高考化学一轮复习第九章A有机化合物导学案(含解析)

本章供不开设《有机化学基础》的地市使用，凡开设《有机化学基础》的本章供不开设《有机化学基础》的地市使用，凡开设《有机化学基础》的地市可略去本章，直接使用第九章B1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。第一节甲烷乙烯苯煤和石油考点一eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,))常见烃的结构与性质[教材知识层面]1．甲烷、乙烯、苯的分子组成与结构甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空间构型正四面体形平面形平面正六边形结构式结构简式CH4CH2=CH2或结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键2.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应的化学方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O。③取代反应：在光照条件下与Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。(2)乙烯①燃烧反应的化学方程式：C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O；现象：火焰明亮且伴有黑烟。②氧化反应：通入酸性KMnO4溶液中，现象为溶液紫红色褪去。③加成反应：通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br，现象：溶液颜色褪去。与H2反应的化学方程式：CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3。与HCl反应的化学方程式：CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl。与H2O反应的化学方程式：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2OH。④加聚反应的化学方程式：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引发剂))CH2—CH2。(3)苯①稳定性：不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。②取代反应：a．卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))—Br＋HBr。b．硝化反应：化学方程式为＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(55～60℃))—NO2＋H2O。③加成反应：苯和H2发生加成反应的化学方程式为＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))(环己烷)。④燃烧反应：化学方程式：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O；现象：火焰明亮，带浓烟。[高考考查层面]命题点1有机物组成和结构的表示方法(以乙烯为例)种类实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子[典题示例]列有机物的结构表示不正确的是()A．丙烷的球棍模型：B．丙烯的结构简式：CH3CHCH2C．甲烷分子的比例模型：D．苯的分子式：C6H6解析：选B丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结构简式为CH3CHCH2。命题点2甲烷、乙烯、苯化学性质的比较物质甲烷乙烯苯与Br2反应Br2试剂纯溴溴水(或溴的四氯化碳)纯溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色[典题示例]1．(2015·济南模拟)下列关于有机物性质描述中，正确的是()A．用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应C．聚乙烯能使溴水褪色D．苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键解析：选AA项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应；B项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生的是取代反应；C项，聚乙烯中不存在，不能使溴水褪色；D项，苯分子中不存在。2．(2013·全国卷Ⅱ)下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯()在合适的条件下催化加氢可生成C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成Br—CH2—CH2—BrD．甲苯()与氯气在光照条件下主要生成解析：选D苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，A项正确；苯乙烯()在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷()，B项正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2­二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C项正确；甲苯与氯气在光照下发生取代反应，取代甲基上的H，不能生成，D项错误。命题点3有机反应类型的判断[典题示例]1．下列反应属于取代反应的是()①CH3CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(CCl4))CH3CHBrCH2Br②nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH2—CH2③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))C6H5NO2＋H2O⑤＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))⑥2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O⑦纤维素最终水解生成葡萄糖⑧油脂的皂化反应A．③④⑦⑧B．①②③④C．⑤⑥⑦⑧D．③④⑥⑦解析：选A①属于加成反应；②属于加聚反应；③酯化反应属于取代反应；④苯的硝化反应属于取代反应；⑤属于加成反应；⑥属于氧化反应；⑦属于取代反应；⑧属于取代反应。2．(2015·兰州模拟)下列关于有机物的认识正确的是()A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应解析：选C乙烷(C2H6)与Cl2发生取代反应得到各种氯代产物的混合物，A错误；浓溴水具有挥发性，故混合气体通过浓溴水的洗气瓶时，甲烷中又混有溴蒸气，B错误；苯能使溴水褪色是由于苯萃取了溴水中的Br2而不是发生了氧化反应。[方法技巧]有机反应类型的判断方法1．依据概念及所含官能团判断(1)取代反应：取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应：加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应：主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2．依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。[考点达标层面]1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)(2014·北京高考)石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。()(2)(2014·山东高考)反应：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光),\s\do5())CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2CH2＋HCleq\a\vs4\al(→)CH3CH2Cl均为取代反应。