2025版高考化学一轮总复习提升训练第9章有机化学基础第35讲有机合成与推断考点二有机推断微考点3侧重考查有机物的分子结构推断

微考点3侧重考查有机物的分子结构推断(2024·山东卷，19节选)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路途如下：已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq\o(→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd－C))PhOHPh—＝Ⅱ.R1，R2＝烷基，酰基Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq\o(→,\s\up7(确定条件))R1，R2＝烷基回答下列问题：(1)A→B反应条件为浓硫酸、加热。(2)B→C反应类型为取代反应，该反应的目的是疼惜酚羟基。(3)D结构简式为CH3COOC2H5；E→F的化学方程式为。(4)依据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路途。eq\o(→,\s\up7(PhCH2Cl),\s\do5(K2CO3))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2COOC2H5),\s\do5(NaH))eq\o(→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd－C))。[思路点拨]由C的结构简式逆向推理，确定A、B的结构简式，结合信息Ⅰ～Ⅲ完成其他未知有机物的推断。[解析]本题考查有机反应的条件、反应类型、反应目的，结构简式的书写，官能团的识别，有机方程式的书写，同分异构体数目的推断，有机合成。(1)由C的结构简式和有机物的转化关系，结合已知信息Ⅰ可知，A为、B为。在浓硫酸、加热条件下，与乙醇发生酯化反应生成。(2)结合已知信息Ⅰ，B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是疼惜酚羟基。(3)依据转化过程的反应条件分析可知，C→E发生信息Ⅱ反应，C的分子式为C23H22O4，E的分子式为C22H20O3，则D的结构简式为CH3COOC2H5，E为。F→H发生信息Ⅲ反应，则F为，G为。E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为。(4)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下PhCH2Cl发生取代反应生成发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成，合成路途为eq\o(→,\s\up7(PhCH2Cl),\s\do5(K2CO3))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2COOC2H5),\s\do5(NaH))eq\o(→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd－C))。【对点训练】(2024·辽宁，19,14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路途如下：已知：。回答下列问题：(1)A的分子式为C7H7NO3。(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为＋CH3OCH2Cl＋NaOH→＋NaCl＋H2O。(3)D→E中对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2，PCC的作用为选择性地将分子中的羟基氧化为羰基。(4)F→G中步骤ⅱ实现了由硝基到氨基的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有12种(不考虑立体异构)；ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸取峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。[解析]F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推想F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为。(1)由A的结构简式可知A的分子式为C7H7NO3。(2)由题给合成路途中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为＋CH3OCH2Cl＋NaOH→＋NaCl＋H2O。(3)依据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变更可知，PCC的作用为选择性地将分子中的羟基氧化为羰基。(4)由题给已知信息可知，F→G的步骤i中F与化合物I在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化。(5)依据分析可知，化合物I的结构简式为。(6)化合物I的分子式为C10H14O，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，则其余C原子均为饱和碳原子；其红外光谱无醚键吸取峰，可知苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为。归纳拓展：1解答有机合成及推断题的常用方法解题时，要细致审题、分析题意，搞清未知有机物与已知有机物之间的关系(如组成差异、结构变更等)，结合题给信息和所学学问进行推理，解除干扰，确定未知有机物的结构简式。(1)顺推法：以有机物的结构、性质、转化条件和试验现象等为主线，接受正向分析及推理，确定未知有机物。(2)逆推法：以有机物的结构、性质、转化条件和试验现象等为主线，接受逆向分析及推理，确定未知有机物。(3)综合法：综合应用顺推法和逆推法进行推理，确定未知有机物。2分析有机合成与推断类题的“四要点”(