高二化学苏教版2019选择性必修3同步课件512卤代烃（第2课时卤代烃在有机合成中的应用）

第1课

卤代烃第2课时：卤代烃在有机合成中的应用第五单元卤代烃的消去反应和水解反应01卤代烃在有机合成中的应用02卤代烃的消去反应和水解反应卤代烃的消去反应和水解反应水解反应消去反应卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。卤代烃的消去反应和水解反应

水解反应①反应条件：

。②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为___________________________________

。③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为___________________

。强碱的水溶液、加热NaBrR—CH2—X＋NaOH1卤代烃的消去反应和水解反应

消去反应①反应条件：

。②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_______________________________________

。③用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为____________________

。强碱的醇溶液、加热NaBr＋H2OR—CH2—CH2—X＋

2卤代烃的消去反应和水解反应

消去反应的规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O3卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机推断中的桥梁作用：卤代烃在有机合成中的应用烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。卤代烃在有机合成中的应用引入羟基引入不饱和键12

改变官能团的位置卤代烃在有机合成中的应用通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2­溴丙烷3

改变官能团的数目卤代烃在有机合成中的应用通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃。以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2­二溴丙烷4对官能团进行保护卤代烃在有机合成中的应用如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：5卤代烃在有机合成中的应用CH2=CH2CH3CH2--Br

CH3CH2－OH⑥①②③④⑤思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。卤代烃在有机合成中的应用思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。CH3CH2Br+NaOH乙醇△CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2

CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH水△HO－CH2－CH2－OH+2NaBr卤代烃在有机合成中的应用如图所示合成路线：(1)上述过程中属于加成反应的有___________(填序号)。(2)反应②的化学方程式为____________________________________。①③⑤卤代烃在有机合成中的应用如图所示合成路线：(3)反应④为________________反应，化学方程式为________________________________________________。取代(或水解)烯烃A在一定条件下可以按框图进行反应。已知：D的结构简式为(1)A的结构简式是__________________________________________。(2)框图中属于取代反应的是__________(填数字代号)。②烯烃A在一定条件下可以按框图进行反应。(3)C的结构简式是_______