()(3)(2014·江苏高考)在标准状况下，11.2L苯中含有的分子数目为0.5NA。()(4)(2014·四川高考)乙烯可作水果的催熟剂。()(5)(2014·大纲卷)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。()(6)(2013·江苏高考)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。()(7)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(8)(2012·山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。()(9)(2012·福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(10)(2011·山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()答案：(1)√(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×(8)×(9)√(10)√2．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．甲烷B．乙烷C．乙烯D．苯解析：选C乙烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不与溴水反应。考点二eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,))同系物与同分异构体[教材知识层面]1．有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(4)烷烃物理性质的递变规律：①烷烃均难溶于水，且密度比水小。②随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。③碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃一般为非气态。3．同分异构体(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)烷烃同分异构体的写法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。如C6H14的同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。(3)常见的同分异构体(写结构简式)：①丁烷：CH3CH2CH2CH3、②戊烷：CH3(CH2)3CH3、、。[高考考查层面]命题点同分异构体数目的判断1．记忆法记住常见同分异构体的数目。(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。(4)戊烷有3种。(5)丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。(6)戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。2．等效氢法(1)同一碳原子上的氢为等效氢；(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢；(3)处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢；(4)有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。3．先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、、、，共4种。[典题示例]1．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯解析：选AA项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双键位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。2．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选C推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的分子，即在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯分子中有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。[考点达标层面]1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)(2013·福建高考)戊烷(C5H12)有两种同分异构体()(2)(2013·江苏高考)丙烯的结构简式：C3H6()(3)(2013·江苏高考)78g苯含有C=C双键的数目为3NA()(4)(2013·福建高考)C4H10有三种同分异构体()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×2．如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式________________________。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是____________(填代号)。(3)任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式________________________。(4)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________。(填代号)。答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(d)(3)CH3—CH=CH2(或CH2=CH2)(4)(a)(d)考点三eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,))化石燃料的综合利用[教材知识层面]1．煤的综合利用(1)煤的组成。(2)煤的加工。①②煤的气化：制取水煤气，反应的化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高温))CO＋H2。③煤的液化：a．直接液化：煤＋氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料b．间接液化：煤＋水eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))甲醇等2．天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))CO＋3H2。3．石油的综合利用(1)石油的成分：石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油的加工：方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应。合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引发剂))CH2—CH2，聚乙烯的单体为CH2=CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为__n__。5．化学中的“三馏”、“两裂”比较(1)化学中的“三馏”：干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”：名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃[考点达标层面]1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)(2013·山东高考)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料。()(2)(2013·四川高考)聚乙烯塑料制品可用于食品包装。()(3)(2013·山东高考)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应。