新教材2025版高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚学生用书鲁科版选择性必修3

第2课时酚课程标准1．相识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。2．了解酚在生产、生活中的重要应用。3．相识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。学法指导1.试验探究法。通过苯酚性质试验的“活动·探究”，学习苯酚的酸性、显色反应及取代反应等。2．“用途反映性质”学科思维。联系生产、生活中酚的应用，通过教材中“身边的化学”栏目学习其性质，驾驭其用途。必备学问·自主学习——新知全解一遍过学问点一酚的概念及苯酚的组成与结构1.酚的概念芳香烃分子中________上的氢原子被________取代后的有机化合物。2．结构特点：羟基干脆与________相连。3．命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的________和________写在母体前面，如为________________。4．酚类物质的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的________。(2)从葡萄中提取的酚可用于制造________。(3)从茶叶中提取的酚可用于制备____________和________________。(4)许多农药的主要成分也含有酚类物质。5．苯酚的分子结构学思用1．视察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是()2．下列物质肯定与苯酚互为同系物的是()学问点二苯酚的性质1.苯酚的物理性质(1)苯酚俗称石炭酸，是有特别气味的________色晶体，熔点为________。(2)常温下，苯酚在水中的溶解度________，温度高于65℃时，能与水________。(3)苯酚________，其浓溶液对皮肤有剧烈的________性。若不慎沾到皮肤上应马上用________清洗。2．苯酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响，使羟基上的________更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显酸性试验步骤试验现象①得到____液体②液体不变红③液体变________④或⑤液体变________化学方程式试验结论室温下，苯酚在水中溶解度________苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出______性酸性______________________(2)羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响，使苯环上羟基________位氢原子更活泼，易被取代试验操作试验现象试管中马上产生白色沉淀化学方程式________________________应用用于苯酚的检验和定量测定(3)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会马上显________。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造____________，反应的化学方程式为(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显________色。微点拨(1)苯酚在空气中易被氧化，故须要密封保存。(2)常温下，苯酚在水中的溶解度较小，在乙醇中易溶，若皮肤上沾到苯酚，应马上用酒精清洗，而不能用水清洗。(3)Fe3＋与苯酚电离出的石炭酸根离子结合形成带有颜色的配离子，显色反应可以用于酚类的检验。学思用1．推断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯酚的溶液呈酸性，能使紫色石蕊溶液显红色。()(2)含有的官能团相同，二者的化学性质相像。()(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。()(4)用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯。()(5)苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀。()2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的缘由是()A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同D．官能团所连烃基不同关键实力·课堂探究——学科素养全通关提升点一苯酚中苯环与羟基的相互影响1.苯环对羟基的影响苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：，所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。2．羟基对苯环的影响苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更简单被其他原子或原子团取代。3．苯、甲苯、苯酚的比较互动探究银杏，又名白果、公孙树、鸭脚。明代李时珍曰：“原生江南，叶似鸭掌，因名鸭脚。宋初始入贡，改呼银杏，因其形似小杏而核色白也。今名白果。”中国是银杏的家乡，银杏叶提取物有“捍卫心脏，爱护大脑”之功效，从其中可以提取到槲皮素(结构简式如图)。问题1槲皮素的分子式和不饱和度是多少？问题21mol槲皮素能和几摩尔的溴反应？问题3如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？问题4怎样证明苯酚与浓溴水反应是取代反应还是加成反应？典例示范[典例1]下列有关性质试验中，能说明苯环对侧链产生影响的是()A．苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B．苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代素养训练[训练1](双选)山萘酚结构简式如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及爱护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是()A．分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B．可发生取代反应、水解反应、加成反应C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应D．1mol山萘酚与浓溴水反应最多可消耗5molBr2提升点二脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环干脆相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色互动探究有以下物质，依据要求回答问题。问题1能与氢氧化钠溶液、溴水、钠反应的都是哪些物质？问题2能发生消去反应、能催化氧化生成醛或酮都是哪些物质？问题3写出物质②和溴水的反应及物质④的消去反应。问题4如何区分有机物①和②？典例示范[典例2]查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCOA.