项a.温度计水银球位置：___________________；b.加碎瓷片的目的：

；c.冷凝管中水的流向：__________________。蒸馏烧瓶的支管口处防止液体暴沸下口流入，上口流出学习任务2：有机物的分离、提纯1.蒸馏注意：使用前要检查装置的气密性！蒸馏烧瓶中所盛放液体应多于1/3，少于2/3。球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。直形冷凝管，多用于蒸馏操作。例如萃取固—液萃取液—液萃取学习任务2：有机物的分离、提纯2.萃取分液原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗

固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）萃取剂选择的条件：①萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应，萃取剂与溶质不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度③萃取剂易挥发，与溶质易分离学习任务2：有机物的分离、提纯2.萃取分液常见的有机萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳……操作过程：振荡→静置→分液检漏→装液→①打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。【活动】从碘水中提取碘（或溴水中提取溴）

分液漏斗烧杯1.检漏：对分液漏斗进行检漏2.萃取：关闭活塞，把原溶液倒入漏斗中，加萃取剂后，盖上分液漏斗的玻璃塞，充分振荡，静置分层3.分液：把玻璃塞取下，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，及时关闭活塞，上层液体从上口倒出【活动】从碘水中提取碘（或溴水中提取溴）

分液漏斗和恒压滴液漏斗

学习任务2：有机物的分离、提纯2.萃取分液学习任务2：有机物的分离、提纯3.重结晶(1)原理提纯固体有机化合物常用的方法。利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的

不同而将杂质除去。(2)溶剂的选择①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度

，易于除去；②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响

，能够进行

。溶解度很小或很大较大冷却结晶加热溶解趁热过滤冷却结晶观察:(1)粗苯甲酸的状态：白色固体混有黑色或灰色固体

(2)滤液冷却时的实验现象：澄清浑浊析出晶体

(3)重结晶后苯甲酸的状态：

白色片状晶体为什么要趁热过滤？

尽量减少苯甲酸损失是不是温度越低越好？温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的苯甲酸的重结晶实验资料1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点249℃，其在水中的溶解度：0.17(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。资料2：粗苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度为4g/100gH2O，易溶于有机溶剂，沸点205.7℃)等。问题探究：根据苯甲酸及杂质的性质，你认为可分离提纯苯甲酸的方法有哪些？苯甲酸的重结晶实验课本P18[实验1-2]实验探究实验步骤：(1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）学习任务2：有机物的分离、提纯3.重结晶学习任务2：有机物的分离、提纯3.重结晶经过分离、提纯，我们得到了各种形色各异的有机物，那么，我们该如何测定其结构，了解其化学性质的呢？中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(一0一0一)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。怎样进行元素分析、质谱分析和分子结构的确定呢？

青蒿素的提取及元素和分子结构的确定学习任务一：确定实验式1.原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的

，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的___________，确定其实验式(也称最简式)。质量分数最简整数比2.元素分析方法①李比希法②现代化的元素分析仪①李比希法：定量测定有机物中碳、氢和氧元素含量的一种分析方法。学习任务一：确定实验式H2OCO2“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收得前后质量差用KOH吸收得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式如何计算最简式（实验式）的求法：

【例1】5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?n(C)∶n(H)∶n(O)＝3.6／12:0.6／1:1.6／16＝0.3：0.6：0.1＝3:6:1∴实验式为C3H6Om(C)=

=3.6gm(H)=

=0.6gm(O)=5.8–3.6–0.6=1.6g该有机物的实验式：学习任务一：确定实验式1.质谱法①原理质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的

和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的__________________的比值，即

。分子离子相对质量与电荷数质荷比学习任务二：确定分子式质谱仪如图为某有机化合物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为

，1.质谱法学习任务二：确定分子式②质谱图：以

为横坐标，以___________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。质荷比各类离子的相对丰度46质荷比=电荷相对分子质量质荷比最大的就是其相对分子质量已知未知物A的实验式C2H6O，则该有机物的分子式是

。C2H6O测定方法化学方法：看是否与Na反应物理方法：红外光谱法【方法导引】当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱、X射线衍射等。二甲醚乙醇

思考与讨论3：有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们？学习任务三：确定分子结构(2)红外光谱图分析红外光谱图，可判断分子中含有的

或

的信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：

或

，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为

。红外光谱法：（3）作用：

测定①化学键②官能团学习任务三：确定分子结构(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。化学键官能团CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH练习：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C―O―C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3学习任务三：确定分子结构2.核磁共振氢谱学习任务三：确定分子结构

思考与讨论4：对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同(即等效氢的种数不同)。这两种物质的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？？(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。吸收峰数目＝氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。C