()(4)(2012·山东高考)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物。()(5)(2012·海南高考)煤气的主要成分是丁烷。()(6)(2012·浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。()(7)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化。()(8)(2010·山东高考)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠。()答案：(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×(8)√2．(2012·上海高考)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径解析：选C石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量，A错误；石油分馏属于物理变化，B错误；由煤制煤气属于化学变化，D错误。以“聚氯乙烯”的制备为载体串联常见烃的结构与性质高考载体(2013·海南高考T15)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(①))eq\x(\a\al(1，2­二,氯乙烷))eq\o(→,\s\up7(480～530℃),\s\do5(②))eq\x(氯乙烯)eq\o(→,\s\up7(聚合),\s\do5(③))eq\x(聚氯乙烯)[知识串联设计](1)乙烯的结构简式为________，乙烯分子中的所有原子共平面吗？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查乙烯的分子结构〗)(2)反应①的反应类型为________，反应①的化学方程式为________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查乙烯的化学性质〗)(3)乙烯和SO2均能使溴水褪色，二者褪色的原理相同吗？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查乙烯的化学性质〗)(4)1,2­二氯乙烷有无同分异构体？________________________________________________________________________，若存在同分异构体，写出其结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查同分异构体〗)(5)制备1,2­二氯乙烷是用乙烯与Cl2反应还是用乙烷与Cl2反应好？为什么？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查烷烃和烯烃的化学性质〗)(6)反应③的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查烯烃的化学性质〗)(7)聚氯乙烯能否使溴水褪色？聚氯乙烯是纯净物还是混合物？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查高分子化合物的结构与性质〗)答案：(1)CH2=CH26个原子共平面(2)加成反应CH2=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl(3)不相同；SO2使溴水褪色是由于发生了氧化反应而乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应。(4)有CH3CHCl2(5)用乙烯与Cl2发生加成反应好；原因是乙烷与Cl2发生的取代反应产物有多种，产物的纯度低。(6)(7)不能；混合物1．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列有关表述正确的是()A．乙烯的电子式是B．乙烯的结构式为CH2=CH2C．乙烯中碳原子的原子结构示意图为D．通常状况下，5.6L乙烯中含有1molC—H键解析：选C乙烯的电子式为，A项错误；CH2=CH2为乙烯的结构简式，B错误；通常状况下，5.6L乙烯的物质的量不是0.25mol，D错误。2．(2015·南平调研)下列说法正确的是()A．甲苯中所有原子都处于同一平面内B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析：选B甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个H原子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化。3．下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是()A．取代反应B．加成反应C．聚合反应D．酯化反应解析：选B题图表示的是乙烯的加成反应。4．从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是()A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，减缓水果早熟D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果解析：选C高锰酸钾溶液具有氧化性，氧化乙烯可减缓水果的成熟。5．下列有关生活中常见有机物的说法正确的是()A．甲烷和氯气光照条件下发生取代反应，产物是气体与液体的混合物B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷C．苯和乙烯都能使溴水层变为无色，二者都是发生加成反应D．煤干馏可得煤油，甲烷、乙烯和苯都能从石油中分馏得到解析：选A甲烷与Cl2发生取代反应，生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油气主要成分是C3H8、C4H10，而天然气的主要成分是甲烷；苯使溴水层变为无色是因苯萃取了溴水中溴的缘故，并未发生加成反应。煤干馏可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能从石油中分馏得到。6．下列现象因发生加成反应而出现的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．苯加入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：选CA项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应，而生成无色物质；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。7．(2015·广州模拟)下列说法中，不正确的是()A．乙烯使溴的CCl4溶液褪色的化学方程式是CH2=CH2＋Br2→CH3CHBr2B．石油的催化裂化既能提高汽油的产量，又能提高汽油的质量C．石油的裂解和裂化都是化学变化，但二者的目的不一样D．异丁烷与正丁烷互为同分异构体解析：选AA项，生成物应为CH2BrCH2Br，不正确。石油催化裂化既能提高汽油的产量又能提高汽油的质量；裂解是深度裂化，以获取化工原料乙烯、丙烯、丁烯为生产目的，B、C正确。异丁烷与正丁烷互为同分异构体，D正确。8．下列各组指定物质的同分异构体数目相等的是()A．乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物B．丙烷的一氯代物和戊烷C．苯的二氯代物和苯的一硝基代物D．C3H5Br3和C5H11Br解析：选AA项，乙烷的二氯代物有2种同分异构体，丙烷的一氯代物也有2种同分异构体，A项正确；B项，丙烷的一氯代物有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，B项错误；C项，苯的二氯代物有3种同分异构体，苯的一硝基代物只有1种结构，C项错误；D项，C3H5Br3有5种同分异构体，而C5H11Br有8种同分异构体，D项错误。9．关于苯的下列说法正确的是()A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C．苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，因此能使溴水褪色D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的键解析：选D苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因此它不具有烯烃的性质，不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但可以发生加成反应。10．下列说法不正确的是()A．石油是由烃组成的混合物B．①主要发生物理变化C．②是石油的裂化、裂解D．③属于取代反应解析：选D乙烯与Br2发生加成反应生成1,2­二溴乙烷。11．利用下列反应不能制得括号中纯净物的是()A．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)B．乙烯与水加成(乙醇)C．乙烯与氯气加成(1,2­二氯乙烷)D．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)解析：选AA项，等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应，生成多种取代产物，不能得到纯净的氯乙烷；B项，乙烯与水加成只生成乙醇；C项，乙烯与氯气加成只生成1,2­二氯乙烷；D项，氯气与苯用氯化铁作催化剂反应只生成氯苯。12．分子式为C3H4Cl2且含有结构的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选C先写出含有碳碳双键结构的碳架：eq\a\vs4\al(\o(\s\up7(①②③),\s\do5(C=C—C)))，然后连接2个氯原子，其位置关系可能是①①(即两个氯原子都位于①号碳原子上，下同)、①②、①③、②③、③③，共5种。13．下列说法中错误的是()A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关B．无论使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼解析：选C乙烯和甲烷的碳、氢含量不相等，故相同质量的乙烯和甲烷生成的水质量不相同。14．(2015·孝感模拟)C5H12有3种不同结构：甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是()A．甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B．C5H12表示一种纯净物C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低D．丙有3种不同沸点的二氯取代物解析：选C甲、乙、丙的分子式相同，互为同分异构体，A错误；C5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，B错误。C(CH3)4的二氯代物有两种：、。CH3CH2Cl，D错误。15．下列实验能获得成功的是()A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分离乙醇和乙酸乙酯解析：选A溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色，CCl4在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而褪色，A项正确；溴水和己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离且过滤分离的是液体和不溶性固体，B项错误；制溴苯需用苯和液溴反应，C项错误；乙酸乙酯溶于乙醇，不能用分液法分离，D项错误。16．(2015·淄博质检)由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是()A．分子中三个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯解析：选D已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上，丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子中的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上。甲基(—CH3)中所有原子不在同一平面上，故丙烯所有原子一定不在同一平面上，丙烯与HCl加成产物应有两种即CH3CH2CH2—Cl和。17．如图是常见四种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析：选CA中甲为甲烷，不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；B中乙为乙烯，与溴水发生的是加成反应，错误；C中丙为苯，其分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，正确；D中丁为乙醇与乙酸反应需用浓硫酸做催化剂，错误。18．某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是()A．C2H6B．C4H10C．C5H12D．C8H18解析：选BCH3CH3只有一种一氯代物，C4H10有两种同分异构体：(一氯代物有2种)和CH3CHCH3CH3(一氯代物有2种)；C项能生成一种一氯代物的是，D项能生成一种一氯代物的是。19．(2015·石家庄模拟)某烃的相对分子质量为86，分子中含有1个—CH2—、1个和若干个—CH3，该烃的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选A根据“某烃的相对分子质量为86”，可推出该烃的化学式为C6H14，根据“分子中含有1个—CH2—、1个和若干个—CH3”，可知该烃为，根据该烃中等效氢原子的数目，可判断出其一氯代物有3种，A项正确。20．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法中正确的是()A．X分子中可能含有三个甲基B．X的一氯代物一定有三种C．在催化剂存在下加热正己烷可得到丁烷、丙烷、乙烯、丙烯等物质D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：选C当X分子的主链上有4个碳原子时，X分子中有4个甲基，A错误；符合条件的X的结构有2种，它们的一氯代物分别有2种和3种，B错误；正己烷在催化剂存在下加热发生催化裂化反应可得到不同的烷烃、烯烃，C正确；烷烃与溴单质不能发生加成反应且与CCl4互溶，D错误。1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。乙醇乙酸基本营养物质考点一eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,))生活中常见的有机物——乙醇、乙酸[教材知识层面]1．烃的衍生物(1)概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。(2)官能团：①概念：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。②几种常见官能团的名称及符号。名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基符号—Cl－NO2—OH—COOH2．乙醇和乙酸(1)分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6OCH3CH2OH—OH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(2)物理性质名称俗名色味状态溶解性挥发性乙醇酒精无色有特殊香味液体与水互溶易挥发乙酸醋酸(冰醋酸)无色有刺激性气味液体易溶于水易挥发(3)乙醇的化学性质①与活泼金属Na反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。②氧化反应：a．燃烧反应的化学方程式：CH3CH2OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O。b．催化氧化反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。c．乙醇可被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化成乙酸。(4)乙酸的化学性质①弱酸性：具有酸的通性。a．与氢氧化钠反应的离子方程式为CH3COOH＋OH－→CH3COO－＋H2O。b．