②中试剂为饱和NaHCO3溶液B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性D．③中发生反应的化学方程式为素养训练[训练2]欲从苯酚的乙醇溶液中分别苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的试验操作步骤及依次是()A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑧①⑦③D．⑤②⑥③·课堂总结·学问导图误区警示1.虽然乙醇和苯酚都含有—OH，但羟基所连的烃基不同，醇分子中的—OH与烃基(除苯环外)相连，—OH上的氢原子极难电离，所以醇类不显酸性，而苯酚中的—OH由于受苯环的影响，能部分电离出H＋，故苯酚显弱酸性。所以电离产生H＋的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。醇能与Na反应，但是不能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应，酚的酸性弱于碳酸、强于HCO3-，能与Na、NaOH、Na2CO3反应，但不能与NaHCO2．酸性H2CO3＞＞HCO3-，所以向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2的量多少，离子方程式均为，且苯酚能与Na2CO随堂检测·强化落实——基础知能练到位1．(双选)下列关于苯酚的叙述中，错误的是()A．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强B．苯酚对皮肤有腐蚀性，假如不慎沾在皮肤上，应马上用酒精冲洗C．温度高于65℃时，可以与水互溶D．苯酚遇到碳酸氢钠溶液后会放出二氧化碳2．下列说法正确是()A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应B．苯酚与苯甲醇()组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液马上呈紫色D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都简单被取代3．能证明苯酚具有弱酸性的试验是()A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠4．自然维生素P(键线式如图)是一种养分增补剂。关于维生素P的叙述错误的是()A．可以和溴水反应B．可用有机溶剂萃取C．分子中有3个苯环D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应5．依据以下合成路途(部分试剂和反应条件己略去)，请回答下列问题。(1)分别写出B、D的结构简式：____________、____________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。(3)假如不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为____________________。(4)写出反应④的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(注明反应条件)。第2课时酚必备知识[学问点一]1．苯环羟基2．苯环3．位次名称邻甲基苯酚(或2­甲基苯酚)4．(1)酚皂(2)化妆品(3)食品防腐剂抗癌药物[学思用]1．解析：A项物质中没有苯环，不属于酚。B项物质中的羟基不是干脆连在苯环上，不属于酚。D项物质中与羟基干脆相连的六元环不是苯环，不属于酚。答案：C2．解析：与苯酚互为同系物的物质肯定属于酚类，且与苯酚相差一个或若干个CH2，D项可能为醇，只有A项符合条件。答案：A[学问点二]1．(1)无40.9℃(2)不大互溶(3)有毒腐蚀酒精2．(1)氢原子浑浊澄清浑浊较小酸HCO3-＜C6H5OH＜H2(2)邻、对(3)紫色(4)酚醛树脂(5)粉红[学思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2．解析：苯酚与乙醇的官能团均为羟基，但由于受苯环的影响，使得酚羟基比醇羟基更活泼。答案：D关键能力提升点一[互动探究]问题1：提示：分子式为C15H10O7，不饱和度为11。问题2：提示：1mol槲皮素能和6mol的溴反应。问题3：提示：利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发生反应为问题4：提示：从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。假如是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；假如是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。假如苯酚与溴水反应后的水溶液导电实力明显增加，或溶液的酸性明显增加，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。[典例1]解析：苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能，能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼，即苯环对侧链产生影响，故A正确；苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故B错误；苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故C错误；甲苯和硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故D错误。答案：A[训练1]解析：山萘酚分子中含有羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，A错误；由结构简式可知，山萘酚分子中不含酯基、碳卤键这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比酚的强，所以该物质不能与NaHCO3反应，C正确；1个山萘酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与浓溴水发生加成反应，1mol山萘酚与浓溴水反应最多消耗5molBr2，D正确。答案：CD提升点二[互动探究]问题1：提示：能与氢氧化钠溶液、溴水反应的是②③；能与钠反应的是①②③④。问题2：提示：能发生消去反应的为④、能催化氧化生成醛或酮的是①④。问题3：提示：问题4：提示：可用氯化铁溶液，呈紫色的为②，无改变的为①。[典例2]解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰试验，应在二氧化碳和苯酚反应前将其除去，可选用饱和碳酸氢钠溶液除去HCl且不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO答案：D[训练2]解析：从苯酚的乙醇溶液中分别苯酚和乙醇，操作步骤：加入足量的NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，NaOH、生成的苯酚钠与乙醇的沸点相差较大，可采纳蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，静置分液，得到苯酚，B项正确。答案：B随堂检测1．解析：苯酚俗称