与CaCO3反应的化学方程式：CaCO3＋2CH3COOH→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑。②酯化反应。酸与醇反应生成酯和水的反应称为酯化反应，乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。(5)用途用途乙醇燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精乙酸化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等[高考考查层面]命题点1乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较1．实验验证(1)给四种物质编号：①H—OH②③CH3CH2—OH④(2)实验方案设计：操作现象氢原子活泼性顺序a.各取少量四种物质于试管中，各加入两滴紫色石蕊溶液②、④变红色，①、③不变红色②、④>①、③b.在②、④试管中，各加入少量Na2CO3溶液②中产生气体②>④c.在①、③中各加入少量金属钠①产生气体，反应迅速③产生气体，反应缓慢①>③2．结论总结乙醇水碳酸乙酸羟基氢原子活泼性eq\o(→,\s\up7(逐渐增强))酸碱性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应[典题示例]某一定量有机物和足量Na反应得到VaL氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得VbL二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是()①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④CH3CH(OH)CH2OHA．②B．②③④C．④D．①解析：选D1mol—OH或—COOH与足量Na反应产生0.5molH2；1mol—COOH与足量NaHCO3反应产生1molCO2，而—OH与NaHCO3不反应。1mol有机物与足量Na反应生成H2物质的量与足量NaHCO3反应生成CO2的物质的量①CH3CH(OH)COOH1mol1mol②HOOC—COOH1mol2mol③CH3CH2COOH0.5mol1mol④CH3CH(OH)CH2OH1mol0命题点2乙酸乙酯的制备1．原理CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。其中浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。2．反应特点3．装置(液—液加热反应)及操作用试管(或烧瓶)，试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。4．现象Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。5．提高产率采取的措施(1)浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将生成的酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。6．注意问题(1)试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。(2)饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、吸收乙醇。(3)防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。[典题示例]1．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四种制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是()解析：选AB和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错误；C中试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C错误。2.1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是()A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率解析：选CA项，该反应的温度为115～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热；B项，长玻璃管利用空气进行冷凝回流；C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，因为酯在碱性条件下会发生水解反应；D项，增大乙酸的浓度可提高1­丁醇的转化率。[考点达标层面]1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)(2014·大纲卷)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸。()(2)(2013·全国卷Ⅰ)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇。()(3)(2013·福建高考)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。()(4)(2012·福建高考)乙醇不能发生取代反应。()(5)(2012·山东高考)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同。()(6)(2012·广东高考)用食醋可除去热水壶内壁的水垢。()(7)(2011·山东高考)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。()(8)(2010·全国卷)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同。()答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)√(7)√(8)√2．(2014·山东高考)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D．与苹果酸互为同分异构体解析：选A由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，A项正确；1mol苹果酸能与2molNaOH发生中和反应，B项错误；1mol苹果酸能与3molNa反应产生1.5molH2，C项错误；选项D中的物质与苹果酸属于同一种物质。考点二eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,))基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质[教材知识层面]1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6易溶双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11易溶多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶脂肪C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子2.糖类、油脂、蛋白质的性质有机物特征反应水解反应糖类葡萄糖葡萄糖eq\o(→,\s\up7(银氨溶液),\s\do5(水浴加热))有银镜产生蔗糖产物为葡萄糖与果糖淀粉遇碘单质(I2)变蓝色产物为葡萄糖油脂酸性条件下：产物为高级脂肪酸、甘油；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐蛋白质①遇浓硝酸变黄色②灼烧有烧焦羽毛气味生成氨基酸3．糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途：(2)油脂的用途：①提供人体所需要的能量。②用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途：①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。③酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。[高考考查层面]命题点1糖类、油脂、蛋白质的化学反应1．糖类和蛋白质的特征反应(1)葡萄糖的特征反应：①加热条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀；②碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应。(2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝色。(3)蛋白质的特征反应：①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。2．糖类、油脂、蛋白质的水解反应(1)双糖、多糖的水解反应：(2)油脂的水解反应：①酸性条件：油脂＋水eq\o(→,\s\up7(H2SO4))高级脂肪酸＋甘油②碱性条件：油脂＋NaOH→高级脂肪酸钠＋甘油(皂化反应)(3)蛋白质的水解反应：蛋白质＋水eq\o(→,\s\up7(酶))氨基酸[典题示例]1．(2014·海南高考)下列有关物质水解的说法正确的是()A．蛋白质水解的最终产物是多肽B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．纤维素不能水解成葡萄糖D．油脂水解的产物只有甘油解析：选B蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A错误；纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，C错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，D错误。2．下列有关有机物水解的叙述中不正确的是()A．可用碘水检验淀粉水解是否完全B．油脂在酸性条件下水解的反应就是油脂的硬化C．蛋白质完全水解的产物是混合物D．纤维素在牛、羊等食草动物的体内水解的最终产物为葡萄糖解析：选B油脂与H2的加成反应才是油脂的硬化。命题点2淀粉水解程度的判断[典题示例]1．能证明淀粉已部分水解的试剂是下列的()A．淀粉碘化钾溶液与溴水B．新制Cu(OH)2悬浊液与碘水C．NaOH溶液与碘水D．碘化钾溶液与淀粉解析：选B证明淀粉已水解，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验其水解产物葡萄糖，证明淀粉未完全水解，选用碘水检验淀粉的存在。2．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：下列结论中正确的是()A．淀粉尚有部分未水解B．淀粉已完全水解C．淀粉没有水解D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解解析：选D混合液呈碱性，加碘水不变蓝，不能说明不含淀粉，因为I2能与NaOH溶液反应；加入新制Cu(OH)2加热后生成砖红色沉淀，说明其中含有葡萄糖。故结论应为：淀粉已水解，但不能判断是否完全水解。[方法技巧]淀粉水解程度的判断方法1．实验流程2.实验现象及结论情况现象A现象B结论①溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解②溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解③溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解3．注意问题(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。[考点达标层面]1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)(2014·北京高考)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。()(2)(2014·安徽高考)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。()(3)(2014·浙江高考)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。()(4)(2014·四川高考)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物。()(5)(2013·福建高考)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。()(6)(2013·四川高考)葡萄糖可用于补钙药物的合成。()(7)(2013·天津高考)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质。()(8)(2012·全国卷)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。()(9)(2012·山东高考)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体。()(10)(2012·海南高考)植物油的主要成分是高级脂肪酸。()(11)(2012·北京高考)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点。()答案：(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×(6)√(7)×(8)×(9)√(10)×(11)×2．糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是()A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D．蛋白质水解的产物是高级脂肪酸和甘油解析：选B植物油分子中含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色；葡萄糖能发生氧化反应，但葡萄糖是单糖，不能发生水解反应；蛋白质分子水解的最终产物为氨基酸。考点三eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,))官能团领导下的有机物的性质[教材知识层面]典型有机物的官能团和化学性质类别代表物官能团主要化学性质烷烃CH4甲烷与Cl2光照条件下发生取代反应烯烃C2H4名称：碳碳双键符号：①加成反应：乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br②氧化反应：乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色芳香烃①取代反应：a．苯与液溴反应的化学方程式：b．苯与强酸(浓HNO3和浓H2SO4的混合液)发生取代反应生成硝基苯②加成反应，苯与H2在一定条件下反应生成环己烷③不能使酸性KMnO4溶液褪色醇乙醇名称：羟基符号：—OH①与金属钠反应②催化氧化：乙醇在铜或银催化下氧化的化学方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O羧酸乙酸名称：羧基符号：—COOH①具有酸的通性②酯化反应：乙醇、乙酸发生酯化反应的化学方程式：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。酯乙酸乙酯酯基()水解反应：乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇糖类葡萄糖醛基(—CHO)羟基(—OH)①与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀②与银氨溶液共热产生银镜[高考考查层面]命题点1有机物结构与性质的关系反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失取代反应饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓HNO3(浓硫酸)—X、—NO2取代碳上的氢原子水解型酯、油脂～H2O(酸作催化剂)生成酸和相应醇酯、油脂～NaOH(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应醇酯化型—OH～—COOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水氧化反应催化氧化C2H5OH～O2(催化剂)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2CH2，C2H5OHCH2CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸[典题示例](2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应不能发生取代反应解析：选A香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，D错误。命题点2有机物的鉴别方法1．依据水溶性鉴别2．依据密度大小鉴别3．依据官能团具有的特性鉴别物质试剂与方法现象饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃羧酸加入新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解NaHCO3溶液产生无色气泡葡萄糖加入银氨溶液，水浴加热产生光亮银镜加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾产生红色沉淀淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛气味[典题示例]1．用水能鉴别的一组物质是()A．乙醇和乙酸B．乙酸乙酯和乙醇C．苯和乙酸乙酯D．四氯化碳和溴苯解析：选B乙醇、乙酸均易溶于水，加水后不分层，不能鉴别；苯与乙酸乙酯均是密度小于水且不溶于水的无色油状液体；CCl4和溴苯均是密度比水大的且不溶于水的油状液体；对于B选项，加水后液体不分层的是乙醇，液体分层，且上层是有机层的是乙酸乙酯。2．下列实验方案不合理的是()A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中解析：选A蔗糖在稀H2SO4的作用下发生水解反应，在用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时，先要用NaOH溶液中和H2SO4，待溶液呈碱性后，再进行检验，A错误。[考点达标层面]1.(2013·山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．分子中含有2种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋解析：选C莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，B项错误；在水溶液中，羟基不能电离出H＋，D项错误。2．下表为某一有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A．CH2CH—CH2—OHB．C．CH2CH—COOHD．CH3COOH解析：选C有机物能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明有机物分子结构中含有—COOH，排除选项A、B；该有机物能使溴水褪色，排除选项D，C项符合题意。以“制备生物柴油、粮食酿酒的化学工艺”为载体串联乙醇、乙酸、基本营养物质的结构与性质高考载体Ⅰ.(2013·全国卷ⅡT7)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，其反应原理如下：Ⅱ.(2013·山东高考T7)利用粮食酿酒、制醋的工艺流程为eq\x(淀粉)→eq\x(葡萄糖)→eq\x(乙醇)→eq\x(乙酸)[知识串联设计](1)写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查多糖的水解〗)(2)如何检验淀粉已水解完全？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查淀粉水解程度的判断〗)(3)葡萄糖的分子式为________，结构简式为________________，分子中含有的官能团为______________。eq\a\vs4\al(〖考查葡萄糖的分子结构〗)(4)设计实验检验糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖。________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查葡萄糖的检验〗)(5)怎样用化学方法鉴别区分乙醇和乙酸？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查乙醇、乙酸的性质〗)(6)写出乙酸与乙醇发生反应的化学方程式，并指出反应类型。________________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查酯化反应〗)(7)若乙醇中的氧原子改为18O，则乙酸与乙醇发生酯化反应后18O在乙酸乙酯中还是在水中？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查酯化反应的实质〗)(8)乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，与它含有相同官能团的有机物还有几种？________________________________________________________________________，试写出其结构简式：________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查同分异构体〗)(9)属于油脂吗？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查油脂的分子结构〗)(10)油酸甘油酯的结构简式为，它能使溴水褪色吗？1mol油酸甘油酯最多能与多少摩尔H2发生加成反应？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查油脂的结构与性质〗)(11)天然油脂有固定的熔、沸点吗？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查油脂的物理性质〗)(12)硬脂酸甘油酯的结构简式为，它与足量NaOH溶液发生皂化反应生成的物质是什么？________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(〖考查油脂的皂化反应〗)答案：(1)eq\a\vs4\al(C6H10O5n)eq\a\vs4\al(淀粉)eq\a\vs4\al(＋nH2O\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△)))eq\a\vs4\al(nC6H12O6)eq\a\vs4\al(葡萄糖)(2)向所得水解液中滴入几滴碘水，若溶液不变蓝色则证明淀粉已水解完全。(3)C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO醛基(或—CHO)、羟基(或—OH)(4)向患者的尿液中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸，若产生砖红色沉淀，则证明患者尿液中含有葡萄糖(5)方法一用紫色的石蕊溶液鉴别，能使紫色石蕊溶液变红色的为乙酸方法二用Na2CO3(或NaHCO3)溶液鉴别，滴入Na2CO3(或NaHCO3)溶液后，有气体生成的是乙酸方法三用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，加入Cu(OH)2后，沉淀溶解，溶液变澄清的是乙酸(6)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O；酯化反应(或取代反应)(7)酯化反应的实质是羧酸提供羟基(—OH)，醇提供羟基氢，则18O会留在乙酸乙酯中(8)3种分别为、(9)不属于油脂油脂是甘油和高级脂肪酸所形成的酯(10)能原因是油酸甘油酯中含有碳碳双键。1mol油酸甘油酯最多能与3molH2发生加成反应(11)没有(12)生成硬脂酸钠(C17H35COONa)和甘油1．下列有关常见有机物的说法中不正确的是()A．乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气B．苯、乙醇、乙酸都能发生取代反应C．乙醇和乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色D．汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物解析：选D植物油中含有氧元素，不属于碳氢化合物。2.右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的叙述中正确的是()A．其结构简式为CH3OCH3B．其官能团为OH－C．能与金属钠反应D．能使紫色石蕊试液变蓝解析：选C该比例模型对应的有机物为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，官能团为—OH，不能使紫色石蕊试液变蓝。3．(2015·潍坊一模)下列说法中，不正确的是()A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水C．禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物解析：选D乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；工业酒精中含有对人体有害的甲醇，因此禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶。4．下列说法正确的是()A．葡萄糖、果糖和蔗糖都能发生水解反应B．糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯解析：选DA项葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应；B项蛋白质除含C、H、O元素外，还含有N、S等元素；C项油脂、单糖和二糖不属于高分子化合物。5．下列关于有机物说法正确的是()A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物解析：选B乙烷与钠不反应，故选项A错；体积分数为75%的乙醇消毒效果最好，该浓度的乙醇用于医疗消毒，故选项B正确；苯与溴不能发生加成反应，故选项C错；石油分馏产物属于烃类物质，不可能有乙酸等烃的衍生物，故选项D错。6．(2015·太原模拟)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中的官能团相同解析：选C植物油的分子结构中含碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；甲烷与Cl2发生取代反应，乙烯和Br2发生加成反应，B错误；乙醇分子中的羟基和乙酸分子中的羧基均能与Na反应放出H2，D错误。7.右图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析：选A反应物混合的顺序为：将浓硫酸加入乙醇中，冷却后再加入冰醋酸，故A不正确。8．将体积均为5mL的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是()选项ABCD甲1,2­二溴乙烷溴苯水乙醇乙水液溴大豆油乙酸丙苯乙醇溴水乙酸乙酯解析：选A要求三种液体满足的条件是：甲与乙互不相溶且乙的密度小于甲；乙和丙互不相溶且丙的密度小于乙；只有A组三种物质符合。9．下列关于有机物的说法中，正确的一组是()①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应②“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇而成的一种燃料，它是一种新型化合物③除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液④石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化⑤淀粉遇碘酒变蓝色，葡萄糖能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应A．①③⑤B．②④C．①②⑤D．③④解析：选A②乙醇汽油是混合物；④石油的分馏是物理变化。10．(2015·青岛一模)下列与有机物的结构、性质有关的叙述不正确的是()A．甲烷和乙烯都可以与氯气反应，反应类型不同B．蔗糖、油脂、蛋白质都可以水解C．乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料D．乙醇和乙酸都存在碳氧双键，二者可以发生酯化反应解析：选D甲烷和氯气在光照条件下能发生取代反应，乙烯与氯气能发生加成反应，反应类型不同，A项正确；乙烯和氯乙烯分子中均含有碳碳双键，可以发生聚合反应，C项正确；乙醇分子中不含碳氧双键，D项错误。11．(2015·福州联考)下列各组物质，具有相同的最简式，但既不属于同分异构体又不属于同系物的是()①聚乙烯和乙烯②乙酸和葡萄糖③淀粉和纤维素④蔗糖和麦芽糖⑤聚乙烯和聚氯乙烯A．①②⑤B．①②③C．①③⑤D．①②③⑤解析：选B解题的关键是正确理解同分异构体和同系物的概念。最简式相同的有①②③④四组，其中④蔗糖和麦芽糖属于同分异构体。12．某有机物的结构简式为HO―CH2CH＝CHCH2―COOH，该有机物不可能发生的化学反应是()A．水解B．酯化C．加成D．氧化解析：选A该有机物含有三种官能团：羟基、碳碳双键、羧基，故该有机物能发生酯化反应、加成反应和氧化反应，不能发生水解反应。13．下列关于①苯、②乙醇、③乙酸、④葡萄糖等有机物的叙述中，不正确的是()A．可以用新制氢氧化铜鉴别③与④B．只有③能与金属钠反应C．①、②、③均能发生取代反应D．一定条件下，④可以转化为②解析：选BA项，乙酸与Cu(OH)2发生中和反应，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下生成砖红色沉淀；B项，2Na＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2↑，2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，葡萄糖分子中含—OH，也能和钠发生反应；C项，苯的硝化、乙醇和乙酸的酯化均属于取代反应；D项，葡萄糖发酵生成乙醇。14．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是()选项ABCD被提纯物质酒精(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液KI溶液分离方法蒸馏分液洗气分液解析：选AA项生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B项乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；D项溴可将KI溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。15．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()①金属钠②溴水③碳酸钠溶液④紫色石蕊试液A．①②③④均可B．只有①②④C．只有②③④D．只有③④解析：选D在溶液中加入鉴别试剂③、④的现象：物质试剂乙酸乙醇苯氢氧化钡碳酸钠溶液有气体生成混溶分层有白色沉淀紫色石蕊试液溶液呈红色混溶分层溶液呈蓝色16．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A．①蒸馏②过滤③分液B．①分液②蒸馏③蒸馏C．①蒸馏②分液③分液D．①分液②蒸馏③结晶、过滤解析：选B乙酸和乙醇均在下层，乙酸乙酯在上层，分液后将下层液体A蒸馏，可将乙醇蒸出，然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸，再将乙酸蒸出。17．(2015·济南模拟)“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法，错误的是()A．甲物质可以在引发剂作用下生成有机高分子化合物B．1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气C．丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D．甲、乙、丙三种物质可以发生加成反应解析：选D甲物质分子中含有碳碳双键，可在一定条件下发生加聚反应生成有机高分子化合物，A项正确；乙物质分子中含有两个羟基，1mol乙物质可与2mol金属钠完全反应生成1molH2，B项正确；丙物质分子中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；乙物质不能发生加成反应，D项错误。[第九章(A)高频考点真题验收全通关]把握本章在高考中考什么、怎么考，练通此卷、平步高考！本题共18小题，1～8